Bimetallic Reactivity. Controlled Synthesis of Monometallic, and Homo-and Heterobimetallic Complexes of a Chiral Binucleating Macrocyclic Ligand Bearing 6-and 4-Coordinate Sites

Inorganic Chemistry

Volumn 33, Issue 2, 1994, Pages 324-337

  Fraser, Cassandra ^a,b   Ostrander, Robert ^a,b   Rheingold, Arnold L ^a,b   White, Corbet ^a,b   Bosnich, B ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751158937     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic00080a023     Document Type: Article

References (154)

1. Vigato, P. A.; Tamburini, S.; Fenton, D. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 25
2. Ibers, J. A.; Holm, R. H. Science 1980, 209, 223.
3. Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989,28,1153.
4. Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522.
5. Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171
6. Menage, S.; Brennan, B. A.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990,112,6423.
7. Stassinopoulos, A.; Caradonna, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7071.
8. Zanello, P.; Tamburini, S.; Vigato, P. A.; Mazzocchin, G. A. Coord. Chem. Rev. 1987, 77, 165.
9. Solomon, E. I.; Baldwin, M. J.; Lowery, M. D. Chem. Rev. 1992,92,521
10. Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds. Copper Coordination Chemistry: Biochemical & Inorganic Perspectives; Adenine Press: New York, 1983.
11. Karlin, K. D.; Zubieta, J., Eds. Biological & Inorganic Copper Chemistry, Adenine Press: New York, 1986; Vols. I and II.
12. Spiro, T. G., Ed. Copper Proteins; John Wiley & Sons: New York, 1981.
13. Karlin, K. D.; Gultneh, Y. Prog. Inorg. Chem. 1987, 35, 219.
14. Sorrell, T. N. Tetrahedron 1989, 45, 3.
15. Gampp, H.; Zūberbuhler. A. D. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1987; Vol. 12, p 113
16. Tyeklár, Z.; Karlin, K. D. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 241
17. Stephan, D. W. Coord. Chem. Rev. 1989,95,41.
18. Hostetler, M. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990,112,8621.
19. Mackenzie, P. B.; Coots, R. J.; Grubbs, R. H. Organometallics 1989, 8, 8
20. Ozawa, F.; Park, J. W.; Mackenzie, P. B.; Schaefer, W. P.; Henling, L. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1319
21. Casey, C. P. J. Organomet. Chem. 1992, 400, 205
22. Lemke, F. R.; Szalda, D. J. Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991,113,8466
23. Wei, L.; Bell, A.; Ahn, K.-H.; Holl, M. M.; Warner, S.; Williams, I.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 825.
24. Poulton, J. T.; Folting, K.; Caulton, K. G. Organometallics 1992, 11, 1364
25. Esteruelas, M. A.; Garcia, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A. Organometallics 1991, 10, 127
26. McFarland, J. M.; Churchill, M. R.; See, R. F.; Lake, C. H.; Atwood, J. D. Organometallics 1991, 10, 3530.
27. Bruno, G.; Schiavo, S. L.; Rotondo, E.; Arena, C. G.; Faraone, F. Organometallics 1989, 8, 886.
28. He, X. D.; Maisonnat, A.; Dahan, F.; Poilblanc, R. Organometallics 1989, 8, 2618.
29. Schenk, T. G.; Milne, C. R. C.; Sawyer, J. F.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1985,24, 2338
30. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986,86,919
31. Fanta, A.; Margerum, L. D.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5006
32. Groh, S. E. Isr. J. Chem. 1976, 15, 277.
33. Fenton, D. E. In Advances in Inorganic and Bioinorganic Mechanisms; Sykes, A. G., Ed.; Academic Press: London, 1983, Vol. II, p 187
34. Glick, M. D.; Lintvedt, R. L. Prog.Inorg. Chem. 1976,21,233
35. Casellato, U.; Vigato, P. A. Coord. Chem. Rev. 1977, 23, 31
36. Casellato, U.; Vigato, P. A.; Fenton, D. E.; Vidal, M. Chem. Soc. Rev. 1979,8, 199
37. Brudvug, G. W.; Crabtree, R. H. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 99.
38. Coleman, W. M.; Taylor, L. T. Coord. Chem. Rev. 1980, 32, 1
39. Lawrence, G. D.; Sawyer, D. T. Coord. Chem. Rev. 1978, 27, 173
40. Christou, G. Acc. Chem. Rev. 1989, 22, 328
41. Young, C. G. Coord. Chem. Rev. 1989, 96, 89
42. Mochizuki, K.; Tsutsumi, M.; Yamaji, Y. Inorg. Chim. Acta. 1992, 191, 35
43. Mochizuki, K.; Ikeda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1587
44. Murase, I.; Hamada, K.; Kida, S, Inorg. Chim. Acta 1981, 54, L171.
45. Ciampolini, M.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Vizza, F.; Buttafava, A.; Fabbrizzi, L.; Perotti, A. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1984,9998.
46. Gollman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Guilard, R.; Seok, W. K.; Ibers, J.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869
47. Karlin, K. D.; Gultneh, Y.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 31, 1436.
48. Karlin, K. D.; Tyeklar, Z.; Farooq, A.; Haka, M. S.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.;Toscano, P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1992, 32, 1436.
