Complexation of Na+ in Redox-Active Ferrocene Crown Ethers, a Structural Investigation, and an Unexpected Case of Li+ Selectivity

Inorganic Chemistry

Volumn 34, Issue 15, 1995, Pages 3964-3972

  Plenio, Herbert ^a   Diodone, Ralph ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751155563     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic00119a018     Document Type: Article

References (70)

1. Dietrich, B.; Viout, P.; Lehn, J. M. Macrocyclic Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1993.
2. Gokel, G. W. Crown Ethers and Cryptands; Royal Soc. of Chem: London, 1991.
3. Hancock, R. D. In Crown Ether Compounds; Cooper, S. R., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1992; Chapter 10.
4. Cram, D. J. Angew. Chem. 1986, 98, 1041.
5. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1039.
6. Cram. D. J.; Lein, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3657.
7. van Straten-Nijenhuis, W. F.; deJong, F.; Reinhoudt, D. N. Receuil 1993, 112, 317.
8. Cobben, P. L. H. M.; Egeberink, R. J. M.; Borner, J. G.; Bergveld, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10573.
9. Misumi, S. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 165.
10. Takagai, M.; Nakano, K.; Nakashima, N. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1605.
11. Marsella, M. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12214.
12. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
13. Gokel, G. W. In Crown Compounds, Cooper, S. R., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1992; Chapter 1.
14. Marrone, T. J.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 779.
15. Christensen, J. J.; Bradshaw, J. S.; Nielsen, S. A.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1974, 74, 351.
16. Hancock, R. D.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1875.
17. Hay, B. P.; Rustad, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6316.
18. Hay, B. P. Coord. Chem. Rev. 1993, 126, 177.
19. Martell, A. E.; Hancock, R. D.; Motekaitis, R. J. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 39.
20. Dishong, D. M.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 147.
21. Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409.
22. Beer, P. D. Adv. Inorg. Chem. 1992, 36, 79.
23. Massaux, J.; Desreux, J. F.; Duyckaerts, G. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1980, 865.
24. Quici, S.; Anelli, P. L.; Molinari, H.; Beringhelli, T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1503.
25. Cheney, J.; Kintzinger, J. P.; Lehn, J. M. Nouv. J. Chim. 1978, 2, 411.
26. Plenio, H.; El-Desoky, H.; Heinze, J. Chem. Ber. 1993, 126, 2403.
27. vanVeggel, F. C. J. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Chem. Rev. 1994, 94, 279.
28. Beer, P. D. Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 79.
29. Medina, J. C.; Goodnow, T. T.; Rojas, M. T.; Atwood, J. L.; Lynn, B. C.; Kaifer, A. E.; Gokel, G. W. J Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10583.
30. Tverdokhlebov, V. P.; Tselinskii, I. V.; Gidaspov, B. V.; Chikisheva, G. Y. J Org. Chem. (USSR) (Engl. Transi.) 1976, 12, 2268.
31. Calverly, M. J.; Dale, J. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1981, 684.
32. Calverly, M. J.; Dale, J. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1981, 1084.
33. El-Amin, B.; Anantharamaiah, D. M.; Royer, G. P., Means, G. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 3442.
34. Copland, M. A.; Fuoss, R. M. J. Phys. Chem. 1964, 68, 1177.
35. Brown, R.; Jones, W. E. J. Chem. Soc. 1946, 781.
36. Moore, S. S.; Tarnowski, T. L.; Newcomb, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6398.
37. Sheldrick, G. M. SHELXS-86, SHELXL-93, Universität Göttingen, 1986, 1993.
38. Johnstone. R. A. W.; Rose. M. E. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1983, 1268.
39. Takahashi. T.: Uchiyama, K.; Yamada, K.; Lynn, B. C.; Gokel. G. W. Tetrahedron Lett. 1992, 3825.
40. Beer, P. D.; Tite, E. L.: Ibbotson. A. J. Chem. Soc. Dalum Trans. 1990, 2691.
41. Beer, P. D.; Danks, J. P.; Drew, M. G. B.; McAleer, J. F. J. Organomet. Chem. 1994, 476, 63.
42. Scholl, A. F.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 1716.
43. Goldberg, S. In Crown Ethers and Analogs; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; J. Wiley: Chichester, U.K., 1989.
44. Geue, R.; Jacobson, S. H.; Pizer, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1150.
45. Alder, R. W. Tetrahedron 1990, 46, 683.
46. Brügge, H. J.; D. Carboo, D.; vonDeuten, K.; Knöchel, A.; Kopf, J.; Dreissig, W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 107.
47. Alder, R. W.; Orpen, A. G.; Sessions, R. B. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1983, 999.
48. vanRemoortere, F. P.; Boer, F. P. Inorg. Chem. 1974, 13, 2073.
49. Boer, F. P.; Neumann, M. A.; vanRemoortere, F. P.; Steiner. E. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 2831.
50. White, B. D.; Arnold, K. A.; Garreil, R. L.: Fronczek, F. R.; Gandour, R. D.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 1128.
51. Anelli, P. L.; Montanari, F.; Quici, S.; Ciani, G.; Sironi, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5292.
52. Hall, C. D.; Snarpe, N. W.; Danks, I. P.; Sang, Y. P. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1989, 419.
53. Plenio, H.; Yang, J.; Diodone, R.; Heinze, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 4098.
54. Hay, B. P.; Rustad, J. R.; Hostetler, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11158.
55. Dang, L. X.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5716.
56. Damu, K. V.; Hancock, R. D.; Wade, P. W.; Boeyens, J. C. A.; Billing, D. G.; Dobson, S. M. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1991, 293.
57. Hay, B. P. Coord. Chem. Rev. 1993, 126, 177.
58. Troxler, L.; Wipf, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1468.
59. Wipf, G. J. Coord. Chem. 1992, 27, 7 and references therein.
60. Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A.; Buchanan, G. W.; Denike, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3294.
61. Buchanan, G. W.; Kirby, R. A.: Bourque, K. Can. J. Chem. 1989, 67, 449.
62. Live, D.; Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3769.
63. Hilgenberger, R.; Saenger, W. In Host Guest Complex Chemistry; Vögtle, F., Weber, E., Eds.; Springer Verlag: Berlin 1985; Chapter 2.
64. Dobler, M. Ionophores and their Structure; Wiley Interscience: New York, 1981.
65. Kessler, H.; Zimmermann, G.; Förster, H.; Engel, J.; Sheldrick, W. S. Angew. Chem. 1981, 93, 1085.
66. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 1053.
67. Plenio, H.; Diodone, R. J. Organomet. Chem. 1995, 492, 73.
68. Koritsanszky, T.; Buschmann, J.; Luger, P.; Knöchel, A.; Patz, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6748.
69. Glendening, E. D.; Feller, D.; Thompson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10657.
70. Plenio, H.; Diodone. R. Work in progress.