Reductive Alkylations of Dimethylamine Using Titanium(IV) Isopropoxide and Sodium Borohydride: An Efficient, Safe, and Convenient Method for the Synthesis of N,N-Dimethylated Tertiary Amines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 15, 1995, Pages 4928-4929

  Bhattacharyya, Sukanta ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751155867     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00120a044     Document Type: Note

References (82)

1. Kirschbaum, J. in Analytical Profiles of Drug Substances; Florey, K., Ed.; Academic Press, New York, 1983; Vol. 12, p 1.
2. Shaw, K. T.; Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 4515.
3. Roush, W. R.; Staub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127.
4. Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123.
5. Ojima, I.; Kato, K.; Nakahashi, K.; Fuchikami, T.; Fujita, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4511.
6. Manchand, P. S.; Cerruti, R. L.; Martin, J. A.; Hill, C. H.; Merrett, J. H.; Keech, E.; Belshe, R. B.; Connell, E. V.; Sim, I. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 1992.
7. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771.
8. Kukhar, V. P.; Svistunova, N. Y.; Soloshonok, V. A.; Solodenko, V. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1993, 62, 284.
9. Main, B. G.; Tucker, H. In Medicinal Chemistry, 2nd ed.; Genellin, C. R., Roberts, S. M., Eds.; Academic Press: New York, 1993; p 187.
10. Cohen, N.; Lopresti, R. J.; Neukom, C.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1980, 45, 582.
11. Payne, N. C.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 1982, 21, 182.
12. Hayashi, T.; Kumada, M. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 395.
13. Hathaway, S. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3351.
14. Sawamura, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 857.
15. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 497.
16. Wahlund, K. G.; Sokolowski, A. J. Chromatogr. 1978, 151, 299.
17. Jansson, S. O.; Andersson, I.; Johansson, M. L. J. Chromatogr. 1982, 245, 45.
18. De Schutter, J. A.; De Moerloose, P. J. Chromatogr. 1988, 437, 83.
19. Hermodson, M. A.; Ericsson, L. H.; Titani, K.; Neurath, H.; Walsh, K. A. Biochemistry 1972, 11, 4493.
20. Evans, D. D.; Evans, D. E.; Lewis, G. S.; Palmer, P. J.; Weyell, D. J. J. Chem. Soc. 1963, 3578.
21. Sheehan, J. C.; Ledis, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 875.
22. Dhaon, M. K.; Olsen, R. K.; Ramasamy, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1962.
23. Becker, M. M.; Wang, J. C. Nature 1984, 309, 682.
24. Spialter, H.; Pappalardo, J. A. The Acyclic Aliphatic Tertiary Amines; Macmillan: New York, 1965; p 14.
25. Smith, R. F.; Coffman, K. J. Synth. Commun. 1982, 801.
26. Glebov, L. S.; Kliger, G. A.; Popova, T. P.; Shiryaeva, V. E.; Ryzhikov, V. P.; Marchevskaya, E. V.; Lesik, O. A.; Loktev, S. M.; Beryezkin, V. G. J. Mol. Catal. 1986, 35, 335.
27. Barton, H. M. R.; Ozbalik, N.; Ramesh, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 857.
28. Ganguly, S.; Roundhill, D. M. Polyhedron 1990, 9, 2517.
29. Inagaki, T.; Tomidokoro, S. Japanese Pat. JP 61 225 152.
30. Inagaki, T.; Tomidokoro, S. Chem. Abstr. 1987, 106, 155888b.
31. Tomidokoro, S.; Sato, M.; Saiga, D. Japanese Pat. JP 62 06 542.
32. Inagaki, T.; Tomidokoro, S. Chem. Abstr. 1987, 107, 133896W.
33. Clarke, R. T. Eur. Pat. Appl. EP 233 317.
34. Clarke, R. T. U. S Pat. Appl. US 825 124.
35. Inagaki, T.; Tomidokoro, S. Chem. Abstr. 1987, 107, 178645e.
