Conversion of Arylboronic Acids into Potassium Aryltrifluoroborates: Convenient Precursors of Arylboron Difluoride Lewis Acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 10, 1995, Pages 3020-3027

  Vedejs, E ^a   Chapman, R W ^a   Fields, S C ^a   Lin, S ^a   Schrimpf, M R ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751155775     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00115a016     Document Type: Article

References (42)

1. Vedejs, E.; Fields, S. C.; Schrimpf, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11612.
2. Vedejs, E.; Fields, S. C.; Lin, S.; Schrimpf, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 0000 (accompanying Ms.)
3. Powell, D. R.; Chapman, R. W.; Fields, S. C.; Lin, S.; Schrimpf, M. R. Manuscript in preparation.
4. McCusker, P. A.; Makowski, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5185.
5. Bir, G.; Schacht, W.; Kaufmann, D. J. Organomet. Chem. 1988, 340, 267.
6. Braun, L. M.; Braun, R. A.; Crissman, H. R.; Opperman, M.; Adams, R. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 2388.
7. Suzuki, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem., 1993, 58, 4783.
8. Ganesan, K.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 2336.
9. Greenwood, N. N. Quart. Rev. 1954, 8, 1.
10. Smith, D. A.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1549.
11. Cole, T. E.; Bakshi, R. K.; Srebnik, M.; Singaram, B.; Brown, H. C. Organometallics 1986, 5, 2303.
12. Baum, G. J. Organomet. Chem. 1970, 22, 269.
13. Thierig, D.; Umland, F. Naturwissenschaften 1967, 54, 563.
14. Chambers, R. D.; Chivers, T. J. Chem. Soc. 1965, 3933.
15. Chambers, R. D.; Chivers, T.; Pyke, D. A. J. Chem. Soc. 1965, 5144.
16. Chivers, T. Can. J. Chem. 1970, 48, 3856.
17. Fowler, D. L.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1143.
18. Stafford, S. L. Can. J. Chem. 1963, 41, 807.
19. Stafford, S. L. Chem. Abstr. 1965, 62, 9173.
20. Chambers, R. D.; Clark, H. C.; Willis, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5298.
21. Chambers, R. D.; Clark, H. C.; Willis, C. J. Proc. Chem. Soc. 1960, 114.
22. Booth, M. R.; Cardin, D. J.; Carey, N. A. D.; Clark, H. C.; Sreenathan, B. R. J. Organometal. Chem. 1970, 21, 171.
23. Jander, J.; Nagel, H. Liebigs Ann. Chem. 1963, 669, 1.
24. Pawelke, G.; Heyder, F.; Bürger, H. J. Organometal. Chem. 1979, 178, 1.
25. Brauer, D. J.; Bürger, H.; Pawelke, G. J. Organometal. Chem. 1980, 192, 305.
26. Nöth, H.; Wrackmeyer, B. In Nuclear Magnetic Resonance of Boron Compounds; Springer-Verlag: New York, 1978.
27. Alo, B. I.; Kandil, A.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.; Siddiqui, M. A.; Snieckus, V.; Josephy, P. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763.
28. Thompson, W. J.; Gaudino, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 5237.
29. Brown, H. C.; Cole, T. E. Organometallics 1983, 2, 1316.
30. Brown, H. C.; Srebnik, M.; Cole, T. E. Organometallics 1986, 5, 2300.
31. Ly, N. D.; Schlosser, M. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2085.
32. Bridges, A. J.; Lee, A.; Maduakor, E. C.; Schwartz, C. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7495.
33. Furlano, D. C.; Calderon, S. N.; Chen, G.; Kirk, K. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3145.
34. Katsoulos, G.; Takagishi, S.; Schlosser, M. Synlett 1991, 731.
35. Kress, T. H.; Leanna, M. R. Synthesis 1988, 803.
36. Iwao, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3622.
37. Poole, C. F.; Singhawangcha, S.; Zlatkis, A. J. Chromatog. 1979, 186, 307.
38. Poole, C. F.; Singhawangcha, S.; Zlatkis, A. J. Chromatog. 1978, 158, 33.
39. Roques, B. P.; Florentin, D.; Callanquin, M. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 195.
40. Whitesides, G. M.; Sadowski, J. S.; Lilburn, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2829.
41. Metcalf, B. W.; Burkhart, J. P.; Jund, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 35.
42. Lipshutz, B. H.; Pegram, J. J.; Morey, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4603.