Efficient Syntheses of the anti- and syn-Diol Epoxide Metabolites of the Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Benzo[g]chrysene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 19, 1995, Pages 6123-6128

  Kiselyov, Alexander S ^a   Lee, Hongmee ^a   Harvey, Ronald G ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751155958     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00124a026     Document Type: Article

References (35)

1. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity; Cambridge University Press: Cambridge, England, 1991.
2. Harvey, R. G.; Geacintov, N. E. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 66.
3. Lehr, R. E.; Kumar, S.; Levin, W.; Wood, A. W.; Chang, R. L.; Conney, A. H.; Yagi, H.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. In Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis; Harvey, R. G., Ed.; ACS Symposium Series 283; American Chemical Society: Washington, DC, 1985; pp 63-84 and references cited therein.
4. Harvey, R. G. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 218.
5. Oesch, F. In Enzymatic Basis of Detoxifiication, II; Jacoby, W. B., Ed.; Academic Press: New York, 1980; pp 277-290.
6. Gozukara, E. M.; Belvedere, G.; Robinson, R. C.; Deutsch, J.; Coon, M. J.; Guengerich, F. P.; Gelboin, H. V. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 153.
7. Wood, A. W.; Levin, W.; Lu, A. Y. H.; Yagi, H.; Hernandez, O.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. J. Biol. Chem. 1976, 251, 4882.
8. Levin, W.; Wood, A. W.; Chang, R. L.; Ittah, Y.; Croisy-Delcey, M.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. Cancer Res. 1980, 40, 3910.
9. Glatt, H.; Piée, A.; Pauly, K.; Steinbrecher, T.; Schrode, R.; Oesch, F.; Seidel, A. Cancer Res. 1991, 51, 1659.
10. Huggins, C. B.; Pataki, J.; Harvey, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1967, 58, 2253.
11. DiGiovanni, J.; Diamond, L.; Harvey, R. G.; Slaga, T. J. Carcinogenesis, 1983, 4, 403.
12. Hecht, S. S.; Amin, S.; Huie, K.; Melikian, A. A.; Harvey, R. G. Cancer Res. 1987, 47, 5310.
13. Biźub, D.; Wood, A. W.; Skalka, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986, 83, 6048.
14. Dandekar, S.; Sukumar, S.; Zarbl, H.; Young, L.; Cardiff, R. D. Mol. Cell Biol. 1986, 4104.
15. Quintanella, M.; Brown, K.; Ramsden, M.; Balmain, A. Nature (London) 1986, 322, 78.
16. Cheng, S. C.; Prakash, A. S.; Pigott, M. A.; Hilton, B. D.; Lee, H.; Harvey, R. G.; Dipple, A. Carcinogenesis 1988, 9, 1721.
17. Cheng, S. C.; Prakash, A. S.; Pigott, M. A.; Hilton, B. D.; Roman, J. M.; Lee, H.; Harvey, R. G.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 216.
18. Dipple, A.; Pigott, M. A.; Agarwal, S. K.; Yagi, H.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Nature (London) 1987, 327, 535.
19. Agarwal, S. K.; Sayer, J. M.; Yeh, H. J.; Pannell, L. K.; Hilton, B. D.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2497.
20. Szeliga, J.; Lee, H.; Harvey, R. G.; Page, J. E.; Ross, H. L.; Routledge, M. N.; Hilton, B. D.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 420.
21. Bushman, D. R.; Grossman, S. J.; Jerina, D. M.; Lehr, R. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 3533.
22. Lee, H.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3502.
23. Harvey, R. G.; Pataki, J.; Lee, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1407.
24. Harvey, R. G. In The Conformational Analysis of Cyclohexenes, Cyclohexadienes, and Related Hydroaromatic Compounds; Rabideau, P. W., Ed.; VCH Publishers: New York, 1989; pp 267-298.
25. Krzeminski, J.; Lin, J.-M.; Amin, S.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 125.
26. Luch, A.; Glatt, H.; Platt, K. L.; Oesch, F.; Seidel, A. Carcinogenesis 1994, 15, 2507.
27. Liu, L. B.; Yang, B. W.; Katz, T. J.; Poindexter, M. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3769.
28. Platt, K. L.; Oesch, F. Synthesis 1982, 459.
29. Harvey, R. G. in Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis; Harvey, R. G., Ed.; American Chemical Society Symposium Series 283; American Chemical Society: Washington, D. C., 1985; pp 35-62.
30. Harvey, R. G.; Pataki, J.; Cortez, C.; Di Raddo, P.; Yang, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1210.
31. Stork, G.; Dowd, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2178.
32. Wehrli, P. A.; Pigott, F. Org. Synth. 1972, 52, 83.
33. Castellan, A.; Kessab, L.; Grelier, S.; Nourmamode, A.; Cotrait, M.; Marsau, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 953.
34. Bergmann, E.; Blum-Bergman, O. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1678.
35. Bax, A.; Ferretti, J. A.; Nashed, N.; Jerina, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 3029.