49. Gunter, M. J.; Berry, K. J.; Murray, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4227.
50. Costes, J.-P.;Serra, J.-F.;Dahan, F.; Laurent, J. P. Inorg. Chem. 1986,25,2790 and references cited therein
51. Kitajima, N.; Koda, T.; Hasimoto, S.; Kitagawa, T.; Moro-oka, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988,151.
52. Berends, H. P.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 1987, 26, 749
53. Bailey, N. A.; Fenton, D. E.; Moody, R.; Rodriguez de Barbaria, C. O.; Sciambarella, I. N.; Latour, J. M.; Limosin, D.; McKee, V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2519.
54. West, B. O. Polyhedron 1989, 8, 219
55. Okawa, H.; Tanaka, M.; Kida, S.; Chem. Lett. 1974, 987
56. Lintvedt, R. L.; Glick, M. D.; Tomlonovic, B. K.; Gavel., D. P. Inorg. Chem. 1976, 15, 1646
57. Gruber, S. J.; Harris, C. M.; Sinn, E. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1968, 4, 107.
58. Gruber, S. J.; Harris, C. M.; Sinn, E. Inorg. Chem. 1968,2,268
59. Sinn, E.; Harris, C. M. Coord. Chem. Rev. 1969, 4, 391.
60. Karlin, K. D.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Cruse, R. W.; McKown, J.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121.
61. Cassellato, U.; Guerriero, P.; Tamburini, S.; Vigato, P. A. Inorg. Chim. Acta 1986, 119, 215.
62. Kitajima, N.;Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342
63. Mandal, S. K.; Thompson, L. K.; Nag, K.; Charland, J.-P.; Gabe, E. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1391
64. Das, R.; Nag, K. Inorg. Chem. 1991, 30, 2833.
65. Okawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3019
66. Larson, E. J.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3810.
67. Matsushita, T.; Yarino, T.; Masuda, I.; Shono, T.; Shinra, K. Bull Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1712
68. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K. Prog. Inorg. Chem. 1987,35,329
69. Lippard, S. J. Agnew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 344
70. Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585
71. Que, L., Jr.; True, A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97.
72. Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 111, 8522
73. Tolman, W. B.; Liu, S.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 152
74. Vincent, J. B.; Huffman, J. C.; Christou, G.; Li, Q.; Nanny, M. A.; Hendrickson, D. N.; Fong, R. H.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6898
75. Suzuki, M.; Kanatomi, H.; Murase, I. Chem. Lett. 1981, 1745
76. Fraser, C.; Johnston, L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S.; Williams, G. K.; Whelan, J.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1992, 31, 1835
77. Stomberg, R. Ark. Kemi 1964, 22,29.
78. Stomberg, R. Ark. Kemi 1964, 22,49
79. Stomberg, R. Ark Kemi 1965, 24, 283
80. Stomberg, R.; Ainalem, I. B. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1439.
81. Cheung, S. K.; Grimes, L. J.; Wong, J.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5028.
82. Martell, A. E., Sawyer, D. R., Eds. Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals; Plenum Press: New York, 1988.
83. Niederhoffer, E. C.; Timmons, J. H.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1984, 84, 137
84. Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem. Revs. 1979,79, 139
85. Floriani, C.; Calderazzo, F. J. Am. Chem. Soc. A 1969, 946.
86. Calderazzo, R.; Floriani, C.; Salzmann, J. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1966, 2, 379.
87. Crumbliss, A. L.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 55.
88. Hoffmann, B. M.; Weschler, C. J.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5473.
89. Van Atta, R. B.; Strouse, C. E.; Karle Hanson, L.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1425
90. Yarino, T.; Matsushita, T.; Masuda, I.; Shinra, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1317.
91. Matsushita, T.; Yarino, T.; Masuda, I.; Shono, T.; Shinra, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1712.
92. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Halbert, T. R.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 72, 333.
93. Almog, J.; Baldwin, J.; Dyer, R. L.; Peters,M.J.Am. Chem.Soc. 1975,97,226.
94. McCandish, E.; Miskstal, A. R.; Nappa, M.; Sprenger, A. Q.; Valentine, J. S.; Stong, J. D.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4268.
95. Welborn, C. H.; Dolphin, D.; James, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2868.
96. Fanfarillo, M.; Gribb, H. E.; Downs, A. J.; Greene, T. M.; Almond, M. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 2962 and references therein
97. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411