36. Okabe, K.; Yokota, Y.; Matsutani, K.; Imanaka, T. Japanese Pat. JP 62 10 047.
37. Inagaki, T.; Tomidokoro, S. Chem. Abstr. 1987, 107, 39186t.
38. Mueller, H.; Fischer, R.; Jeschek, G.; Schoenleben, W. Ger. Pat. DE 3 539 266.
39. Mueller, H.; Fischer, R.; Jeschek, G.; Schoenleben, W. Chem. Abstr. 1987, 107, 39187u.
40. Laine, R. M.; Shvo, Y. U. S Pat. US 4 645 837.
41. Laine, R. M.; Shvo, Y. Chem. Abstr. 1987, 107, 39184r.
42. Wolfgang, F.; Wolfgang, K.; Wolfgang, S. Ger. Pat. DE 3 422 610.
43. Wolfgang, F.; Wolfgang, K.; Wolfgang, S. Chem. Abstr. 1987, 107, 22955v.
44. Grace, W. R. Japanese Pat. JP 62 51 646.
45. Grace, W. R. Chem. Abstr. 1987, 107, 96321g.
46. Tanaka, S. Japanese Pat. JP 63 79 855.
47. Tanaka, S. Chem. Abstr. 1988, 109, 230267r.
48. Imaki, S.; Takuma, Y.; Oishi, M. Japanese Pat. JP 62 252 746.
49. Imaki, S.; Takuma, Y.; Oishi, M. Chem. Abstr. 1988, 109, 37505p.
50. Koyama, M.; Takahashi, F. Japanese Pat. JP 62 164 653.
51. Koyama, M.; Takahashi, F. Chem. Abstr. 1988, 109, 230264n.
52. Takahata, K.; Murashige, T.; Hirokane, S. Japanese Pat. JP 63 91 351.
53. Takahata, K.; Murashige, T.; Hirokane, S. Chem. Abstr. 1989, 110, 23514z.
54. Weber, J.; Kampmann, D.; Kniep, C. Eur. Pat. Appl. EP 297 295.
55. Weber, J.; Kampmann, D.; Kniep, C. Ger. Pat. Appl. DE 3 72 539.
56. Weber, J.; Kampmann, D.; Kniep, C. Chem. Abstr. 1989, 110, 195129u.
57. Dobson, I. D.; Williams, P. S.; Lidy, W. Eur. Pat. Appl. EP 284 398.
58. Dobson, I. D.; Williams, P. S.; Lidy, W. GB Pat. Appl. 87/7304.
59. Dobson, I. D.; Williams, P. S.; Lidy, W. Chem. Abstr. 1989, 110, 57112g.
60. Fong, P. Y.; Smith, K. R.; Sauer, J. D. Eur. Pat. Appl. EP 281417.
61. Fong, P. Y.; Smith, K. R.; Sauer, J. D. U. S. Pat. Appl. 22 095.
62. Fong, P. Y.; Smith, K. R.; Sauer, J. D. Chem. Abstr. 1989, 110, 40803k.
63. Kliger, G. A.; Lesik, O. A.; Ryzhikov, V. P.; Marchevskaya, E. V.; Glebov, L. S.; Loktev, S. M. USSR Pat. SU 1 558 891.
64. Kliger, G. A.; Lesik, O. A.; Ryzhikov, V. P.; Marchevskaya, E. V.; Glebov, L. S.; Loktev, S. M. Chem. Abstr. 1990, 113, 211364m.
65. Bowman, R. G.; Tegen, M. H.; Hartwell, G. E. U. S. Pat. US 4 922 024.
66. Bowman, R. G.; Tegen, M. H.; Hartwell, G. E. Chem. Abstr. 1990, 113, 97033a.
67. Kisgergely, L.; Patonai, J.; Bozzay, H. Z.; Antal, J.; Budai, L.; Voros, I. Hungarian Pat. HU 49 111.
68. Kisgergely, L.; Patonai, J.; Bozzay, H. Z.; Antal, J.; Budai, L.; Voros, I. Chem. Abstr. 1990, 113, 97032z.
69. Jun, A.; Abe, Y.; Sotodani, K.; Okabe, K. Japanese Pat. JP 02 202 854.
70. Jun, A.; Abe, Y.; Sotodani, K.; Okabe, K. Chem. Abstr. 1991, 114, 23407z.
71. Kampmann, D.; Kniep, C.; Lukas, R. Ger. Pat. DE 3 942 793.
72. Kampmann, D.; Kniep, C.; Lukas, R. Chem. Abstr. 1991, 115, 135511f.
73. Fong, P. K.; Smith, K. R.; Sauer, J. D. U. S. Pat. US 4 994 620.
74. Fong, P. K.; Smith, K. R.; Sauer, J. D. Chem. Abstr. 1991, 115, 8082s.
75. Emerson, W. S. Org. React. (N. Y.) 1948, 4, 174.
76. Lane, C. F. Synthesis 1975, 135.
77. Hutchins, R. O.; Natale, N. Org. Prep. Proced. Int. 1979, 11, 201.
78. Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F. Org. Prep. Proced. Int. 1985, 17, 317.
79. Whitesell, J. K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 6, p 724.
80. Bhattacharyya, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2401.
81. Takahashi, H.; Tsubuki, T.; Higashiyama, K. Synthesis 1988, 238.
82. Seebach, D.; Hungerbuhler, E.; Naef, R.; Schnurrenberger, P.; Weidmann, B.; Zueger, M. Synthesis 1982, 138.