Pyramidalized Alkenes

Chemical Reviews

Volumn 89, Issue 5, 1989, Pages 1095-1109

  Borden, Weston Thatcher ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845185314     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00095a008     Document Type: Article

References (142)

1. Mock, W. L. Tetrahedron Lett. 1972, 475.
2. Radom, L.; Pople, J. A.; Mock, W. L. Tetrahedron Lett. 1972, 479.
3. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1676; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2837; Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 231.
4. Szeimies, G. In Reactive Intermediates; Abramovitch, R. A., Ed.; Plenum Press: New York, 1983; Vol. 3, pp 299–366. The material on pyramidalized alkenes in this review also appeared in: Chimia 1981, 35, 243.
5. Shea, K. J. Tetrahedron 1980, 36, 1683.
6. Liebman, J. F.; Greenberg, A. Strained Organic Molecules; Academic Press: New York, 1978.
7. Keese, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 528.
8. Buchanan, G. L. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 41.
9. Kobrich, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 464.
10. Fawcett, F. S. Chem. Rev. 1950, 47, 219.
11. Hoffmann, R. W. Dehydrobenzene and Cycloalkynes; Academic Press: New York, 1967.
12. Weinshenker, N. M.; Greene, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 506.
13. Volland, W. V.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 533.
14. Strozier, R. W.; Caramella, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1340.
15. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure; Van Nostrand: New York, 1937; p 189
16. Arnett, R. L.; Crawford, B. L., Jr. J. Chem. Phys. 1950, 18, 118
17. Hrovat, D. A.; Borden, W. T., unpublished results
18. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4710.
19. Ng, L.; Jordan, K. D.; Krebs, A.; Ruger, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7414.
20. Leopold, D.; Miller, A. E. S.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1379.
21. Yin, T.-K.; Miyake, F.; Renzoni, G. E.; Borden, W. T.; Radziszewski, J. G.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3544.
22. Wagner, H.-U.; Szeimies, G.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. von R.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1210.
23. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312.
24. Wiberg, K. B.; Bonneville, G.; Depmsey, R. Isr. J. Chem. 1983, 23, 85.
25. Hess, B. A., Jr.; Allen, W. D.; Michalska, D.; Schaad, L. J.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1615.
26. Wiberg, K. B.; Matturo, M. G.; Okarma, P. J.; Jason, M. E.; Dailey, W. P.; Burgmaier, G. J.; Bailey, W. F.; Warner, P. Tetrahedron 1986, 42, 1895.
27. Ando, W.; Hanyu, Y.; Toshikazu, T.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2216.
28. Wipff, G.; Morokuma, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4445.
29. Rondan, N. G.; Paddon-Row, M. N.; Caramella, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2436.
30. Ermer, O. Tetrahedron 1974, 30, 3103.
31. Burkert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 572.
32. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Brown, F. K. Isr. J. Chem. 1983, 23, 3.
33. Houk, K. N. In Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing π Electrons; Watson, W. H., Ed.; Verlag Chemie International: Deerfield Beach, FL, 1983; pp 1–40.
34. Maier, W. F.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1891.
35. Applequist, D. E.; Litle, R. L.; Friedrich, E. C.; Wall, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 452.
36. Viavattene, R. L.; Greene, F. D.; Cheung, L. D.; Majeste, R.; Trefonas, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4342.
37. Wiberg, K. B.; Matturro, M. G.; Okarma, P. J.; Jason, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2194.
38. Wiberg, K. B.; Adams, R. D.; Okarma, P. J.; Matturro, M. G.; Segmuller, B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2200.
39. Wiberg, K. B.; Okarma, P. J.; Dailey, W. P. J. Org. Chem. 1985, 50, 3393.
40. McMurry, J. E.; Haley, G. J.; Matz, J. R.; Clardy, J. C.; Van Duyne, G.; Gleiter, R.; Schafer, W.; White, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2932; 1984, 106, 5018.
41. McMurry, J. E.; Haley, G. J.; Matz, J. R.; Clardy, J. C.; Mitchell, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 515.
42. Schriver, G. W.; Thomas, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4121.
43. Alder, R. W.; Sessions, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1849.
44. Angus, R. O., Jr.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 314.
45. McEwen, A. B.; Schleyer, P. von R. J. Org. Chem. 1986, 51, 4357.
46. McMurry, J. E.; Swenson, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3209.
47. Paquette, L. A.; Carr, R. V. C.; Bohm, M. C.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1186, 7218.
48. Paquette, L. A. In Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing π Electrons; Watsons, W. H., Ed.; Verlag Chemie International: Deerfield Beach, FL, 1983; pp 41–73.
