Strained Cyclic Cumulenes

Chemical Reviews

Volumn 89, Issue 5, 1989, Pages 1111-1124

  Johnson, Richard P ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW HAMPSHIRE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845183891     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00095a009     Document Type: Article

References (140)

1. Greenberg, A.; Liebman, J. F. Strained Organic Molecules; Academic Press: New York, 1978.
2. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312.
3. Krebs, A. Chem. Rev., submitted.
4. Patai, S., Ed. The Chemistry of Ketenes, Allenes, and Related Compounds; Wiley: New York, 1980; Parts 1 and 2.
5. Landor, S. R., Ed. The Chemistry of the Allenes; Academic Press: New York, 1982; Vols. 1–3.
6. Murray, M. Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 1977, V/2a, 963.
7. Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1984.
8. Pasto, D. J. Tetrahedron 1984, 40, 2805.
9. Johnson, R. P. Molecular Structure and Energetics; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: Deerfield Beach, FL, 1986; Vol. 3, Chapter 3, p 85.
10. Smadja, W. Chem. Rev. 1983, 83, 263.
11. Johnson, R. P. Org. Photochem. 1985, 7, 75.
12. Favorski, A. E. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1936, 6, 720.
13. Favorski, A. E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1936, 5, 1727.
14. Domnin, N. A. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1945, 15, 461; 1940, 10, 1939.
15. Ball, W. J.; Landor, S. R. Proc. Chem. Soc., London 1961, 143; J. Chem. Soc. 1962, 2298.
16. Moore, W. R.; Ozretich, T. M. Tetrahedron Lett. 1967, 3205.
17. Zoch, H.-G.; Szeimies, G.; Romer, R.; Schmitt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 877.
18. Zoch, H.-G.; Szeimies, G.; Romer, R.; Germain, G.; Declercq, J.-P. Chem. Ber. 1983, 116, 2285.
19. Angus, R. O., Jr.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 2880.
20. Angus, R. O., Jr. Ph.D. Dissertation, Iowa State University, 1985.
21. Andres, J.; Cardenas, R.; Tapia, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 363.
22. Ruedenberg, K.; Valtazanos, P., unpublished results.
23. Lam, B.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7479.
24. Traetteberg, M.; Bakken, P.; Almenningen, A. J. Mol. Struct. 1981, 70, 287.
25. Luche, J. L.; Damiano, J. C.; Crabbe, P.; Cohen-Addad, C.; Lajzerowicz, J. Tetrahedron 1977, 33, 961.
26. Anet, F. A. L.; Yavari, I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7640.
27. Allinger, N. L.; Pathiaseril, A. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1225.
28. Yavari, I. J. Mol. Struct. 1980, 65, 169.
29. Angus, R. O., Jr.; Schmidt, M. W.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 532.
30. Seeger, R.; Krishnan, R.; Pople, J. A.; von R. Schleyer, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7103.
31. Gasteiger, J.; Dammer, O. Tetrahedron 1978, 34, 2939.
32. Skattebol, L. Tetrahedron Lett. 1961, 167.
33. Skettebol, L.; Solomon, S. Org. Synth. 1969, 49, 35.
34. Irngartinger, H.; Jager, H.-U. Tetrahedron Lett. 1976, 3595.
35. Masamune, S.; Chin, C. G.; Hojo, K.; Seidner, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4804.
36. Baird, M. S.; Reese, C. B. Tetrahedron 1976, 32, 2153.
37. Thies, R. W.; Hong, P.-K.; Buswell, R.; Boop, J. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 585.
38. Sharma, S. N.; Srivastava, R. K.; Devaprabhakara, D. Can. J. Chem. 1968, 46, 84.
39. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, 1971; pp 63–64.
40. Dehmlow, E. V.; Ezimora, G. C. Tetrahedron Lett. 1970, 4047.
41. Scott, L. T.; Kirms, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5875.
42. Dewar, M. J. S.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5142.
43. Blomquist, A. T.; Burger, R. E., Jr.; Liu, L. H.; Bohrer, J. C.; Sucsy, A. C.; Kleis, J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5510.
44. Waali, E. E.; Allison, N. T. J. Org. Chem. 1979, 44, 3266.
45. Kassaee, M. Z.; Nimlos, M. R.; Downie, K. E.; Waali, E. E. Tetrahedron 1985, 41, 1579.
46. Carlson, R. G.; Henton, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 674.
47. Wittig, G.; Dorsch, H. L.; Meske-Schuller, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 711, 55.
