Switching the mechanism of catalyst activation by ionic liquids

Organometallics

Volumn 25, Issue 24, 2006, Pages 5811-5816

  Daguenet, Corinne ^a   Dyson, Paul J ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; FLUID DYNAMICS; HYDROGENATION; IONIC CONDUCTION; REACTION KINETICS; RUTHENIUM;

BIPHASIC CATALYTIC HYDROGENATION; CATALYST ACTIVATION; IONIC LIQUIDS (IL);

CATALYST ACTIVITY;

EID: 33845271667     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060728+     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Tobe, M. L.; Burgess, J. Inorganic Reaction Mechanism, 1st ed.; Addison Wesley Longman Inc.: New York, 1999; and references cited therein.
2. (b) Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319, and references cited therein.
3. (c) Swain, C. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2005, and references cited therein.
4. (a) Griffiths, T. R.; Pugh, D. C. Coord. Chem. Rev. 1979, 29, 129, and references cited therein.
5. (b) Katritzky, A. R.; Fara, D. C.; Yang, H.; Tämm, K.; Tamm, T.; Karelson, M. Chem. Rev. 2004, 104, 175, and references cited therein.
6. (a) Blandamer, M. J.; Burgess, J.; Duce, P. P.; Gosal, N.; Sherry, R. Transition Met. Chem. 1984, 9, 3.
7. (b) La Duca, M. J. T.; Simunic, J. L.; Hershberger, J. W.; Pinhas, A. R. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 165.
8. (c) Antkowiak, W. Z.; Sobczak, A. Tetrahedron 2001, 57, 2799.
9. (d) Astolfi, P.; Panagiotaki, M.; Greci, L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3052.
10. (a) Jansen, A.; Fitter, S. J. Mol. Catal. A 2004, 217, 41.
11. (b) Minisci, F.; Recupero, E.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Paganelli, R. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 163.
12. (c) Safari, N.; Naghavi, S. S.; Khavasi, H. R. Appl. Catal. A 2005, 285, 59.
13. (a) Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 267.
14. (b) Fish, R. H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1677.
15. (c) Joó, F.; Papp, É.; Kathó. A. Top. Catal. 1998, 5, 113.
16. Kohlpaintner, C. W.; Fischer, R. W.; Cornils, B. Appl. Catal. A 2001, 227, 219.
17. Picquet, M.; Poinsot, D.; Stutzmann, S.; Tkatchenko, I.; Tommasi, I.; Wasserscheid, P.; Zimmermann, J. Top. Catal. 2004, 29, 139.
18. Daguenet, C.; Dyson, P. J. Organometallics 2004, 23, 6080.
19. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275.
20. (a) Hardracre, C.; Katdare, S. P.; Milroy, D.; Nancarrow, P.; Rooney, D. W.; Thompson, J. M. J. Catal. 2004, 227, 44.
21. (b) Kim, Y. J.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 7882.
22. (c) Illner, P.; Zahl, A.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N.; Wasserscheid, P.; van Eldick, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3567.
23. Weber, C. F.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Wasserscheid, P.; van Eldick, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6033.
24. Daguenet, C.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2006, published ASAP, online.
25. Daguenet, C.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Organometallics 2004, 23, 4849.
26. (a) Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377.
27. (b) Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886.
28. (c) Kamlet, M. J.; Abboud, J. L.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6027.
29. (d) Kamlet, M. J.; Abboud, J. L.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877.
30. Crowhurst, L.; Mawdsley, P. R.; Perez-Arlandis, J. M.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790.
31. Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Susan, Md. A. B. B.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593.
32. (a) Watzky, M. A.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10382.
33. (b) Widegren, J. A.; Aiken, J. D.; Özkar, S.; Finke, R. G. Chem. Mater. 2001, 13, 312.
34. Lancaster, N. L.; Salter, P. A.; Welton, T.; Young, G. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 8855.
35. (a) James, B. R.; Pacheco, A.; Rettig, S. J.; Thorburn, I. S.; Ball, R. G.; Ibers, J. A. J. Mol Catal. 1987, 41, 147.
36. (b) Joshi, A. M.; MacFarlane, K. S.; James, B. R. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 161.
37. (c) MacFarlane, K. S.; Thorburn, I. S.; Cyr, P. W.; Chau, D. E. K.-Y.; Rettig, S. J.; James, B. R. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 130.
38. (d) DiMichele, L.; King, S. A.; Douglas, A. W. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3427.
39. Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51.
40. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S.; Zhao, D. Chem. Commun. 2003, 508.
41. (a) Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J.-P. P. M.; Sowinski, A. F.; Izumi, A. N.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E. M. Organometallics 1985, 4, 1819.
42. (b) Widegren, J. A.; Bennett, M. A.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10301.
43. Earle, M. J.; Katdare, S. P.; Seddon, K. R. Org. Lett. 2004, 6, 707.
44. Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
45. (a) Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192.
46. (b) Lancaster, N. L.; Salter, P. A.; Welton, T.; Young, G. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 8855.
47. (a) Wasserscheid, P.; Sesing, M.; Korth, W. Green Chem. 2002, 4, 134.
48. (b) Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Susan, M. A. B. H.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103.
49. Valkenberg, M. H.; deCastro, C.; Hölderich, W. F. Appl. Catal. A 2001, 215, 185.