General Synthesis of (Z)-Alk-l-en-l-yl Esters via Ruthenium-Catalyzed onti-Markovnikov trans-Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 22, 1995, Pages 7247-7255

  Doucet, Henri ^a   Martin Vaca, Blanca ^a   Bruneau, Christian ^a   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751154638     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00127a033     Document Type: Article

References (97)

1. House, H. O.; Crumrine, D. S.; Teranishi, A. Y.; Olmstead, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3310.
2. House, H. O.; Auerback, R. A.; Gall, M.; Peet, N. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 514.
3. Rothnian, E. S.; Moore, G. G. Tetrahedron Lett. 1969, 2553.
4. Rothman, E. S.; Moore, G. G.; Speca, A. N. Tetrahedron Lett. 1969, 5205.
5. van Melick, J. E. W.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F. Tetrahedron Lett. 1971, 2083.
6. van Melick, J. E. W.; Welters, E. T. M. Synth. Commun. 1972, 83.
7. Kabouche, Z.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5359.
8. Neveux, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1197.
9. Neveux, M.; Bruneau, C.; Lécolier, S.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron 1993, 49, 2629.
10. Kita, Y.; Akai, S.; Ajimura, N.; Yoshigi, M.; Tsugoshi, T.; Yasuda, H.; Tamura, Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4150.
11. Villemin, D.; Labiad, B.; Loupy, A. Synth. Commun. 1993, 23, 419.
12. Cort, A. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6708.
13. Cambie, R. C.; Hayward, R. C.; Jurlina, J. L.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1978, 126.
14. Torii, S.; Inokuchi, T.; Misima, S.; Kobayashi, T. J. Org. Chem. 1980, 45, 2731.
15. Stavber, S.; Sket, B.; Zajc, B.; Zupan, M. Tetrahedron 1989, 45, 6003.
16. Masuyama, Y.; Kobayashi, Y.; Yanagi, R.; Kurusu, Y. Chem. Lett. 1992, 2039.
17. Masuyama, Y.; Kobayashi, Y.; Kurusu, Y. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 1123.
18. Kosugi, M.; Hagiwara, I.; Sumiya, T.; Migita, T. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1983, 344.
19. Kosugi, M.; Hagiwara, I.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 839.
20. Tsuji, J.; Minami, I.; Shimizu, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4713.
21. Masuyama, Y.; Sakai, T.; Kurusu, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 653.
22. Listemann, M. L. U.S. Pat. 5239112, 1993.
23. Masuyama, Y.; Sakai, T.; Kato, T.; Kurusu, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn 1994, 67, 2265.
24. Demonceau, A.; Saive, E.; de Froidmont, Y.; Noels, A. F.; Hubert, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2009.
25. Motherwell, W. B.; Roberts, L. R. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 1582.
26. Jung, M. E.; Hudspeth, J. P. J. Am. Chem. Soc 1978, 100, 4309.
27. Tietze, L. F.; Montenbruck, A.; Schneider, C. Synlett 1994, 509.
28. Wexler, A.; Balchunis, R. J.; Swenton, J. S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1975, 601.
29. Pirrung, M. C.; Lee, Y. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6231.
30. Sakai, N.; Nozaki, K.; Mashima, K.; Takaya, H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 583.
31. Sakai, N.; Mano, S.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7033.
32. Arena, C. G.; Nicolo, F.; Drommi, D.; Bruno, G.; Faraone, F. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 2251.
33. Monthéard, J. P.; Camps, M.; Seytre, G.; Guillet, J.; Dubois, J. C. Angew. Makromol. Chem. 1978, 72, 45.
34. Seidel, A.; Jagers, E.; Bylsma, F. Eur. Pat. 0574 725 Al, 1993.
35. Menendez, E.; Gotor, V. Synthesis 1993, 72.
36. Larpent, C.; Chasseray, X. New J. Chem. 1993, 17, 851.
37. Uemura, M.; Nishimura, H.; Yamada, S.; Nakamura, K.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6581.
38. Matsumoto, K.; Ohta, H. Chem. Lett. 1989, 1589.
39. Kume, Y.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6367.
40. Lobell, M.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1027.
41. Mao, C. L.; Hauser, C. R. Org. Synth. 1971, 51, 90.
42. Russell, G. A.; Sabourin, E. T. J. Org. Chem. 1969, 2336.
43. Blanc, P. Y. Helv. Chim. Acta 1961, 1.
44. Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601.
45. Dénes, V. I.; Ciurdaru, G. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1970, 510.
46. Gwynn, B. H.; Degering, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2216.
47. Rothman, E. S.; Moore, G. G. Tetrahedron Lett. 1971, 1065.