98. Drago, R. S. Coord. Chem. Rev 1992, 117, 185
99. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 1401.
100. Jorgensen, K. A.; Schoitt, B. Chem. Rev. 1990, 90, 1483
101. Whinnery, L. L.; Henling, L. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,7575
102. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113
103. Woo, L. K.; Goll, J. G.; Berreau, L. M.; Weaving, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7411
104. Aristov, N.; Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4065.
105. Srinivasan, K.; Kochi, J. K.; Inorg. Chem. 1985, 24, 4671
106. Groves, J. T.; Kruper, Jr., W. J.; Haushalter, R. D.; Butler, W. M. Inorg. Chem. 1982, 21, 1363
107. Budge, J. R.; Gatehouse, B. M. K.; Nesbit, M. C.; West, B.O. J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1981, 370
108. Schappacher, M.; Weiss, R.; Monteil-Montoya, R.; Trautwein, A.; Tabard, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3736.
109. Penner-Hahn, J. E.; Eble, K. S.; McMurry, T. J.; Renner, M.; Balch, A. L.; Groves, J. T.; Dawson, J. H.; Hodgeson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7819.
110. Hill, C. L.; Shardt, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 102, 6374
111. Groves, J. T.; Kruper, Jr., W. J.; Haushalter, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375.
112. Bortolini, O.; Menier, B. J. Am. Chem. Soc., Chem Commun. 1983, 1364
113. Groves, J. T.; Stern, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3812.
114. Meunier, B.; Guilmet, E.; DeCarvalho, M.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6668
115. Collins, T. J.; Gordon-Wylie, S. W. J. Am. Chem.Soc. 1989, 111, 4511
116. Collins, T.J.; Powell, R.D.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 899.
117. Che, C-M.; Cheng, W.-K. J. Am. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1443.
118. Griffith, W.P. Chem. Soc. Rev. 1992, 179.
119. Groves, J. T.; Ahn, K. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 3833.
120. Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790
121. Shurig, V.; Betschinger, F. Chem. Rev. 1992, 92, 873.
122. Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431.
123. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
124. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem.Soc. 1990, 112, 2801.
125. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Guler, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703.
126. Wei, Z.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1990, 56, 2296
127. Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6533
128. Li, D.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320
129. O'Connor, K. J.; Wey, S. J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001.
130. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc., Chem.Commun. 1985, 105, 5786.
131. Mansuy, D.; Renand, J. P.;Guerin, P. J. Am. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 155
132. O'Malley, S.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9116.
133. Collman, J. P.; Zhang,X.; Hembre, R.T.; Brauman, J. I. J Am. Chem.Soc. 1990, 112, 5356
134. Naruta, Y.; Tani, F.; Ishihara, N.; Marayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6865.
135. Halterman, R. L.; Ian, S. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 5253.
136. Konishi, K.; Oda, K.; Nishida, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1313
137. Misumi, A.; Iwanaga, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3343
138. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812
139. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 107.
140. Walton, R. A. Q. Rev., Chem. Soc. 1965, 19, 126
141. Pilkington, N. H.; Robson, R. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2225
142. Fenton, D. E.; Gayda, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2095
143. Timken, M. D.; Marrit, W. A.; Hendrickson, D. N.; Gagné, R. A.; Sinn, E. Inorg. Chem. 1985, 24, 4202
144. Inorg. Chem. 1970, 9, 1
145. Stezowski, J. J.; Countryman, R.; Hoard, J. L. Inorg. Chem. 1973, 1749.
146. Palenik, G. L.; Wester, D. W. Inorg. Chem. 1978, 17, 864.
147. Gmelin 1982, D3,63
148. Pelizzi, C.; Pelizzi, G.; Predieri, G.; Resola, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1349.
149. Lorenzini, C.; Pelizzi, C.; Pelizzi, G.; Predieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 721 and references therein
150. Bosnich, B. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 266
151. Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 627
152. Hawkins, C. J. Absolute Configuration of Metal Complexes; Wiley Interscience: New York, 1971
153. Okawa, H.; Kida, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1759
154. Gagné, R. R.; Spiro, C. L.; Hamann, C. A.; Thies, W. R.; Schiemke, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4073