Synthesis of Nitrogen-Containing Polycycles via Rhodium(II)-Induced Cyclization-Cycloaddition and Insertion Reactions of N-(Diazoacetoacetyl)amides. Conformational Control of Reaction Selectivity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 2, 1991, Pages 820-829

  Doyle, Michael P ^a   Pieters, Roland J ^a   Taunton, Jack ^a   Pho, Hoan Q ^a   Padwa, Albert ^b   Hertzog, Donald L ^b   Precedo, Laura ^b  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751500380     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00002a058     Document Type: Article

References (60)

1. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (N. Y.) 1979, 26, 361.
2. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
3. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
4. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75.
5. Trost, B. M.; Vladuchick, W. C. J. Org. Chem. 1979, 44, 148.
6. Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Sanchez, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2021.
7. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
8. Tabsr, D. F.; Petty, E. H.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 196.
9. Hudlicky, T.; Reddy, D. B.; Govindan, S. V.; Kulp, T.; Still, B.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1983, 48, 3422.
10. Lowe, G.; Ramsay, M. V. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 479.
11. Golding, R. T.; Hall, D. R. Tetrahedron Lett. 1975, 1517.
12. Tomioka, H.; Hondo, M.; Izawa, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 1090.
13. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
14. Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283.
15. Adams, J.; Poupart, M.-A.; Grenier, L.; Schalier, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749.
16. Adams, J.; Poupart, M. A.; Grenier, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1753.
17. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157.
18. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894.
19. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875.
20. Pirrung, M. C.; Werner, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6060.
21. Roskamp, E. J.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6062.
22. Ponsford, R. J.; Southgate, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 846.
23. Smale, T. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2913.
24. Brown, P.; Southgate, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 247.
25. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384.
26. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
27. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Caughey, A. C.; Chinn, M. S.; Coleman, M. R.; Ham, N. K.; Redwine, A. E. Inorg. Chem. 1987, 26, 3070.
28. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
29. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Claxton, E. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 46.
30. Padwa, A.; Hornbuckle, S. R.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817.
31. Lottes, A. C.; Landgrebe, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4089, 4093.
32. Ibata, T.; Motoyama, T.; Hamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2298.
33. Ibata, T.; Toyoda, J. Chem. Lett. 1983, 1453.
34. Ibata, T.; Toyoda, J.; Sawada, M.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1266.
35. Ibata, T.; Liu, M. T. P. H.; Toyoda, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4383.
36. Ueda, K.; Ibata, T.; Takebayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2779.
37. Ibata, T.; Jitsuhiro, K.; Tsubokura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 240.
38. Gillon, A.; Ovadia, D.; Kapon, M.; Bien, S. Tetrahedron 1982, 38, 1477.
39. Maier, M. E.; Evertz, K. Tetrahedron Lett. 1988, 1677.
40. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077.
41. Sato, M.; Kanuma, N.; Kato, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1315.
42. Regitz, M.; Hocker, J.; Leidhergener, A. In Organic Syntheses; John Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. 5, pp 179-183.
43. Potte, K. T. In lji-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley: New York, 1984.
44. Potte, K. T. Heterocyclic Compounds; Weissberger, A., Taylor, E. C., Eds.; John Wiley; New York, 1986; Vol. 45, pp 731-961.
45. Maier, M. E.; Schöffling, B. Chem. Ber. 1989, 122, 1081.
46. Sundberg, R. J.; Pearce, B. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 425.
47. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Pho, H. Q.; Mahapatro, S. N. J. Org. Chem. 1988, 53, 1017.
48. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley-Interscience: New York, 1976.
49. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc 1973, 95, 7287.
50. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2717.
51. Sustmann, R.; Trill H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 838.
52. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 403.
53. Barrow, K. D.; Spotswood, T. M. Tetrahedron Lett. 1965, 3325.
54. Kagan, H. B.; Basselier, J. J.; Luche, J. L. Tetrahedron Lett. 1964, 941.
55. Sato, M.; Kanuma, N.; Kato, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1315.
56. Kraus, G. A.; Bougie, D.; Jacobson, R. A.; Su, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 2425.
57. Cragg, R. H.; Miller, T. J. J. Organomet. Chem. 1983, 255, 143.
58. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Terpstra, J. W.; Rodenhouse, R. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 1663.
59. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4077.
60. Mukaiyama, T.; Ojaki, S.; Kobayashi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 29, 51.