Preparation, properties, and reduction of a novel TCNQ-type thienoquinoid

Organic Letters

Volumn 8, Issue 23, 2006, Pages 5235-5238

  Kozaki, Masatoshi ^a   Sugimura, Keitaro ^a   Ohnishi, Hiroaki ^a   Okada, Keiji ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845267176     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061985d     Document Type: Article

References (38)

1. Mullen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: New York, 1998.
2. (a) Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417.
3. (b) van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509.
4. (c) Aso, Y.; Takimiya, K.; Otsubo, T. J. Synth. Org. Chem., Jpn. (Yuki Gousei Kagaku Kyokaishi), 2002, 60, 52.
5. (d) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535.
6. (e) Nishinaga, T.; Wakamiya, A.; Yamazaki, D.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3163.
7. (a) Gronowitz, S.; Uppström, B. Acta Chem. Scand. 1974, B28, 981.
8. (b) Yui, K.; Aso, T.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
9. (c) Takahashi, T.; Matsuoka, K.; Takimiya, K.; Osubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928.
10. (a) Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
11. (b) Chesterfield, R. J.; Newmann, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
12. (a) Tarutani, S.; Takahashi, K. Chem. Commun. 1998, 1233.
13. (b) Tarutani, S.; Takahashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 463.
14. (c) Chonan, T.; Takahashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1487.
15. (a) Mazaki, Y.; Kobayashi, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 761.
16. (b) Sato, N.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 765.
17. (c) Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
18. (d) Zhang, X.; Côté, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
19. (e) Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2005, 7, 5301.
20. (a) Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
21. (b) Kozaki, M.; Isoyama, A.; Akita, K.; Okada, K. Org. Lett. 2005, 7, 115.
22. (c) Zotti, Z.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Casado, J.; Hernández, V.; Ortiz, R. P.; Navarrete, J. T. L.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Milián, B. Chem. Mater. 2006, 18, 1539.
23. (d) Kozaki, M.; Isoyama, A.; Okada, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5375.
24. (a) Lambert, T. L.; Ferraris, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 752.
25. (b) Ferraris, J. P.; Lambert, T. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1268.
26. (c) Kozaki, M.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 442.
27. (d) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Igarashi, H.; Okada, K. Synth. Met. 2003, 135-136, 107.
28. (e) Kozaki, M.; Igarashi, H.: Okada, K. Chem. Lett. 2004, 33, 156.
29. (a) Wynberg, H.; Sinnige, H. J. M. Rec. Trav. Chim. 1969, 88, 1244.
30. (b) Kozaki, M.; Onishi, H.; Okada, K. Synth. Met. 2003, 135-137, 85.
31. Chan, T. H.; Brook, M. A.; Chaly, T. Synthesis 1983, 203.
32. Uno, M.; Takahashi, T.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 647.
33. Akutagawa, T.; Uchigata, M.; Hasegawa, T.; Nakamura, T.; Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Brimert, T.; Becher, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13929.
34. (a) Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem., Radiochem. 1967, 10, 247.
35. (b) Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135.
36. Chappell, J. S.; Bloch, A. N.; Bryden, W. A.; Maxfield, M.; Poehler, T. O.; Cowan, D. O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442.
37. Cavara, L.; Gerson, F.; Cowan, D. O.; Lerstrup, K. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 141.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kubin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.