49. Gleiter, R.; Bohm, M. C. Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing π Electrons, pp 105–146.
50. Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328.
51. Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971.
52. Watson, W. H.; Galloy, J.; Bartlett, P. D.; Roof, A. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2022.
53. Paquette, L. A.; Charumilind, P.; Bohm, M. C.; Gleiter, R.; Bass, L. S.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3136.
54. Paquette, L. A.; Hayes, P. C.; Charumilind, P.; Bohm, M. C.; Gleiter, R.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3148.
55. Paquette, L. A.; Hsu, L.-Y.; Gallucci, J. C.; Korp, J. D.; Bernal, I.; Kravetz, T. M.; Hathaway, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5743.
56. Paquette, L. A.; Kravetz, T. M.; Hsu, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6598.
57. Ermer, O.; Bodecker, C.-D. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 943.
58. Paquette, L. A.; Green, K. E.; Hsu, L.-Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 3650.
59. Gajhede, M.; Jorgensen, F. S.; Kopecky, K. R.; Watson, W. H.; Kashyap, R. P. J. Org. Chem. 1985, 50, 4395.
60. Bartlett, P. D.; Blakeney, A. J.; Kimura, M.; Watson, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1383.
61. De Lucchi, O.; Piccolrovazzi, N.; Modena, G. Tetrahedron Lett. 1986, 36, 4347 and references therein.
62. Hagenbuch, J.-P.; Vogel, P.; Pinkerton, A. A.; Schwarzenbach, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1819.
63. Bartlett, P. D.; Combs, G. L., Jr. J. Org. Chem. 1984, 49, 625.
64. Paquette, L. A.; Green, K. E.; Gleiter, R.; Schafer, W.; Gallucci, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3453.
65. Paquette, L. A.; Kunzer, H.; Green, K. E.; De Lucchi, O.; Licini, G.; Pasquato, L.; Valle, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3453.
66. Brown, R. S.; Buschek, J. M.; Kopecky, K. R.; Miller, A. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3692.
67. Clark, T.; Teasely, M. F.; Nelsen, S. F.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5719.
68. Kunzer, H.; Litterst, E.; Gleiter, R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4740.
69. Paquette, L. A.; Carr, R. V. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7553.
70. Casanova, J.; Bragin, J.; Cottrell, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2264.
71. Bartlett, P. D.; Blakeney, A. J.; Combs, G. L.; Galloy, J.; Roof, A. A. M.; Subramanyam, R.; Watson, W. H.; Winter, W. J.; Wu, C. In Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing π Electrons; Watson, W. H., Ed.; Verlag Chemie International: Deerfield Beach, FL, 1983; pp 75–104.
72. Paquette, L. A.; Ohkata, K.; Carr, R. V. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3303.
73. Bartlett, P. D.; Combs, G. L., Jr. J. Org. Chem. 1984, 49, 625.
74. Bartlett, P. D.; Roof, A. A. M.; Winter, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6520.
75. Roof, A. A. M.; Winter, W. J.; Bartlett, P. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4093.
76. Bartlett, P. D.; Roof, A. A. M.; Subramanyam, R.; Winter, W. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1875.
77. Nelsen, S. F.; Teasely, M. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3474.
78. Bartlett, P. D.; Ravenscroft, M. D.; Roof, A. A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1847.
79. Hagenbuch, J.-P.; Vogel, P.; Pinkerton, A. A.; Schwarzenbach, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1818.
80. Gleiter, R.; Spanget-Larsen, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 927.
81. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Brown, F. K.; Jorgensen, W. L.; Madura, J. D.; Spellmeyer, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5980.
82. Williams, R. V.; Sung, C.-L. A.; Kurtz, H. A.; Harris, T. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 19.
83. Jorgensen, F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5289.
84. Hrovat, D. A.; Miyake, F.; Trammell, G.; Gilbert, K. E.; Mitchell, J.; Clardy, J.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5524.
85. Greenhouse, R.; Borden, W. T.; Hirotsu, K.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1664.
86. Renzoni, G. E.; Yin, T.-K.; Miyake, F.; Borden, W. T. Tetrahedron 1986, 42, 1581.
87. Yin, T.-K.; Radziszewski, J. G.; Renzoni, G. E.; Downing, J. W.; Michl, J.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 820.
88. Renzoni, G. E.; Yin, T.-K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7121.
89. Hrovat, D. A.; Borden, W. T., unpublished results.
90. Paquette, L. A., privately communicated results, to be submitted for publication.
91. Spurr, P. R.; Murty, B. A. R. C.; Fessner, W.-D.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 455.
92. Fessner, W.-D.; Murty, B. A. R. C.; Prinzbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 451.
