Computer-aided design of promising photochemical alkoxy radical precursors

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 44, 2006, Pages 12330-12337

  Arnone, Mario ^a   Engels, Bernd ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

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ABSORPTION; COMPUTATIONAL METHODS; DATA REDUCTION; ETHERS; FREE ENERGY; PHOTOCHEMICAL FORMING;

ALKOXYL RADICAL PRECURSORS; EXCITATION ENERGY; FRAGMENTATION PROCESS; RADICAL LIBERATION PROCESS;

COMPUTER AIDED DESIGN;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKOXY RADICAL; HETEROCYCLIC COMPOUND; N METHOXY (1,3)DIHYDRO (1,3)AZAPHOSPHOLE 2 THIONE; N METHOXYPYRIDINE 2(1H)ONE; N-METHOXY-(1,3)DIHYDRO-(1,3)AZAPHOSPHOLE-2-THIONE; N-METHOXYPYRIDINE-2(1H)ONE; PYRIDONE DERIVATIVE; THIOKETONE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

ALCOHOLS; AZA COMPOUNDS; COMPUTER SIMULATION; PHOTOCHEMISTRY; PYRIDONES; THERMODYNAMICS; THIONES;

EID: 33751368524     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp063876m     Document Type: Article

References (53)

1. Adam, W.; Hartung, J.; Okamoto, H.; Saha-Möller. C. R.; Špehar. K. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 619-624.
2. Möller, M.; Adam. W.; Marquardt, S.; Saha-Möller, C. R.; Stopper, H. Free Radical Biol. Med. 2005, 39, 437-482.
3. Aveline, B. M.; Redmond, R. W. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 266-275.
4. Adam, W.; Grimm, G. N.; Saha-Möller, C. R. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 234-238.
5. Hartung, J.; Gallou, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 6706-6716.
6. Hartung, J.; Gottwald, T.; Spehar, K. Synthesis 2002, 1469-1498.
7. Hartung, J.; Hiller, M.; Schmidt. P. Chem.-Eur. J. 2001, 2, 1014-1023.
8. Hartung, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 619-632.
9. Renaud, P.; Gerster, M. Angew. Chem. 1998, 110, 2704-2722.
10. Porter, N.; Giese, B.; Curran, D. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 296-304.
11. Esker, J.; Newcomb, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 58, 1-45.
12. Boivin, J.; Crépon, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6869-6872.
13. Aveline, B. M.; Kochevar, I. E.; Redmond. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9699-9708.
14. Hartung, J.; Hiller, M.; Schwarz, M.; Svoboda, I.; Fuess, H. Liebigs Ann. 1996, 2091-2097.
15. Hartung, J.; Kneuer, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1677-1683.
16. Hartung, J.; Schwarz., M.; Svoboda, I.; Fuess, H.; Duarte, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1275-1290.
17. Hartung, J.; Špehar, K.; Svoboda, I.; Fuess, H.; Arnone, M.; Engels, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 869-881.
18. Arnone, M.; Hartung, J.; Engels, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5943-5950.
19. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phvs. 1992, 96, 1218-1226.
20. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadley, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483-5488.
21. 51,52
22. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052-5059.
23. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr. R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789.
26. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098-3100.
27. Adam, W.; Grimm, G. N.; Marquardt, S.; Saha-Möller. C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1179-1185.
28. Adam, W.; Hartung, J.; Okamoto, H.; Marquardt, S.; Nau, W. N.; Pischel, U.; Saha-Möller, C. R.; Špehar, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6041-6049.
29. Adam, W.; Marquardt, S.; Kemmer, D.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 609-612.
30. Adam, W.; Marquardt, S.; Kemmer, D.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Org. Lett. 2002, 4(2), 225-228.
31. Aveline, B. M.; Kochevar, I. E.; Redmond, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10124-10133.
32. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Haase, F.; Häser, M.; Hörn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; Ochsenfeld, C.; Ohm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE; Quantum Chem. Group: University of Karlsruhe, Germany, 1988.
33. Roos, B. O.; Taylor, P. R.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. 1980, 48, 157-173.
34. Roos, B. O. In Adv. Chem. Phys.; Laweley, K., Ed.; John Whyley & Sons Ltd.: Chester, England, 1987; p 139.
35. MOLCAS version 5. Andersson, K.; Barysz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Cooper, D. L.; Fleig, T.; Fülcher, C. M.; de Graaf, C.; Hess, B. A.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Ä.; Neogŕdy, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Sadley, A. J.; Schütz, M.; Schimmelpfennig, B.; Seijo, L.; Serrano-andrés, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stålring, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. Lund University: Sweden, 2000.
36. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
37. Vahtras, O.; Almlöf, J.; Feyereisen, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514-518.
38. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660.
39. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290.
40. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 100, 5829-5835.
41. Klamt, A.; Schüurmann, G. J. J. Chem. Soc.. Perkin Trans. 2 1993, 2, 799-805.
42. Weigend, F.; Hätting, C.; Köhn, A. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183.
43. Woon, D.; Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
44. Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
45. Andersson, K. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 31-46.
46. Finley, J.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Serrano-Andres, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299-306.
47. Höper, U.; Botschwina, P.; Köppel, H. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4132-4142.
48. bond = 5 Å.
49. Farnworth, E. R.; King, G. W.; Moule, D. C. Chem. Phys. 1973, 1, 82-88.
50. Williams, J. M.; Hall, W. H. J. Chem. Phys. 1968, 49, 4467-4477.
51. Schinke, R. Photodissociation Dynamics; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 1993.
52. Ellen, C. G.; Crim, F. F. Annu. Rev. Phys. Chem. 2006, 57, 273-302.
53. Gardner. J. N.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc. 1957, 4375-4385.