Homogeneous Catalysis of Silane Alcoholysis via Nucleophilic Attack by the Alcohol on an Ir(η2-HSiR3) Intermediate Catalyzed by [IrH2S2(PPh3)2]SbF6 (S = Solvent)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 111, Issue 7, 1989, Pages 2527-2535

  Luo, Xiao Liang ^a   Crabtree, Robert H ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845185232     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00189a026     Document Type: Article

References (46)

1. For a recent review, see: Lukevics, E.; Dzintara, M. J. Organomet. Chem. 1985, 295, 265.
2. (a) Archer, N. J.; Hasazeldine, R. N.; Parish, R. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 524. (b) Archer, N. J.; Hasazeldine, R. N.; Parish, R. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 695.
3. Hasazeldine, R. N.; Parish, R. V.; Riley, B. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 705.
4. (a) Ojima, I.; Kogure, T.; Nihonyanagi, M.; Kono, H.; Inaba, S.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1973, 501. (b) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 114, 135.
5. (a) Chalk, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 847. (b) Hilal, H. S. Microchem. J. 1986, 33, 392.
6. (a) Blackburn, S. N.; Haszeldine, R. N.; Parish, R. V.; Setchfi, J. H. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 329. (b) Dwyer, J.; Hilal, H. S.; Parish, R. V. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 191.
7. Oehmichen, U.; Singer, H. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 199.
8. (a) Shapley, J. R.; Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2816. (b) Crabtree, R. H.; Demou, P. C.; Eden, D,; Mihelcic, J. M.; Parnell, C. A.; Quirk, J. M.; Morris, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6994. (c) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245. (d) Crabtree, R. H.; Mihelcic, J. M.; Quirk, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7738. (e) Crabtree, R. H.; Mellea, M. F.; Mihelcic, J. M.; Quirk, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 107. (f) Crabtree, R. H.; Parnell, C. P. Organometallics 1984, 3, 1727. (g) Burk, M. J.; Crabtree, R. H.; Parnell, C. P.; Uriarte, R. J. Organometallics 1984, 3, 816. (h) Crabtree, R. H.; Parnell, C. P.; Uriarte, R. J. Organometallics 1987, 6, 696.
9. (a) Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395. (b) Crabtree, R. H.; Hamilton, D. G. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 299. (c) Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 120,
10. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 205.
11. (a) Ojima, I.; Kogure, T.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 938, (b) Ojima, I.; Kogure, T.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3506. (c) Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Kogure, T.; Kumagai, M.; Horiuchi, S.; Nakatsugawa, K. J. Organomet. Chem. 1975, 94, 449. (d) Ojima, I.; Kogure, T. Organometallics 1982, 1, 1390.
12. (a) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 38. (b) Eaborn, C.; Odell, K.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1973, 63, 93.
13. (a) Haszeldine, R. N.; Parish, R. V.; Parry, D. J. J. Organomet. Chem. 1967, 9, P 13. (b) de Charentenay, F.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1968, 787. (c) Haszeldine, R. N.; Parish, R. V.; Parry, D. J. J. Chem. Soc. A 1969, 683. (d) Muir, K. W.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1970, 9, 440. (e) Haszeldine, R. N.; Parish, R. V.; Taylor, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2311.
14. (a) Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1133. (b) Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1640. (c) Baay, Y. L.; McDiarmid, A. G. Inorg. Chem. 1969, 8, 986. (d) Bradley, G. F.; Stobart, S. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 264.
15. (a) Benkeser, R. A.; Burrous, M. L.; Nelson, L. E.; Swisher, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4385. (b) Lewis, L. N.; Lewis, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7228.
16. (a) Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 17. (b) Speier, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 407. (c) Iovel, I. G.; Goldberg, Y. S.; Shymanska, M. V.; Lukevics, E. Organometallics 1987, 6, 1410.
17. (a) Sadykh-Zade, S. I.; Petrov, A. D. Zh. Obshch. Khim. 1959, 28, 3194. (b) Sadykh-Zade, S. I.; Petrov, A. D. Dokl. Acad. Nauk SSSR 1958, 121, 119.
18. (a) Barnes, G. H.; Schweitzer, G. W. U.S. Patent No. 2, 967, 171, Jan 3, 1961. (b) Sommer, L. H.; Lyons, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7061.
19. (a) Anton, D. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 1983, 2, 855. (b) Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J.-P. P. M.; Sowinski, A. F.; Izumi, A. N.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E. M. Organometallics 1985, 4, 1819.
20. Mann, B. E.; Masters, C.; Shaw, B. L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 2195.
21. (a) Gilbert, T. M.; Bergman, R. G. Organometallics 1983, 2, 1458. (b) Gilbert, T. M.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3508.
22. (a) Fernandez, M.-J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2063. (b) Ricci, J. S.; Koetzle, T. F.; Fernandez, M.-J.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1986, 299, 383.
23. Isobe, K.; Vasque de Miguel, A.; Nutton, A.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 929.
