Chiral N,N-Dialkylnorephedrines as Catalysts of the Highly Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aliphatic and Aromatic Aldehydes. The Asymmetric Synthesis of Secondary Aliphatic and Aromatic Alcohols of High Optical Purity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 13, 1991, Pages 4264-4268

  Soai, Kenso ^a   Yokoyama, Shuji ^a   Hayasaka, Tomoiki ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751499839     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00013a035     Document Type: Article

References (44)

1. Imai, T.; Tamura, T.; Yamamuro, A.; Sato, T.; Wollmann, T. A.; Kennedy, R. M.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7402.
2. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7926.
3. Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: San Diego, 1988.
4. Brown, H. C.; Jadhav, P. K. Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press; New York, 1983; VoL 2, Chapter 1.
5. Masamune, S.; Kim, B. M.; Petersen, J. S.; Sato, T.; Veenstra, S. J.; Imai, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4649.
6. Soai, K.; Ookawa, A.; Ogawa, K.; Kaba, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 467.
7. Soai, K.; Ookawa, A.; Kaba, T.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7111.
8. Soai, K.; Nishi, M.; Ito, Y. Chem. Lett. 1987, 2406.
9. Soai, K.; Niwa, S. Chem. Lett. 1989, 481.
10. Soai, K.; Niwa, S.; Yamada, Y.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4841.
11. Soai, K.; Niwa, S.; Watanabe, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 927.
12. Soai, K.; Watanabe, M.; Yamamoto, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4832.
13. Soai, K.; Niwa, S.; Watanabe, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 109.
14. Niwa, S.; Soai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 937.
15. Sato, T.; Soai, K.; Suzuki, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1978, 601.
16. Mukaiyama, T.; Soai, K.; Sato, T.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1465.
17. Smaardijk, A. A.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 135.
18. Itsuno, S.; Frfchet, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4142.
19. Chaloner, P. A.; Perera, S. A. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3013.
20. Corey, E. J.; Hannon, F. Org. Chem. 1987, 28, 5233, 5237.
21. Muchow, G.; Vannoorenberghe, Y.; Buono, G. Org. Chem. 1987, 28, 6163.
22. Oppolzer, W.; Radinov, R. N. Org. Chem. 1988, 29, 5645.
23. Kitamura, M.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071.
24. Oguni, N.; Matsuda, Y.; Kaneko, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7877.
25. Soai, K.; Yokoyama, S.; Ebihara, K.; Hayasaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commurt. 1987, 1690.
26. Tanaka, K.; Ushio, H.; Suzuki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1700.
27. Joehi, N. N.; Srebnik, M.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5551.
28. Takahashi, H.; Kawakita, T.; Yoshioka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7095.
29. Noyori, R.; Suga, S.; Kawai, K.; Okada, S.; Kitamura, M.; Oguni, N.; Hayashi, M.; Kaneko, T.; Matauda, Y. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 19.
30. Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Maruyama, T.; Nakahama, S.; FrSchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304.
31. Corey, E. J.; Yuen, P.-W.; Hannon, F. J.; Wierda, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 784.
32. Mukaiyama, T. Tetrahedron 1981, 37, 4111.
33. Eliel, E. L.; Soai, K. Tetrahedron Lett. 1981, 2859.
34. Soai, K.; Yokoyama, S.; Hayasaka, T.; Ebihara, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 4148.
35. Soai, K.; Hayasaka, T.; Ugajin, S.; Yokoyama, S. Chem. Lett. 1988, 1571.
36. Soai, K.; Hayasaka, T.; Ugajin, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 516.
37. Lutomski, K. A.; Meyers, A. I. Asymmetrie Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, Chapter 3.
38. Evans, D. A.; Emis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
39. Mukaiyama, T.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1982, 1903.
40. Nagao, Y.; Ikeda, T.; Yagi, M.; Fujita, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2079.
41. Ishimori, M.; Tsuruta, T. Makromol. Chem. 1963, 64, 190.
42. Yasuda, H.; Ohnuma, Y.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Yasuoka, N.; Kasai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, S3, 1101.
43. Soai, K.; Watanabe, M.; Koyano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2124.
44. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.