93. Prinzbach, H.; Murty, B. A. R. C.; Fessner, W.-D.; Mortensen, J.; Heinze, J.; Gescheidt, G.; Gerson, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 455.
94. Paquette, L. A.; Ternansky, R. J.; Balogh, D. W.; Kentgen, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5446.
95. Paquette, L. A.; Kobayashi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3531.
96. Eaton, P. E.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7230.
97. Gilardi, R.; Eaton, P. E.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7232.
98. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7229.
99. Schafer, J.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1988, 41, 5253.
100. Harnisch, J.; Baumgartel, O.; Szeimies, G.; Van Meerrssche, M.; Germain, G.; Declerq, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3370.
101. Baumgartel, O.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1983, 2180.
102. Szeimies, G.; Harnisch, J.; Baumgartel, O. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5183.
103. Zoch, H.-G.; Kinzel, E.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1981, 114, 968.
104. Romer, R.; Harnisch, J.; Roder, A.; Schoffer, A.; Szeimies, G.; Germain, G.; Arrieta, J. M. Chem. Ber. 1984, 117, 925.
105. Szeimies-Seebach, U.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3966.
106. Szeimies-Seebach, U.; Szeimies, G.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declerq, J.-P. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 357.
107. Zoch, H.-G.; Schluter, A.-D.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3835.
108. Szeimies-Seebach, U.; Schoffer, A.; Romer, R.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1767.
109. Zoch, H.-G.; Szeimies, G.; Romer, R.; Schmitt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 877.
110. Zoch, H.-G.; Szeimies, G.; Romer, R.; Germain, G.; Declerq, J.-P. Chem. Ber. 1983, 116, 2285.
111. Hess, B. A., Jr.; Michalska, D.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7546.
112. Szeimies-Seebach, U.; Harnisch, J.; Szeimies, G.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declerq, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 848.
113. Schluter, A.-D.; Harnisch, H.; Harnisch, J.; Szeimies-Seebach, U.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1985, 118, 3513.
114. Schulter, A.-D.; Belzner, J.; Heywang, U.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 891.
115. Szeimies, G.; Duker, A. Tetrahedron Lett. 1985, 30, 3555.
116. Sandstrom, J. Topics Stereochem. 1983, 14, 83.
117. Sandstrom, J.; Khan, A. Z.-Q. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4843.
118. Harnik, E.; Schmidt, G. M. J. Chem. Soc. 1954, 3295.
119. Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1317.
120. Cowley, A. H.; Norman, N. C. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 1.
121. Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 470.
122. West, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1201.
123. Cherry, W.; Epiotis, N.; Borden, W. T. Acc. Chem. Res. 1979, 10, 167.
124. Sun, H.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5275.
125. Hrovat, D. A.; Sun, H.; Borden, W. T. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 163, 51.
126. Schmidt, M.; Truong, P. N.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5217.
127. Teramae, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4140.
128. Olbrich, G. Chem. Phys. Lett. 1986, 130, 115.
129. Kutzelnigg, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 272.
130. Fink, M. J.; Michalczyk, M. J.; Haller, K. J.; West, R.; Michl, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1010.
131. Masamune, S.; Eriyama, Y.; Kawase, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 584.
132. Trinquier, G.; Malrieu, J.-P.; Riviere, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4529.
133. Fjeldberg, T.; Haaland, A.; Lappert, M. F.; Schilling, B. E. R.; Seip, R.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1407.
134. Nagase, S.; Kudo, T. J. Mol. Struct. (Theochem) 1983, 103, 35.
135. Goldberg, D. E.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thomas, K. M.; Thorne, A. J.; Fjeldberg, T.; Haaland, A.; Schilling, B. E. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2387.
136. Bleckmann, P.; Minkwitz, R.; Neumann, W. R.; Schriewer, M.; Thibud, M.; Watta, B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2467.
137. Snow, J. T.; Murakami, S.; Masamune, S.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4191.
138. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Miles, S. J.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 480.
139. Fjeldberg, T.; Haaland, A.; Schilling, B. E. R.; Volden, H. V.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Organomet. Chem. 1985, 280, C43.
140. Dewar, M. J. S.; Grady, G. L.; Kuhn, D. R.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6773.
141. Gleghorn, T.; Hammond, N. D. A. Chem. Phys. Lett. 1984, 105, 621.
142. Davidson, P. J.; Harris, D. H.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 2268.