Radical Cyclization of N-(Cyclohex-2-enyl)-α,α-dichloroacetamides. Stereoselective Syntheses of (±)-Mesembranol and (±)-Elwesine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 1, 1991, Pages 95-102

  Ishibashi, Hiroyuki ^a   So, Taru Su ^a   Okochi, Kyoko ^a   Sato, Tatsunori ^a   Nakamura, Nobuyuki ^a   Nakatani, Hiroshi ^a   Ikeda, Masazumi ^a  

^a KYOTO PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751500105     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00001a021     Document Type: Article

References (28)

1. Jeffs, P. W. In The Alkaloids; Rodrigo, R. G. A., Ed., Academic Press: New York, 1981; Vol. 19, pp 1-80.
2. Ohishi, A.; Kugita, H. Japan. Patent 1971, 7143, 539.
3. Ohishi, A.; Kugita, H. Japan. Chem. Abstr. 1972, 76, 59443u.
4. Martin, S. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 30, pp 251-376.
5. Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518.
6. Jolly, R. S.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7536.
7. Stork, G.; Mah, R. Heterocycles 1989, 28, 723.
8. Ishibashi, H.; So, T. S.; Sato, T.; Kuroda, K.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 762.
9. Sato, T.; Wada, Y.; Nishimoto, M.; Ishibashi, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 879.
10. Crotti, P.; Dell’Omodarme, G.; Ferretti, M.; McChia, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1463.
11. Berti, G.; McChia, B.; McChia, F. Tetrahedron 1968, 24, 1755.
12. Jeffs, P. W.; Cortese, N. A.; Wolfram, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 3881.
13. Peppiatt, E. G.; Wicker, R. J. J. Chem. Soc. 1955, 3122.
14. Eliel, E. L.; Schroeter, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5031.
15. Ishibashi, H.; Sato, K.; Ikeda, M.; Maeda, H.; Akai, S.; Tamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 605.
16. Jeffs, P. W.; Hawks, R. L.; Farrier, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3831.
17. Stevens, R. V.; Lesko, P. M.; Lapalme, R. J. Org. Chem. 1975, 40, 3495.
18. Martin, S. F.; Puckette, T. A.; Colapret, J. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 3391.
19. Sanchez, I. H.; Tallabs, F. R. Chem. Lett. 1981, 891.
20. Keck, G. E.; Webb, R. R., II. J. Org. Chem. 1982, 47, 1302.
21. Jeffs, P. W.; Redfearn, R.; Wolfram, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3861.
22. Kochhar, K. S.; Pinnick, H. W. Tetrahedron Lett. 1983, 48, 3861.
23. Winkler, J. D.; Muller, C. L.; Scott, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4831.
24. Takano, S.; Imamura, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4479.
25. Meyers, A. I.; Hanner, K. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7776.
26. Jeffs, P. W.; Molina, G.; Cortese, N. A.; Hauck, P. R.; Wolfram, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 3876.
27. Berti, G.; Bottani, F.; McChia, B.; McChia, F. Tetrahedron 1965, 21, 3277.
28. Stevens, C. L.; Hanson, H. T.; Tayler, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2769.