Unique {H(SiR3)2}, (H2SiR3), H(HSiR3), and (H2)SiR3 ligand sets supported by the Fe(Cp)(L)} platform (L = CO, PR3)

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 33, 2006, Pages 8518-8533

  Vyboishchikov, Sergei F ^a   Nikonov, Georgii I ^b  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Hydrides; Hypervalent compounds; Sigma complexes; Silicon

Indexed keywords

MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SILICON; SUBSTITUTION REACTIONS;

HYPERVALENT COMPOUNDS; INTERLIGAND INTERACTIONS; SIGMA COMPLEXES;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33751343929     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600421     Document Type: Article

References (123)

1. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed, Wiley, Oxford, 2001.
2. F. Maseras, A. Lledós, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2000, 100, 601.
3. a) J.-Y. Saillard, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2006;
4. b) O. Eisenstein, Y. Jean, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1177;
5. c) for a review on C-H activation, including extensive citation of theoretical work: C. Hall, R.N. Perutz, Chem. Rev. 1996, 96, 3125;
6. d) recent review on C-H-M agostic complexes: E. Clot, O. Eisenstein. Struct. Bonding (Berlin) 2004, 113. 1.
7. Selected examples: a) M. Besora, F. Maseras, A. Lledós, O. Eisenstein, Inorg. Chem. 2002, 41, 7105;
8. b) L. Perrin, L. Maron, O. Eisenstein, Inorg. Chem. 2002, 41, 4355;
9. c) F. Delpech, S. Sabo-Etienne, J.-C. Daran, B. Chaudret, K. Hussein, C. J. Marsden, J.-C. Barthelat, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6668;
10. d) I. Atheaux, B. Donnadieu, V. Rodriguez, S. Sabo-Etienne. B. Chaudret, K. Hussein, J.-C. Barthe lat, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5664;
11. e) K. Hussein, C. J. Marsden, J.-C. Barthelat, V. Rodriguez, S. Conejero, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, Chem. Commun. 1999, 1315;
12. f) I. Atheaux, F. Delpech, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, K. Hussein, J. C. Barthelat, T. Braun, S. B. Duckett, R. N. Perutz, Organometallics 2002, 21, 5347;
13. g) R. H. Said, K. Hussein, J.-C. Barthelat, I. Atheaux, S. Sabo-Etienne, M. Grellier, B. Donnadieu, B. Chaudret, Dalton Trans. 2003, 4139;
14. h) C. Beddie, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13564;
15. i) K. S. Cook, Incarvito, C. E. Webster, Y. Fan, M. B. Hall, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2004, 116, 5590;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5474;
17. j) M. Biul, P. Espinet, M. A. Esteruelas, F. J. Lahoz, A. Lledós, J. M. Martínez-Ilarduya, F. Maseras, J. Modrego, E. Oñate, L. A. Oro, E. Sola, C. Valero, Inorg. Chem. 1996, 35, 1250;
18. k) F. Maseras, A. Lledós, Organometallics 1996, 75, 1218;
19. l) I. Corral, O. Mó, M. Yáñez, New J. Chem. 2003, 27, 1657;
20. m) I. Corral, O. Mó, M. Yáñez, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 401;
21. n) I. Corral, O. Mó, M. Yáñez, Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 298;
22. o) I. Corral, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1370;
23. p) M. F. Fan, Z. Lin, Organometallics 1999, 18, 286;
24. q) S. M. Ng, C. P. Lau, M.-F. Fan, Z. Lin, Organometallics 1999, 18, 2484;
25. r) S.-H. Choi, Z. Lin, J. Organomet. Chem. 2000, 608, 42:
26. s) S.-H. Choi, J. Feng, Z. Lin, Organometallics 2000, 19, 2051;
27. t) D. Liu, K. C. Lam, Z. Lin, Organometallics 2003, 22, 2827;
28. u) M.-F. Fan, G. Jia, Z. Lin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9915;
29. v) R. F. W. Bader, C. F. Matta, F. Cortés-Guzmán, Organometallics 2004, 23, 6253;
30. w) A. Bihlmeier, T. M. Greene, H.-J. Himmel, Organometallics 2004, 23, 2350;
31. x) H.-J. Himmel, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1608;
32. y) H. Rabaa, J.-Y. Saillard, U. Schubert, J. Organomet. Chem. 1987, 330, 397.
33. Recent review: Z. Lin, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 239.
34. a) G. J. Kubas, R. R. Ryan, B. I. Swanson, P. J. Vergamini, H. Wasserman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451;
35. b) G. J. Kubas, "Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes" Kluwer Academic/Plenum, New York 2001.
36. R. H. Crabtree, Angew. Chem. 1993, 105, 828;
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
38. G. I. Nikonov, Adv. Organomet. Chem. 2005, 53, 217-309.
