Concurrent Hydrogen Migration and Nitrogen Extrusion in the Excited States of Alkylchlorodiazirines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 10, 1992, Pages 2841-2846

  White, Walter R ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751391630     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00036a016     Document Type: Article

References (49)

1. Baron, W. J.; DeCamp, M. R.; Hendrick, M. L.; Jones, M., Jr.; Levin, R. H.; Sohn, M. B. In Carbenes; Jones, M., Jr., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1973; Vol. I, p 1
2. Nickon, A.; Huang, F.-chich; Weglein, R.; Matsuo, K.; Yagi, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5264
3. Kyba, E. P.; Hudson, C. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1935
4. Kyba, E. P.; Hudson, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5696
5. Kyba, E. P.; John, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8329
6. Press, L. S.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 509
7. Seghers, L.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1976, 23, 1943
8. Freeman, P. K.; Hardy, T. A.; Baleat, J. R.; Wescott, L. D., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 3356
9. Chang, K. T.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5082
10. Gallucci, R. R.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7704
11. Kraska, A. R.; Chang, K. T.; Chang, S. J.; Moseley, C. G.; Shechter, H.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1627
12. Mansoor, A. M.; Stevens, I. D. R. Tetrahedron Lett. 1966, 16, 1733
13. Kirmse, W.; Buschoff, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 692
14. Frey H. M.; Scaplehorn, N. J. Chem. Soc. A 1966, 968
15. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3915
16. Liu, M. T. H.; Murray, S. K.; Zhu, J. Chem. Commun. 1990, 1650
17. Stevens, I. D. R.; Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Paike, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 48
18. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6873
19. Liu, M. T. H.; Subramanian, R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 75 (benzyl bromo)
20. Liu, M. T. H.; Bonneau, R.; Rayez, M. J. Am. Chem. Soc. Í989, 111, 5973
21. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6873
22. Tomioka, H.; Huyashi, N.; Izawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 454
23. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Subramanian, R.; Linkletter, B. Laser Chem. 1990, 10, 267
24. Liu, M. T. H.; Subramanian, R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 75
25. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Phys. Chem. 1990, 93, 7298
26. Stevens, I. D. R.; Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Parke, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 48
27. Warner, P. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4211
28. Zugravescu, I.; Petrovanu, M. N-Yid Chemistry; McGraw Hill: New York, 1976
29. Jackson, J. E.; Platz, M. S. In Advances in Chemical Applications of Lasers; Brinker, U., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, in press
30. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595
31. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Doyle, M. P.; Liu, M. T. H.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1335
32. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; White, W.; Liu, M. T. H.; Bonneau, R.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6874
33. Ho, G. J.; Krogh-Jespersen, K.; Moss, R. A.; Shen, S.; Sheridan, R. S.; Subramanian, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6875
34. Chateauneuf, J. E.; Johnson, R. P.; Kirchoff, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3217
35. White, W.; Platz, M. S.; Chen, N.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7794.
36. Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. Phys. Chem. 1977, 81, 828
37. Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1977, 50, 431
38. Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett., 1978, 59, 246
39. Kerr, J. A.; Chem. Rev. 1966, 66, 465
40. Benson, S. W. J. Chem. Educ. 1965, 42, 502
41. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Ann. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 492
42. çelebi, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication
43. LaVilla, J. A.; Goodman, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5109
44. Morgan, S.; Jackson, J. E.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2782.
45. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. In Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; Wiley: New York, 1991
46. Moss, R. A.; Turro, N. J. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals, Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990, p 213.
47. Meier, H. In Chemistry of Diazirines; Liu, M. T. H.; Ed.; CRC Prese: Boca Raton, FL, 1987, Vol. II, p 1
48. Schmitz, E. In Chemistry in Diazirines; Liu, M. T. H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1987; Vol. 1, p 57
49. Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Jackson, J. E.; Doyle, M. P.; Don, S.-M.; Liu, M. T. H.; Anand, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7143