On the Reactions of (Vinylimino)phosphoranes and Related Compounds. 27. A Short New Synthesis of Azuleno[2,1-b]pyridines and Azuleno-Annulated [n](2,4)Pyridinophanes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 6, 1994, Pages 1309-1314

  Nitta, Makoto ^a   Akie, Takuya ^a   Iino, Yukio ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751158025     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00085a018     Document Type: Article

References (40)

1. Itoh, K.; Nitta, M. Heterocycles 1993, 26, 2247.
2. Keehn, P. M.; Rosenfeld, S. M. Cyclophanes; Academic Press: New York, 1983.
3. Rice, J. E.; Lee, T. J.; Remington, R. B.; Allen, W. D.; Clabo, D. A., Jr.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2902.
4. Jenneskens, L. W.; De Kanter, F. J. J.; Kraakman, P. A.; Turkenburg, L. A. M.; Koolhaas, W. E.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F.; Tobe, Y.; Kakiuchi, K.; Odaira, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3716.
5. Tobe, Y.; Kanada, T.; Kakiuch, K.; Odaira, Y. Chem. Lett. 1985, 1301.
6. Kostermans, G. B. M.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1095.
7. Kostermans, G. B. M.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron 1987, 43, 2955.
8. Kostermans, G. B. M.; Bobeldijk, B.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2471.
9. Tsuji, T.; Nishida, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2157.
10. Tobe, Y.; Takahashi, T.; Ishikawa, Y.; Yoshimura, M.; Suwa, H.; Kobiro, K.; Kakiuchi, K.; Gleiter, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8889.
11. Hirano, S.; Hara, H.; Hiyama, T.; Fujita, S.; Nozaki, H. Tetrahedron 1975, 31, 2219.
12. Von Straten, J. W.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1977, 4667.
13. Turkenburg, L. A. M.; Blok, P. M. L.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3317.
14. Turkenburg, L. A. M.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1817.
15. Jeneskens, L. W.; Klamer, J. C.; De Boer, H. J. R.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F.; Stam, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 238.
16. Kostermans, G. B. M.; Van Dansik, P.; De Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 4531.
17. Bickelhaupt, F. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 373.
18. Nitta, M.; Kobayashi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 953.
19. Kobayashi, T.; Nitta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3099.
20. Kanomata, N.; Nitta, M. Tetrahedron Lett. 1988,29,5977.
21. Kanomata, N.; Nitta, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1119.
22. Dhanak, D.; Rees, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2829.
23. Parham, W. E.; Davenport, R. W.; Biasotti, J. B. J. Org. Chem. 1970, 35, 3775.
24. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakatsuka, T.; Kiso, Y.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4405.
25. Nitta, M.; Iino, Y.; Sugiyama, T.; Akaogi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 831.
26. Nitta, M.; Kawaji, H.; Kanomata, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 251.
27. Kanomata, N.; Kawaji, H.; Nitta, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 618.
28. Roth, W. S.; Adamaczak, O.; Breuckmann, R.; Lenartz, H.-W.; Boese, R. Chem. Ber. 1991, 124, 2499.
29. Nozoe, T.; Seto, S.; Matsumura, S.; Murase, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1179.
30. Lines, J.-R.; Road, D.; Derbesy, M.; Vincent, E.-J. Can. J. Chem. 1975, 53, 2911.
31. Bertelli, D. J.; Crews, P. Tetrahedron 1970, 26, 4717.
32. Allinger, N. L.; Sprauge, J. T.; Liljefors, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4588.
33. Allinger, N. L.; Sprauge, J. T.; Liljefors, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5100.
34. Jackman, L. M.; Cotton, F. A. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Academic Press: New York, 1975.
35. Nitta, M.; Iino, Y.; Sugiyama, T.; Toyota, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 835.
36. Seeman, J. I. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 1661.
37. Nozoe, T.; Kikuchi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 633.
38. Nozoe, T.; Takase, K.; Nakazawa, T.; Sugita, S.; Saito, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1750.
39. Jutz, C.; Schweiger, E. Chem. Ber. 1974, 107, 2383.
40. Fujimori, K.; Yamane, K.; Yasunami, M.; Takase, K. 17th Symposium on Nonbenzenoid Aromatic Compounds, Tokyo, Oct 1984, C-23.