Solvent effect on the deactivation processes of benzophenone ketyl radicals in the excited state

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 42, 2006, Pages 11800-11808

  Sakamoto, Masanori ^a   Cai, Xichen ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHEMICAL ACTIVATION; FLUORESCENCE; GROUND STATE; LIGHT POLARIZATION; PHOTOLYSIS; SOLVENTS;

BENZOPHENONE DERIVATIVES (BPD); EXCITED STATES; FLUORESCENCE SPECTRA; KETYL RADICALS;

KETONES;

EID: 33751223520     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp060129g     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Ramamurthy, V.; Schanze, K, S. Molecular and supramolecular photochemistry; Marcel Dekker: New York, 1994; Vol 2.
2. (b) Scaiano, J. C.; Johnston, L. J.; McGimpsey, W. G.; Weir, D. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 22.
3. (c) Melnikov, M. Y.; Smirnov, V. A. Handbook of Photochemistry of Organic Radicals; Begell House: New York, 1996.
4. (a) Hodgson, B. W.; Keene, J. P.; Land, E. J.; Swallow, A. J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 3671.
5. (b) Topp, M. R. Chem. Phys. Lett. 1976, 39, 423.
6. (c) Razi Naqvi, K.; Wild, U. P. Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 570.
7. (d) Obi, K.; Yamaguchi, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 54, 448.
8. (e) Baumann, H.; Schumacher, K. P.; Timpe, H.-J.; Řehák, V. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 315.
9. (f) Hiratsuka, H.; Yamazaki, T.; Maekawa, Y.; Hikida, T.; Mon, Y. J. Phys. Chem. 1986, 90, 774.
10. Thuraauer, M. C.; Meisel, D. Chem. Phys. Lett. 1982, 92, 343.
11. (a) Kajii, Y.; Itabashi, H.; Shibuya, K.; Obi, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7244.
12. (b) Wada, S.; Matsushita, Y.; Obi, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2423.
13. Hamatani, S.; Tsuji, K.; Kawai, A.; Shibuya, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1370.
14. Nagarajan, V.; Fessenden, R. W. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 207.
15. Sakamoto, M.; Cai, X.; Hara, M.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8147.
16. Johnston, L. J.; Lougnot, D. J.; Wintgens, V.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 518.
17. (a) Baumann, H.; Merckel, C.; Timpe, H.-J.; Graness, A.; Kleinschmidt, J.; Could, I. R. Turro, N. J. Chem. Phys. Lett. 1984, 103, 497.
18. (b) Redmond, R. W.; Scaiano, J. C.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9768.
19. (c) Scaiano, J. C.; Tanner, M.; Weir, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4396.
20. (d) Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6368.
21. (e) Adam, W.; Kita, F.; Oestrich, R. F. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 187.
22. Sakamoto, M.; Cai, X.; Hara, M.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6830.
23. Sakamoto, M.; Cai, X.; Hara, M.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1610.
24. Sakamoto, M.; Tachikawa, T.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 90.
25. Yankov, P.; Nickolov, Z.; Zhelyaskov, V.; Petokov, I. J. Photochem. Photobiol. A 1989, 47, 155.
26. Calculation was performed using Spartan02, Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman Avenue, Suite 370, Irvine, CA 92612.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, .CT, 2004.
28. (a) Modern Molecular Photochemistry; Turro, N. J., Ed.; Benjamin/ Cummings Publishing Co.: Menlo Park, CA, 1978.
29. (b) Suppan, P. Chemisrty and light; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1994.
30. (a) Matsushita, Y.; Kajii, Y.; Obi, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4455.
31. (b) Arimitsu, S.; Masuhara, H.; Mataga, N.; Tsubomura, H. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1255.
32. (c) Simon, J. D.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4875.
33. (d) Miyasaka, H.; Morita, K.; Kamada, K.; Malaga, N. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 504.
34. (e) Miyasaka, H.; Morita, K.; Kamada, K.; Nagata, T.; Kiri, M.; Mataga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3229.
35. (f) Peters, K. S.; Kim, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2598.
36. Shida, T. Electronic absorption spectra of radical ions (Physical Science Data 34); Elsevier: Amsterdam, 1988.
37. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
38. (a) Lippert, E. Z. Naturforsh. 1955, 10a, 541.
39. (b) Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
40. (a) Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed; Marcel Dekker: New York, 1993.
41. (b) Riddick, J. A.; Bunger, W. B.; Sakano, T. K. Techniques of Chemistry, 4th ed; John Wiley and Sons: Canada, 1986; Vol. 2.
42. Sakamoto, M.; Cai, X.; Hara, M.; Tojo, S.; Fujilsuka, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2452.
43. (a) Biczók, L.; Bérces, T.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11071.
44. (b) Biczók, L.; Bérces, T.; Inoue, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3837.
45. (a) Bietti, M.; Lanzalunga, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 2632.
46. (b) Baciocchi, E.; Bietti, M.; Steenken, S. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1785.
47. Baciocchi, E.; Belvedere, S.; Bietti, M.; Lanzalunga, O. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1, 299.
48. (a) Johnston, L. J.; Lobaugh, J.; Wintgens, V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7370.
49. (b) Alonso, E. O.; Johnston, L. J.; Scaiano, J. C.; Toscano, V. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1270.
50. McClelland, R. A.; Kanagasabapathy, V. M.; Banait, N. S.; Sleenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1009.
51. Faria, J. L.; Steenken, S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10869.
52. (e) Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
53. (f) Pohlers, G.; Scaiano, J. C.; Step, E.; Sinta, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6167.
54. (g) Shukla, D.; Lu, C.; Schepp, N. P.; Bentrude, W. G.; Johnston, L. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6167.
55. Lalevée, J.; Allonas, X.; Fouassier, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4326-4334.
56. Miyasaka, H.; Murakami, M.; Itaya, A.; Guillaumont, D.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 753.
57. Lund, T.; Wayner, D. D. M.; Jonsson, M.; Larsen, A. G.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12590.
58. Wagner, P. J.; Truman, R. J.; Puchalski, A. E.; Wake, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1127.
59. Bewick, A.; Jones, V. W.; Karaji, M. Electrochim. Acta 1996, 41, 1961.
60. Leigh, W. J.; Arnold, D. R.; Baines, K. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 909.