48. Marquis, E. T.; Gardner, P. D. Tetrahedron Lett. 1966, 2793.
49. Wisser, J. P.; Ramakers, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 178.
50. Price, J. P.; Shakespeare, W. M.; Johnson, R. P., unpublished results.
51. Price, J. P.; Johnson, R. P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4679.
52. Kropp, P. J.; McNeely, S. A.; Davis, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6907.
53. Shea, K. J.; Burke, L. D.; England, W. P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 407.
54. Price, J. P.; Johnson, R. P. Tetrahedron Lett. 1985, 2499.
55. Crandall, J. K.; Watkins, R. J. Tetrahedron Lett. 1970, 1251.
56. Mitchell, G. H.; Sondheimer, F. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7520.
57. Eisenhuth, L.; Hopf, H. Chem. Ber. 1975, 108, 2635.
58. Baum, M. W.; Font, J. L.; Meislich, M. E.; Wentrup, C.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3534.
59. Einsenhuth, L.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1265.
60. Eaton, P. E.; Stubbs, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5273.
61. Oda, M.; Ito, Y.; Kitahara, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 2587.
62. Wittig, G.; Meske-Schuller, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 711, 76.
63. Visser, J. P.; Ramakers, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 178.
64. Balci, M.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7607.
65. Oon, S. M.; Koziol, A. E.; Jones, W. M.; Palenik, G. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 491.
66. Manganiello, F. J.; Oon, S. M.; Radcliffe, M. D.; Jones, W. M. Organometallics 1985, 4, 1069.
67. Taylor, K. G.; Hobbs, W. E.; Clark, M. S.; Chancy, J. J. Org. Chem. 1972, 37, 2436.
68. Cuthbertson, A. F.; Glidewell, C.; Lloyd, D. M. J. Chem. Res. 1983, 48.
69. Cuthbertson, A. F.; Glidewell, C.; Lloyd, D. M. J. Chem. Res. 1982, 80.
70. Roser, J.; Eberbach, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2455.
71. Roser, J.; Eberbach, W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2685.
72. Roser, J.; Eberbach, W. Tetrahedron 1986, 42, 2221.
73. Eberbach, W.; Fritz, H.; Laber, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 568.
74. Amore, M. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5694.
75. Dolbier, W. R.; Garza, O. T.; Al-Sader, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5038.
76. McMahon, R. J.; Abelt, C. J.; Chapman, O. L.; Johnson, J. W.; Kriel, C. L.; LeRoux, J.-P.; Mooring, A. M.; West, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2456 and references therein.
77. Jones, M., Jr.; Moss, R. A. Reactive Intermediates; Wiley: New York, 1985; Vol. 3.
78. Kirmse, W.; Loosen, K.; Sluma, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5935.
79. Harris, J. W.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7329.
80. West, P. R.; Chapman, O. L.; LeRoux, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1779.
81. Kuzaj, M.; Luerssen, H.; Wentrup, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 480.
82. McMahon, R. J.; Chapman, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1713.
83. Tyner, R. L.; Jones, W. M.; Ohrn, Y.; Sabin, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3765.
84. Dewar, M. J. S.; Landman, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6179.
85. Radom, L.; Schaefer, H. F.; Vincent, M. A. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 411.
86. Waali, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3604.
87. Janssen, C. L.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5030.
88. Bofill, J. M.; Bru, N.; Ferras, J.; Olivella, S.; Sole, A.; Vilarrasa, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3740.
89. Wittig, G.; Fritze, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 846; Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 711, 82.
90. Bottini, A. T.; Corson, F. P.; Fitzgerald, R.; Frost, K. A., II. Tetrahedron 1972, 28, 4883.
91. Moore, W. R.; Moser, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5469.
92. Bottini, A. T.; Hilton, L. L.; Plott, J. Tetrahedron 1975, 31, 1997.
93. Balci, M.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7607.
94. Wentrup, C.; Gross, G.; Maquestiau, A.; Flammang, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 27, 542.
