Rhodium(II) Perfluorobutyrate Catalyzed Silane Alcoholysis. A Highly Selective Route to Silyl Ethers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 55, Issue 25, 1990, Pages 6082-6086

  Doyle, Michael P ^a   High, Kenneth G ^a   Bagheri, Vahid ^a   Pieters, Rol ^a   Lewis, Patricia J ^a   Pearson, Matthew M ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751553034     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00312a010     Document Type: Article

References (34)

1. Lukevics, E.; Dzintara, M. J. Organomet. Chem. 1985, 295, 265.
2. Ang, H. G.; Lau, P. T. Organomet. Chem. Rev. A 1972, 8, 235.
3. Brook, E. H.; Cross, R. J. Organomet. Chem. Rev. 1970, 6, 227.
4. Höffler, F. Top. Curr. Chem. 1974. 50. 129.
5. Colomer, E.: Corriu, R. Top. Curr. Chem. 1981. 80. 16.
6. Archer, N. J.; Haszeldine, R. N.; Parish, R. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 695.
7. Haszeldine, R. N.; Parish, R. V.; Riley, B. F. J. Chem. Soc. 1980, 705.
8. Davies, J. A.; Hartley, F. R.; Murray, S. G.; Marshall, G. J. Mol. Catal. 1981, 10, 171.
9. Chalk, A. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970. 847.
10. Blackburn, S. N.; Haszeldine, R. N.; Parish, R. V.; Setchfi, J. H. J. Organomet. Chem. 1980. 192. 329.
11. Oehmichen, U., Singer, H. J. Organomet. Chem. 1983, 243. 199.
12. Luo, X.-L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2527.
13. Ojima, I.; Kogure, T.; Nihonyanagi, M.; Kono, H.; Inaba, S.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1973, 501.
14. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1977. 127. 7.
15. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 114, 135.
16. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Caughey, A. C.; Chinn, M. S.; Colsman, M. R.; Ham, N. K.; Redwine, A. E. Inorg. Chem. 1987, 26, 3070.
17. Sommer, L. H.; Lyons, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7061.
18. Barton, T. J.; Tully, C. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3649.
19. Lukevics, E. J.; Pudova, O. A.; Erchak, N. P. Zh. Obsch. Khim. 1980, 50, 1348.
20. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469.
21. Dwyer, J.; Hilal, H. S.; Parish, R. V. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 191.
22. Yamamoto, K.; Takemae, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2111.
23. Rhodium(II) acetate is known to catalyze the hydrogenation of terminal olefins: Hui, B. C. Y.; Teo, W. K.; Rempel, G. L. Inorg. Chem. 1973. 12. 757.
24. Stoichiometric hydrogenation of olefins with ethanol/silane/Pd on C has been reported: Yamamoto, K.; Kumada, M.; Nakajuma, I.; Maeda, K.; Imaki, N. J. Organomet. Chem. 1968, 13, 329.
25. Eaborn, C.; Odell, K.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1973, 63, 93.
26. Oiima, I.; Kogure, T. Organometallics 1982, 1, 1390.
27. Sommer, L. H. Stereochemistry, Mechanism and Silicon; McGraw-Hill: New York, 1965.
28. Matarasso-Tchiroukhine, E.; Jaouen, G. Can. J. Chem. 1988, 66, 2157.
29. Drago, R. S.; Long, F. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2196.
30. Rampel, G. S.; Legzdins, P.; Smith, H.; Wilkinson, G. Inorg. Chem. 1972. 13. 90.
31. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975. 3. 901.
32. Diekman, J.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1967, 32, 1005.
33. Sommer, L. H.; Frye, C. L.; Parker, G. A.; Michael, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3271.
34. Sommer, L. H.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 982.