Synthesis of the Aliphatic Depside (+)-Bourgeanic Acid

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 12, 1994, Pages 3347-3358

  White, James D ^a   Johnson, Alan T ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751158743     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00091a022     Document Type: Article

References (57)

1. Bodo, B.; Hebrord, P.; Molho, L.; Molho, D. Tetrahedron Lett. 1973, 1631.
2. Bodo, B. Bull. Mus. Natl. Hist. Nat. (Paris) 1975, 349, 23.
3. Bodo, B.; Trowitzch-Kienast, W.; Schomberg, D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 847
4. White, J. D.; Johnson, A. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5938.
5. Evans, D. A.; Morrissey, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3866.
6. Evans, D. A.; Ennis, M. O.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
7. Brown, J. M.; Naik, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 348
8. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1669.
9. White, J. D. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Ludberg, T., Ed.; Academic: Orlando, FL, 1984; Vol. 1, p 354
10. Henry, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5200.
11. Grieco, P. A.; Takigawa, T.; Bongers, S. L.; Tanaka, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7588.
12. Overman, L. E.; Knoll, F. M. Tetrahedron Lett. 1979, 321.
13. Tang, R.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100.
14. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147.
15. Trost, B. M.; Arndt, H. C.; Strege, P. E.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1976, 3477.
16. Mohri, M.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H.; Takagaki, H.; Yamazaki, K. Chem. Lett. 1986, 1177.
17. Kleveland, K.; Skattebol, L.; Sydnes, L. K. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 463.
18. Grdina, M. B.; Orfanopoulos, M.; Stephenson, L. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2936.
19. Sonada, N.; Yamamoto, G.; Natsukawa, K.; Kondo, K.; Mural, S. Tetrahedron Lett. 1975, 1969.
20. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
21. Brown, J. M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 190.
22. Evans, D. A.; DiMare, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2476
23. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2134.
24. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Godel, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4577.
25. Brown, H. C.; Jadhar, P. K.; Mandol, A. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 5074.
26. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257
27. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
28. Pirrung, M. C.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 1727.
29. Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic: New York, 1984; Vol. 3, p 111
30. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1.
31. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
32. Imamoto, T.; Kusumoto, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5233
33. Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233.
34. Sonnet, P. E.; Heath, R. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3137
35. Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290.
36. Mori, K. Kuwahara, S.; Ueda, H. Tetrahedron 1983, 39, 2439.
37. White, J. D.; Reddy, G. N.; Spessard, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1624.
38. Holladay, M. W.; Salituro, F. G.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 374.
39. Lipehutz, B. E.; Parker, D.; Kozlowski, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3334.
40. Longone, D. T. J. Org. Chem. 1963, 28, 1770
41. Helmchen, G.; Nill, G.; Flockerzi, D.; Youssef, M. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 63.
42. Lewis, M. D.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2343
43. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348.
44. Hoffmann, R. W.; Dresely, S.; Hildebrandt, B. Chem. Ber. 1988, 121, 2225.
45. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339.
46. Fujita, K.; Schlosser, M. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1258.
47. Brown, H. C.; Vara Prasad, J. V. N.; J. Org. Chem. 1986, 51, 4526
48. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Shimada, E.; Saigo, K. Chem. Lett. 1975, 1045
49. Parish, R. C.; Stock, L. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 927.
50. White, J. D.; Amedio, J. C., Jr.; Gut, S.; Jayasinghe, L. J. Org. Chem. 1989, 54, 4268
51. Hassner, A.; Krepski, L. R.; Alexanian, V. Tetrahedron 1978, 34, 2069.
52. Krapcho, A. P.; Jahnyer, G. E., Jr. J. Org. Chem. 1974, 39, 1322.
53. Arnold, L. D.; Kalantar, T. H.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7105.
54. Black, T. H.; Hall, J. A.; Sheu, R. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 2371.
55. Thompson, Q. E. J. Org. Chem. 1962, 27, 4498
56. Leder, J.; Fujioka, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1983, 24, 1463
57. Sonnet, P. E.; Carney, R. L.; Henrick, C. J. Chem. Ecol. 1985, 11, 1371