39. a) K. Hübler, U. Hübler, W. R. Roper, P. Schwerdtfeger, L. J. Write, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1608;
40. b) N. M. Yardy, F. R. Lemke, L. Brammer. Organometallics 2001, 20, 5670;
41. c) S. Lachaize, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, Chem. Commun. 2003, 214;
42. d) F. Delpech, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3167;
43. e) F. Delpech, S. Sabo-Etienne, J. C. Daran, B. Chaudret, K. Hussein, C. Marsden, J. C. Barthelat, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6668;
44. f) R. B. Said, K. Hussein, J. C. Barthelat, I. Atheaux, S. Sabo-Etienne. M. Grellier, B. Donnadieu, B. Chaudret, Dalton Trans. 2003, 4139;
45. g) T. Ayed, J. C. Barthelat, B. Tangour, C. Pradere, B. Donnadieu, M. Grellier, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2005, 24, 3824;
46. h) S. Lachaize, S. Sabo-Etienne, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2115.
47. U. Schubert, Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 151.
48. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria. M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomer-y, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
49. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
50. a) A Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829;
51. b) ftp://ftp.chemie.uni-karlsruhe.de/pub/basen/fe.
52. I. Mayer, Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270;
53. corrigendum: I. Mayer, Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 396.
54. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1024.
55. a) M. Giambiagi, M. S. Giambiagi, K. C. Mundim, Struct. Chem. 1990, 7, 423;
56. b) T. Kar, A.B. Sannigrahi, Chem. Phys. Lett. 1990, 773, 569;
57. c) R. Ponec, I. Mayer, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1738.
58. R. Ditchfield, J. Chem. Phys. 1976, 65, 3123.
59. W. Kutzelnigg, U. Fleischer, M. Schindler in NMR Basic Principles and Progress, Vol. 23 (Eds.: P. Diehl, E. Fluck, H. Günther, R. Kosfeld, J. Seelig), Springer, Berlin, 1990, p. 165.
60. T. Helgaker, M. Watson, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402.
61. a) A.D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
62. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
63. c) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 757, 200;
64. d) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. a) A.D. Becke, J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554;
66. b) A. D. Becke, Inorg. Chem. 1970, 9,
67. W. Jetz, W. A. G. Graham, Inorg. Chem. 1971, 10, 1159.
68. a) C. Gordon, U. Schubert, Inorg. Chim. Acta 1994, 224, 177;
69. b) unpublished work of W. Malisch and H. Käb cited as reference [5] in reference [23a].
70. L. Manojlović-Muir, K. W. Muir, J. A. Ibers, Inorg. Chem. 1970, 9, 447.
71. R. A. Smith, M.J. Bennett, Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 1118.
72. K. A. Simpson, Ph.D. Thesis, University of Alberta, 1973.
73. a) P. Kubáček, R. Hoffmann. Z. Havlas, Organometallics 1982, 1, 180, and references therein.
74. b) R. Poli, Organometallics 1990, 9, 1892, and references therein;
75. c) Z. Lin, M. B. Hall, Organometallics 1992, 11, 3801;
76. d) Z. Lin. M.B. Hall. Organometallics 1993. 12, 19.
77. P. Hofmann, M. Padmanabhan, Organometallics 1983, 2, 1273.
78. a) T. A. Albright, Tetrahedron 1982, 38. 1339;
79. b) R. Hoffmann, Science 1981, 277, 995;
80. c) T. A. Albright, J.K. Burdett, M.-H. Whangbo, Orbital Interactions in Chemistry, Wiley, New York, 1985.
81. a) S. K. Ignatov, N. H. Rees, B. R. Tyrrell, S. R. Dubberley, A. G. Razuvaev, P. Mountford, G. I. Nikonov, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4991;
82. b) K. Yu. Dorogov. E. Dumont. N.-N. Ho, A. V. Churakov, L. G. Kuzmina. J.-M. Poblet, A. J. Schultz, J. A. K. Howard, R. Bau, A. Lledós, G.I. Nikonov, Organometallics 2004, 23, 2845;
83. c) S. R. Dubberley, S. K. Ignatov, N. H. Rees, A. G. Razuvaev, P. Mountford, G. I. Nikonov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 644;
84. d) G. I. Nikonov, L. G. Kuzmina. J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3037;
85. e) G. I. Nikonov, P. Mountford, S. K. Ignatov, J. C. Green, P. A. Cooke, M. A. Leech, L. G. Kuzmina, A. G. Razuvaev, N. H. Rees, A. J. Blake, J. A. K. Howard, D. A. Lemenovskii, Dalton Trans. 2001, 2903;