95. Runge, A.; Sander, W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5835.
96. Christl, M.; Schreck, M. Chem. Ber. 1987, 120, 915.
97. Christl, M.; Schreck, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 449.
98. Harnos, S.; Tivakornpannarai, S.; Waali, E. E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3701.
99. Shakespeare, W. M.; Johnson, R. P., unpublished results.
100. Dillon, P. W.; Underwood, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 779.
101. Christl, M.; Lang, R.; Lechner, M. Justus Liebigs Ann. Chem. 1980, 980.
102. Kloetgel, M. C.; Holmes, H. L. Org. React. 1948, 4, 60.
103. Onischenko, A. S. Diene Synthesis (translated by L. Mandel); Daniel Dave and Co.: New York, 1964.
104. Butz, L. W.; Gaddis, A. M.; Butz, E. J. W.; Davis, R. E. J. Org. Chem. 1940, 5, 379.
105. Whitlock, H. W., Jr.; Wu, E. M.; Whitlock, B. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 1857.
106. Miller, B.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 578.
107. Lee-Ruff, E.; Maleki, M.; Duperrouzel, P.; Lien, M. H.; Hopkinson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 346.
108. Wittig, G.; Heyn, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1972, 756, 1.
109. Tolbert, L. M.; Siddiqui, S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5538.
110. Nakazaki, M.; Yamamoto, K.; Maeda, M.; Sato, O.; Tsutsui, T. J. Org. Chem. 1982, 47, 1435.
111. Bergman, R. G.; Rajadbyaksha, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2163.
112. Klumpp, G. W.; van Dijk, P. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1971, 90, 381.
113. Freeman, P. K.; Swenson, K. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 2033.
114. Balci, M.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2874.
115. Bottini, A. T.; Anderson, B. Tetrahedron Lett. 1973, 3321.
116. Balci, M.; Harmandar, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 237.
117. Carlton, J. B.; Levin, R. H.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6068.
118. Warner, P. A.; Chang, S.-C. Tetrahedron Lett. 1979, 4141.
119. Richter, R.; Tucker, B.; Ulrich, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1694.
120. Wentrup, C.; Winter, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6159.
121. Firl, J.; Schink, K.; Kosbahn, W. Chem. Lett. 1981, 527.
122. Chapman, O. L.; LeRoux, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 282.
123. Donnely, T.; Dunkin, I. R.; Norwood, D. S. D.; Prentice, A.; Shields, C. J.; Thompson, P. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 26, 307.
124. Li, Y.-Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092 and references therein.
125. Schmidbaur, H.; Costa, T.; Milewski-Mahrla, B.; Schubert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 555.
126. Bannister, R. M.; Jones, R.; Rees, C. W.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1546.
127. Morris, J. L.; Rees, C. W. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 197.
128. Yamamoto, K.; Johnson, R. P., unpublished results.
129. Angus, R. O., Jr.; Janakiraman, M. N.; Jacobson, R. A.; Johnson, R. P. Organometallics 1987, 6, 1909.
130. Schluter, A.-D.; Belzner, J.; Heywang, U.; Sziemies, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 891.
131. Reinecke, M. G.; Newson, J. G.; Chen, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2760.
132. Hayashi, T.; Mataga, N.; Inoue, T.; Kaneda, T.; Irie, M.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 523.
133. Macomber, R. S.; Hemling, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 343.
134. Garratt, P. J.; Nicolau, K. C.; Sondheimer, F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4582.
135. Krebs, A.; Byrd, C. Justus Liebigs Ann. Chem. 1967, 707, 66 and references therein.
136. Dewar, M. J. S.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5142.
137. Hoffmann, R. W. Dehydrobenzene and Cycloalkynes; Academic Press: New York, 1967.
138. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Rodler, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1296.
139. Leopold, D. G.; Miller, A. E. S.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1379.
140. Rigby, K.; Hiller, I. H.; Vincent, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 117 and references therein.