Preparation of novel 5-alkoxy-1,1,1,2,2-pentafluoroalk-4-en-3-ones and their application to a one-pot synthesis of azoles

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 13, 2006, Pages 187-194

  Martins, Marcos A P ^a   Pereira, Claudio M P ^a   Moura, Sidnei ^a   Fiss, Gabriela F ^a   Frizzo, Clarissa P ^a   Emmerich, Daniel J ^a   Zanatta, Nilo ^a   Bonacorso, Helio G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Enones; Fluorinated heterocycles; Isoxazoles; Pyrazoles; Pyrazolium chlorides

Indexed keywords

EID: 33751358064     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (42)

1. Hudlicky, M. In Chemistry of Organic Fluorine Compounds; Ellis Horwood: Chichester, 1995.
2. (b) Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M., Eds. In Fluorine in Bioorganic Chemistry, Elsevier: Amsterdam, 1993.
3. Gaede, B. J.; McDermott, L. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 49.
4. (b) Ishii, S.; Yagi, K.; Umehara, T.; Kudo, M.; Nawamaki, T.; Watanabe, S. Jap Pat 02, 129, 171, 1990 ; Chem. Abstr. 1990, 113, 172014.
5. (c) Shimotori, H.; Ishii, T.; Yamazaki, H.; Yanase, Y.; Tanaka, Y. Ger Pat, 3, 713, 774, 1987 ; Chem. Abstr. 1988, 108, 112445.
6. (d) Buntain, J. G.; Hatton, L. R.; Hawkins, D.; Pearson, C. J.; Roberts, D. A. Eur Pat Appl 295, 117, 1988 ; Chem. Abstr. 1990, 112, 35845.
7. (e) Meazza, G.; Zanardi, G. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 365.
8. Gombos, Z.; Nyitrai, J.; Doleschall, G.; Kolonits, P.; Párkányi, L.; Kálmán, A. J. Chem. Soc. Perkins Trans 1993, 1, 139.
9. (b) Paravelo, P.; Varasi, M. Synth. Commun. 1992, 22, 1939.
10. (c) Dannahardt, G.; Kiefer, W.; Lambrecht, G. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 839.
11. (d) Bräuner-Osborne, H.; Nielsen, B.; Krogsgaard-Larsen, P. Eur. J. Pharmacol. 1998, 350, 311.
12. Yunfa, L.; Xu, J.; Yang, Y.; Wang, K. Faming Zhuanli Shenping Gongkai Shuomingshu, CN85-108315A13, 1987 ; Chem. Abstr. 1987, 109, 211043.
13. (b) Ibánez, M.; Picó, Y.; Mañes, J J. Chromatogr. A728, 325;
14. Ibánez, M.; Picó, Y.; Mañes, J J. Chromatogr. 1998, 823, 137;
15. Ibánez, M.; Picó, Y.; Mañes, J J. Chromatogr. 1996, 727, 245.
16. Stingelin, W.; Moser, P. (Ciba-Geigy A.-G) Ger Offen DE3544574 A1, 1986 ; Chem. Abstr. 1987, 106, 6407.
17. (b) Straley, J. M.; Fischer, J. G.; Wallace, T. J. (Kodak Co.), 1970: Chem. Abstr. 1970, 73, P78529f.
18. (c) Enstschel, R.; Kaeppeli, V. (Sandoz Ltd.): Chem. Abstr. 1971, P4650n.
19. (d) Cuadrado, P.; Nogal, A. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1449.
20. Lin, P.; Jiang, J. Tetrahedron 2000, 56, 3635.
21. (b) McAtee, J. J.; Schinazi, R. F.; Liotta, D. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2161.
22. (c) Arnone, A.; Bernardi, R.; Blasco, F.; Cardillo, R.; Resnati, G.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Tetrahedron 1998, 54, 2809.
23. Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483.
24. (b) Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4309.
25. (c) Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177.
26. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 739.
27. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Curr. Org. Synthesis 2004, 1, 391, and references cited therein.
28. (b) Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Rosa, F. A.; Claramunt, R. M.; García, M. A.; Santa María, M. D.; Elguero, J. Arkivoc 2006, (iv), 29.
29. Tang, X.-Q.; Hu, C.-M. J. Fluorine Chem. 1995, 73, 129.
30. Smith, R. F.; Dennis, L. A.; Ryan, W.; Rodriguez, J.; Brophy, K. A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 181.
31. (b) Begtrup, M.; Conradsen, N.; Olsen, J. H. Acta Chem. Sacand. 1973, 27, 2930.
32. (c) Auwers, R. N.; Düesberg, M. Chem. Ber. 1920, 53B, 1179.
33. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2002, 32, 419.
34. (b) Martins, M. A. P.; Blanco, R. F.; Pereira, C. M. P.; Beck, P.; Brondani, S.; Cunico, W.; Zimmermann, N. E. K.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 69.
35. Elguero, J.; Jacquier, R.; Tizane, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 5, 1687.
36. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Brondani, S.; Peres, R. L.; Zimmermann, N.; Rosa, F. A.; Fiss, G. F.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Synthesis 2006, 9, 1485.
37. Bonacorso, H. G.; Lewandowski, H.; Drekener, R. L.; Costa, M. B.; Pereira, C. M. P.; Wastowski, A. D.; Peppe, C.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 159.
38. (b) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Muniz, M. N.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2002, 8, 1079.
39. (c) Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1619.
40. (d) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Cunico, W.; Moura, S.; Rosa, F. A.; Peres, R. L.; Machado, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Ultrason. Sonochem. 2006, 13, 364.
41. Kolehmainen, E.; Gawinecki, R.; Osmialowski, B.; Trzebiatowska, K. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 778.
42. Kolehmainen, E.; Lappalainen, K.; Saman, D.; Holy, A. J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 442.