24. Gilbert, T. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3502.
25. (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Devillers, J.; Poilblanc, R. C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1987, 305, 1523. (b) Heinekey, D. M.; Payne, N. G.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2303.
26. (a) Crabtree, R. H.; Lavin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1661. (b) Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032. (c) Crabtree, R. H.; Lavin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 794.
27. (a) Crabtree, R. H.; Faller, J. W.; Mellea, M. F.; Quirk, J. M. Organometallics 1982, 1, 1361. (b) Burk, M. J.; Segmuller, B.; Crabtree, R. H. Organometallics 1987, 6, 2241.
28. Crabtree, R. H.; Holt, E. M.; Lavin, M.; Morehouse, S. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 1986.
29. (a) Hart-Davis, A. J.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4388. (b) Dong, D. F.; Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. Can. J. Chem. 1981, 59, 1455 and references therein.
30. (a) Schubert, U.; Ackermann, K.; Worle, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7378. (b) Kraft, G.; Kalbas, C.; Schubert, U. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 247. (c) Schubert, U.; Scholz, G.; Muller, J.; Ackermann, K.; Worle, B. J. Organomet. Chem. 1986, 306, 303 and references therein. (d) Schubert, U.; Muller, J.; Alt, H. G. Organometallics 1987, 6, 469.
31. (a) Colomer, E.; Corriu, R. J. P.; Vioux, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 695. (b) Colomer, E.; Corriu, R. J. P.; Marzin, C.; Vioux, A. Inorg. Chem. 1982, 21, 368. (c) Carre, F.; Colomer, E.; Corriu, R. J. P.; Vioux, A. Organometallics 1984, 3, 1272.
32. Rabaa, H.; Saillard, J.-Y.; Schubert, U. J. Organomet. Chem. 1987, 330, 397.
33. Chojnowsky, J.; Wilczek, L.; Fortuniak, W. J. Organomet. Chem. 1977, 135, 13.
34. (a) Chalk, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1207. (b) Harrod, J. F.; Gilson, D. F. R.; Charles, R. Can. J. Chem. 1969, 47, 2205. (c) Howarth, O. W.; McAteer, C. H.; Moore, P.; Morris, G. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1171. (d) Longato, B.; Morandini, F.; Bresadola, S. Inorg. Chem. 1976, 15, 650.
35. Crabtree, R. H.; Habib, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 3698.
36. Walsh, R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246.
37. Hamilton, D. G.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4126.
38. (a) Brown, S. H.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 970. (b) Brown, S. H.; Crabtree, R. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5599. (c) Crabtree, R. H. J. Chem. Educ. 1988, 65, 290. (d) Brown, S. H.; Crabtree, R. H., U.S. Patent No. 4, 725, 342, Feb 16, 1988. (e) Brown, S. H.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc., in press.
39. (a) Harrod, J. F.; Chalk, A. J. In Organic Syntheses via Metal Carbonyls; Wender, I., Pino, P., Eds.; Wiley: New York, 1977; Vol. 2, p 673. (b) Yamamoto, K.; Hayashi, T.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1971, 28, C37. (c) Yamamoto, K.; Hayashi, T.; Zembayashi, M.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 161. (d) Brinkman, K. C.; Blakeney, A. J.; Krone-Schmidt, W.; Gladysz, J. A. Organometallics 1984, 3, 1325. (e) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3366. (f) Schroeder, M. A.; Wrighton, M. S. J. Organomet. Chem. 1977, 128, 345. (g) Austin, R. G.; Paonessa, R. G.; Giordano, P. J.; Wrighton, M. S. Adv. Chem. Ser. 1978, 168, 189. (h) Reichel, C. L.; Wrighton, M. S. Inorg. Chem. 1980, 19, 3858.
40. (a) Dickers, H. M.; Haszeldine, R. N.; Malkin, L. S.; Mather, A. P.; Parish, R. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 308. (b) Faltynek, R. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1357.
41. (a) Gladysz, J. A. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 326. (b) Ojima, I. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 99. (c) Ojima, I.; Kogure, T.; Kumagai, M.; Horiuchi, S.; Sato, T. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 83. (d) Ojima, I.; Kogure, T.; Kumagai, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 1671. (e) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1976, 112, 253. (f) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kasuga, K.; Omizu, H.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 127. (g) Murai, S.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 837. (h) Peyronel, J. F.; Kagan, H. B. Nouv. J. Chim. 1978, 2, 211. (i) Brunner, H.; Becker. R.; Riepl, G. Organometallics 1984, 3, 1354.
42. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153.
43. Lichtenberger, D. L.; Kellogg, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2560.
44. Saillard, J.-Y.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2006.
45. Lichtenberger, D. L.; Rai-Chaudhuri, A., personal communication and submitted for publication.
46. (a) Nitzsche, S.; Pirson, E., U.S. Patent No. 2, 658, 908, Nov 10, 1953. (b) Khudobin, Y. I.; Sergeeva, N. A.; Kharitonov, N. P. Zh. Obshch. Khim. 1968, 38, 407; Chem. Abstr. 1968, 69, 96810n. (c) Dolgov, B. N.; Vinter, G.; Komarov, V. A.; Kharitonov, N. P.; Khudobin, Y. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1963, 2146; Chem. Abstr, 1964, 60, 9305c.