Photoinduced Intramolecular Electron Transfer in Peptide-Bridged Molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 110, Issue 4, 1988, Pages 1180-1186

  Schanze, Kirk S ^a   Sauer, Kenneth ^b  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845277873     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00212a029     Document Type: Article

References (41)

1. For reviews, see: (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265–322. (b) Newton, M. D.; Sutin, N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 437–480. (c) De Vault, D. Quantum-Mechanical Tunnelling in Biological Systems; 2nd ed.; Cambridge University Press: New York, 1984.
2. Beitz, J. V.; Miller, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4579–4595. (b) Miller, J. R.; Beitz, J. V. J. Chem. Phys. 1981, 74, 6746–6756. (c) Miller, J. R.; Beitz, J. V.; Huddleston, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5057–5068. (d) Miller, J. R.; Hartman, K. R.; Abrash, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4296–4298.
3. Strauch, S.; McLendon, G.; McGuire, M.; Guarr, T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3579–3581. (b) Guarr, T.; McGuire, M.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5104–5111. (c) McLendon, G.; Guarr, T.; McGuire, M.; Simolo, K.; Strauch, S.; Taylor, K. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 113–124.
4. Domingue, R. P.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 1985, 83, 2242–2251.
5. Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Yocum, K. M.; Bordignon, E.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5798–5800. (b) Nocera, D. G.; Winkler, J. R.; Yocum, K. M.; Bordignon, E.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5145–5150. (c) Crutchley, R. J.; Ellis, W. R., Jr.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5002–5004. (d) Kostic, N. M.; Margalit, R.; Che, C.-M.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7765–7767. (e) Mayo, S. L.; Ellis, W. R., Jr.; Crutchley, R. J.; Gray, H. B. Science 1986, 233, 948–952.
6. McGourty, J. L.; Blough, N. V.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4470–4472. (b) Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010–5012. (c) Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Ho, P. S.; Sutoris, C. J.; Liang, N.; Zemel, H.; Blough, N. V.; Margoliash, E.; Hoffman, B. M. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 125–133.
7. McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739–740. (b) McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811–7816. (c) Simolo, K. P.; McLendon, G. L.; Mauk, M. R.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5012–5013.
8. Isied, S. S.; Kuehn, C.; Worosila, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1722–1726.
9. Isied, S. S.; Vassilian, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1726–1732. (b) Isied, S. S.; Vassilian, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1732–1736. (c) Isied, S. S.; Vassilian, A.; Magnuson, R. H.; Schwartz, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7432–7438.
10. Calcaterra, L. T.; Closs, G. L.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 670–671. (b) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047–3049. (c) Closs, G. L.; Calcaterra, L. T.; Green, N. J.; Penfield, K. W.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673–3683. (d) Penfield, K. W.; Miller, J. R.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oliver, A. M; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5061–5065.
11. Pasman, P.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 363-364. (b) Pasman, P.; Mes, G. F.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5839–5843.
12. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5043–5045.
13. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080-1082.
14. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562-5563.
15. Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135–157.
16. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
17. Joran, A. D.; Leland, B. A.; Geller, G. G.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6090–6092.
18. Leland, B. A.; Joran, A. D.; Felker, P. M.; Hopfield, J. J.; Zewail, A. H.; Dervan, P. B.; J. Phys. Chem. 1985, 89, 5571-5573.
19. Bolton, J. R.; Ho, T.-F.; Liauw, S.; Siemiarczuk, A.; Wan, C. S. K.; Weedon, A. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 559–560.
20. McIntosh, A. R.; Siemiarczuk, A.; Bolton, J. R.; Stillman, M. J.; Ho, T.-F.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7215–7223.
21. Siemiarczuk, A.; McIntosh, A. R.; Ho T.-F.; Stillman, M. J.; Roach, K. J.; Weedon, A. C.; Bolton, J, R.; Connolly, J. C.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7224-7230.
22. Schmidt, J. A.; Siemiarczuk, A.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6112-6114.
23. Moore, T. A.; Gust, D.; Mathis, P.; Mialocq, J.-C.; Chachaty, C.; Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Doizi, D.; Liddell, P. A.; Lehman, W. R.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. Nature (London) 1984, 307, 630–632.
24. Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8286–8288.
25. Brunschwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6858–6859.
26. Stryer, L.; Haugland, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 719–726. (b) Gabor, G. Biopolymers 1968, 6, 809–816.
27. Bock, C. R.; Connor, J. A.; Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815–4824.
28. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583–5590.
29. Wilford, J. H.; Archer, M. D.; Bolton, J. R.; Ho, T.-F.; Schmidt, J. A.; Weedon, A. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5395–5398.
30. Trumpower, B. L. Function of Quinones in Energy Conserving Systems; Academic: New York, 1982.
31. Kong, J. L. Y.; Loach, P. A. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 737–744.
32. Ho, T.-F.; McIntosh, A. R.; Weedon, A. C. Can. J. Chem. 1984, 62, 967–974.
33. Breslow, R. Pure Appl. Chem. 1974, 40, 493–509.
34. Watts, R. J. J. Chem. Educ. 1983, 60 834–842.
35. O'Connor, D. V.; Phillips, D. Time-correlated Single Photon Counting; Academic: New York, 1984.
36. Cheng, H. N.; Bovey, F. A. Biopolymers 1977, 16, 1465–1472.
37. James, D. R.; Ware, W. R. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 455–459. (b) James, D. R.; Liu, Y.-S.; DeMayo, P.; Ware, W. R. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 460–465.
38. Chao, Y.-Y.H.; Bersohn, R. Biopolymers 1978, 17, 2761–2767. (b) Grathwohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1976, 15, 2025–2041. (c) Grathwohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1976, 15, 2043–2057. (d) Deber, C. M.; Bovey, F. A.; Carver, J. P.; Blout, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6191–6198.
39. Miyoshi, M.; Kimura, T.; Sakakibara, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2941–2944.
40. Ellis, C. D.; Margerum, L. D.; Murray, R. W.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 1283–1291.
41. Haehnel, W.; Nairn, J. A.; Reisberg, P.; Sauer, K. Biochim. Biophys. Acta 1982, 680, 161–173. (b) Turko, B. T.; Nairn, J. A.; Sauer, K. Rev. Sci. Instrum. 1983, 54, 118–120.