SN2′-Reactions of Peptide Aziridines. A Cuprate-Based Approach to (E)-Alkene Isosteres

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 17, 1994, Pages 4875-4886

  Wipf, Peter ^a   Fritch, Paul C ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751158672     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00096a033     Document Type: Article

References (79)

1. Spatola, A. F. Chem. Biochem. Amino Acids Pept. Proteins 1983, 7, 267.
2. Hirschmann, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278
3. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244.
4. Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, 234
5. Cox, M. T.; Heaton, D. W.; Horbury, J. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, 799
6. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800.
7. Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307.
8. Allan, R. D.; Dickenson, H. W.; Johnston, G. A. R.; Kazlauskas, R.; Tran, H. W. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1651.
9. Shue, Y.-K.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4041
10. Allmendinger, T.; Furet, P.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7297.
11. Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401.
12. Callahan, J. F.; Newlander, K. A.; Huffman, W. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7203.
13. Shue, Y.-K.; Tufano, M. D.; Carrera, G. M.; Kopecka, H.; Kuyper, S. L.; Holladay, M. W.; Lin, C. W.; Witte, D. G.; Miller, T. R.; Stashko, M.; Nadzan, A. M. Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 161.
14. Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759
15. Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004.
16. Whitesell, J. K.; Laurence, R. M. Chirality 1989, 1, 89.
17. Ibuka, T.; Habashita, H.; Funakoshi, S.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 801
18. Allmendinger, T.; Felder, E.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7301.
19. Kempf, D.; Wang, X. C.; Spanton, S. G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 237.
20. Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609
21. Fujii, N.; Nakai, K.; Habashita, H.; Yoshizawa, H.; Ibuka, T.; Garrido, F.; Mann, A.; Chounan, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4227
22. Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
23. Yong, Y. F.; Lipton, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2879
24. Wipf, P.; Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6267
25. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
26. Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 947.
27. Nakamura, E. Synlett 1991, 539
28. Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React 1992, 41
29. Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React 1992, 135
30. Wipf, P. Synthesis 1993, 537
31. Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Bessho, K.; Fujii, N.; Chounan, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 1993, 42, 9479.
32. Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652
33. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Leszczweski, D.; Elliot, R. L.; Rakiewicz, D. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1612.
34. Tseng, C. C.; Yen, S.; Goering, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 2892
35. Underiner, T. L.; Goering, H. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 1140
36. Underiner, T. L.; Paisley, S. D.; Schmitter, J.; Lesheski, L.; Goering, H. L. J. Org. Chem. 1989, 54, 2369.
37. Hutchinson, D. K.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6137.
38. Ibuka, T.; Nakao, T.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7420
39. Ibuka, T.; Tanaka, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4864.
40. Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1989, 967.
41. Pan, V.; Hutchinson, D. K.; Nantz, M. H.; Fuchs, P. L. Tetrahedron 1989, 45, 467.
42. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Chounan, Y.; Nemoto, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207.
43. Marshall J. A. Chem. Rev. 1989, 89, 1503
44. Marshall, J. A.; Blough, B. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2225.
45. Marshall, J. A.; Crute, T. D.; Hsi, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 115.
46. Anderson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4978.
47. Herr, R. W.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4979.
48. Staroscik, J.; Rickbom, B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3046.
49. Marino, J. P.; Floyd, D. M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 675.
50. Marino, J. P.; Jaen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3165.
51. Yanagisawa, A.; Noritake, Y.; Nomura, N.; Yamamoto, H. Synlett 1991, 251.
52. Arai, M.; Nakamura, E.; Lipshutz, B. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5489.
53. Yamamoto, Y.; Yamamoto, S.; Yatagai, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2318.
54. Kang, S.-K.; Lee, D.-H.; Sim, H.-S.; Lim, J.-S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 91
55. Tanner, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
56. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 389-436
57. Mancuso, A. J.; Swem, D. Synthesis 1981, 165
58. Guthrie, R. D.; Murphy, D. J. Chem. Soc. 1963, 5288.
59. Shaw, K. J.; Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 4515.
60. Chini, M.; Crotti, P.; Flippin, L. A.; Macchia, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 7043
61. Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 1
62. Biffin, M. E. C.; Miller, J.; Paul, D. B. In The Chemistry of the Azido Group; Patai, S., Ed.; Interscience: London, 1985; p 84.
63. Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, I. F. Tetrahedron 1981, 37, 437.
64. Ittah, Y.; Sasson, Y.; Shahak, I.; Tsaroom, S.; Blum, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4271.
65. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1211.
66. Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 16.
67. Klunder, J. M.; Onami, T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1295
68. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
69. Nakagawa, Y.; Tsuno, T.; Nakajima, K.; Iwai, M.; Kawai, H.; Okawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1162.
70. Parikh, J. R.; von E. Doering, W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89
71. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252.
72. Heine, H. W.; Fetter, M. E.; Nicholson, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2202.
73. Archier-Jay, D.; Besbes, N.; Laurent, A.; Laurent, E.; Stamm, H.; Tardivel, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2271
74. Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3063.
75. Hamon, L.; Levisalles, J. Tetrahedron 1989, 45, 489
76. Pappo, R.; Allen, D. S.; Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478
77. White, J. D.; Kawasaki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5292
78. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765
79. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277