86. f) V. I. Bakhmutov, J. A. K. Howard, D. A. Keen, L. G. Kuzmina, M. A. Leech, G. I. Nikonov. E. V. Vorontsov, C. C. Wilson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1631;
87. g) G. I. Nikonov, L. G. Kuzmina, S. F. Vyboishchikov, D. A. Lemenovskii. J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2497.
88. H. A. Bent, Chem. Rev. 1961, 67, 275.
89. J. Y. Corey. J. Braddock-Wilking, Chem. Rev. 1999, 99. 175.
90. M. F. Fan, Z. Lin, Organometallics 1998, 17, 1092.
91. M. Bühl, F. T. Mauschick, Organometallics 2003, 22, 1422.
92. a) R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, New York, 1990;
93. b) R. F. W. Bader, H. Essen, J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943;
94. c) R. F. W. Bader, P. J. MacDougall, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6788.
95. a) D. Cremer, E. Kraka. Angew. Chem. 1984, 96, 612;
96. b) D. Cremer, E. Kraka, Croat. Chem. Acta 1984, 57, 1259.
97. a) A. L. Osipov, S. F. Vyboishchikov, K. Y Dorogov, L. G. Kuzmina, J. A. K. Howard, D. A. Lemenovskii, G. I. Nikonov, Chem. Commun. 2005, 3349;
98. b) G. I. Nikonov, S. F. Vyboishchikov, L. G. Kuzmina, J. A. K. Howard, Chem. Comm, 2002, 568.
99. Some examples of theoretical work on cis effect: a) S. A. Jackson, O. Eisenstein, Inorg. Chem. 1990, 29, 3910;
100. b) F. Maseras, M. Duran, A. Lledós, J. Bertrán, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2922;
101. c) F. Mase ras, M. Duran, A. Lledós, J. Bertrán, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2879;
102. d) J.-F. Riehl, M. Pélissier, O. Eisenstein, Inorg. Chem. 1992, 31, 3344;
103. e) L. S. van der Sluys, J. Eckert, O. Eisenstein, J. H. Hall, J. C. Huffman, S. A. Jackson, T. F. Koetzle, G. J. Kubas, P. J. Vergamini, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4831;
104. f) C. Bianchini, D. Masi, M. Peruzzini, M. Casarin, C. Maccato, G. A. Rissi, Inorg. Chem. 1997, 36, 1061;
105. g) related work: H. Jacobsen, H. Berke. Chem. Eur. J. 1997, 3, 881.
106. a) D. M. Heinekey, A. Lledós, J. M. Lluch, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 175;
107. b) R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, A. Lledós, D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5632;
108. c) R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6315;
109. d) D. G. Gusev, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1424;
110. e) R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, A. Lledós, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9840;
111. f) R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, A. Lledos, V. Pons, D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8813.
112. For leading references on the calculation of NMR chemical shifts and coupling constants, see; a) "The Calculation of NMR Parameters in Transition Metal Complexes": J. Autschbach in Principles and Applications of Density Functional Theory in Inorganic Chemistry, Vol. 112 (Eds.: N. Kaltsoyannis, J. E. McGrady), Springer, Heidelberg, 2004;
113. b) "Relativistic Calculation of Spin-Spin Coupling Constants": J. Autschbach. T. Ziegler in Calculation of NMR and EPR Parameters. Theory and Applications (Eds.: M. Kaupp, M. Bühl, V. G. Malkin), Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
114. "Relativistic Computation of NMR Shieldings and Spin-spin Coupling Constants"; J. Autschbach, T. Ziegler in Encyclopedia of Nuclear Mag netic Resonance Vol. 9 (Eds.: D. M. Grant, R. K. Harris), Wiley, Chichester, 2002;
115. d) for the calculation of NMR parameters in dihydrogen complexes, see references [40c-e] and B. Le Guennic, S. Patchkovskii, J. Autschbach, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 601, and references therein.
116. a) K. K. Pandey, M. Lein, G. Frenking, Organometallics 2004, 23, 2944;
117. b) R. West, J. J. Buffy, M. Haaf, T. Müller, B. Gehrhus, M. F. Lappert, Y. Apeloig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1639.
118. For the recent calculation of the 29Si chemical shifts in disylenes see: a) M. Kami, Y. Apeloig, N. Takagi, S. Nagase, Organometallics 2005, 24, 6319;
119. b) D. Auer, M. Kaupp, C. Strohmann, Organometallics 2005, 24, 6331.
120. Calculations of Si-H coupling constants became available only recently: a) D. L. Lichtenberger, Organometallics 2003, 22, 1599; b) reference [37 a].
121. P. Atkins, J. de Paula, Atkins' Physical Chemistry, 7th edition, Oxford, 2002, p. 632.
122. G. I. Nikonov, Organometallics 2003, 22, 1597.
123. [8]