48. Libman, J.; Mazur, Y. Tetrahedron 1969, 1699.
49. Mondal, M. A. S.; van der Meer, R.; German, A. L.; Heikens, D. Tetrahedron 1974, 4205.
50. Rothman, E. S.; Serota, S.; Swern, D. J. Org. Chem. 1966, 31, 629.
51. Murray, R. E. Eur. Pat. 0351603 A2, 1989.
52. Lobell, M.; Schneider, M. P. Synthesis 1994, 375.
53. Larock, R. C.; Oertle, K.; Beatty, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1966.
54. Bach, R. D.; Woodard, R. A.; Anderson, T. J.; Click, M. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 3707.
55. Colquhoun, H. M.; Holton, J.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. In New Pathways for Organic Synthesis; Plenum Press: New York, 1985; p 350.
56. Nicoleau, I.; Colling, P.; Johnson, L. Int. Pat. WO 94/ 08714, 1994.
57. Yamamoto, M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1981, 582.
58. Jellal, A.; Grimaldi, J.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3179.
59. Yamamoto, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1978, 649.
60. Kraft, G. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5459.
61. Spencer, R. W.; Tarn, T. F.; Thomas, E.; Robinson, V. J.; Krantz, A. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 5589.
62. Jong, T. T.; Williard, P. G.; Porwoll, J. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 735.
63. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3525.
64. Castaner, J.; Pascual, J. J. Chem. Soc. 1958, 3962.
65. Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447.
66. Marder, T. B.; Chan, D. M. T.; Fultz, W. C.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 1885.
67. Chan, D. M. T.; Marder, T. B.; Milstein, D.; Taylor, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6385.
68. Lambert, C.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5323.
69. Yanagihara, N.; Lambert, C.; Iritani, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2753.
70. Kundu, N. G.; Pal, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 86.
71. Tsuda, T.; Ohashi, Y.; Nagahama, N.; Sumiya, R.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650.
72. Bouyssi, D.; Goré, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811.
73. Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976.
74. Rothman, E. S.; Hecht, S. S.; Pfeffer, P. E.; Silbert, L. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 3551.
75. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 4254.
76. Lu, X.; Zhu, G.; Ma, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7205.
77. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1990, 9, 1155.
78. Rotem, M.; Shvo, Y. Organometallics 1983, 2, 1689.
79. Mitsudo, T.; Hori, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 1566.
80. Mitsudo, T.; Hori, Y.; Yamakawa, Y.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2125.
81. Hori, Y.; Mitsudo, T.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 1987, 321, 397.
82. Mitsudo, T.; Hori, Y.; Yamakawa, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 2230.
83. Ruppin, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6323.
84. Ruppin, C.; Dixneuf, P. H.; Lécolier, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5365.
85. Bruneau, C.; Neveux, M.; Kabouche, Z.; Ruppin, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1991, 755.
86. Neveux, M.; Seiller, B.; Hagedorn, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1993, 451, 133.
87. Kita, Y.; Maeda, H.; Onari, K.; Okuno, T.; Tamura, Y. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1993, 2999.
88. Soderberg, B. C.; Turbeville, M. J. Organometallics 1991, 10, 3951.
89. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Misra, R. N.; Withers, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1993.
90. Doucet, H.; Höfer, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 850.
91. Höfer, J.; Doucet, H.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7409.
92. Duhamel, L.; Gralak, J.; Bouyanzer, A. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 1763.
93. Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1991, 10, 2768.
94. Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5579.
95. Touchard, D.; Haquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1993, 12, 3132.
96. Cooke, M.; Goodfellow, R. J.; Green, M.; Parker, G. J. Chem. Soc A 1971, 16.
97. Genet, J. P.; Mallart, S.; Pinel, C.; Juge, S.; Laffitte, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 43.