New Synthetic Applications of Aryllead Triacetates. N-Arylation of Azoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 17, 1995, Pages 5678-5682

  López Alvarado, Pilar ^a   Avendaño, Carmen ^a   Menéndez, J Carlos ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751154516     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00122a060     Document Type: Article

References (68)

1. Abramovitch, R. A.; Barton, D. H. R.; Finet, J.-P. Tetrahedron 1988, 44, 3039.
2. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
3. Scott, W. J.; McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 47.
4. Kalinia, V. N. Synthesis 1992, 413.
5. Finet, J.-P. Chem. Rev. 1989, 89, 1457.
6. Pinhey, T. J. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1353.
7. Sircar, I.; Durell, B. L.; Bibowski, J.; Bristol, J. A.; Evans, D. B. J. Med. Chem. 1985, 28, 1405.
8. Sircar, I.; Morrison, G. C.; Burke, S. E.; Skeean, R.; Weishaar, R. E. J. Med. Chem. 1987, 30, 1724.
9. Weishaar, R. E.; Bristol, J. E. in Sammes, P. G., Ed. Comprehensive Medicinal Chemistry, Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, p 501.
10. Newberry, R. A. Brit. Pat. 1, 373, 212 (1975).
11. Newberry, R. A. Chem. Abstr. 1975, 82, 72987t.
12. Riedel, R. Arzneim.-Forsch. 1981, 31, 655.
13. Kathawala, F. G.; Van der Goot, H.; Domány, G.; Pallos, L.; Timmerman, H., Eds. Trends in Medicinal Chemistry 88; Elsevier: New York, 1989; p 709.
14. Wilkinson, C. F.; Hetnarski, K.; Hicks, L. J. Pest. Biochem. Physiol. 1974, 4, 299.
15. Hodges, J.; Hamby, J.; Blankley, J. Drugs Future 1992, 17, 575.
16. Stabler, S. R.; Jahangir. Synth. Commun. 1994, 24, 123.
17. Bruno, R.; Montay, G. In Taylor, J. B., Ed. Comprehensive Medicinal Chemistry, Pergamon Press: New York 1991; Vol. 5, p 71.
18. Craig, P. N. In Drayton, C. J., Ed. Comprehensive Medicinal Chemistry, Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 8, p 730.
19. Shaltiel, S.; Fridkin, M. Biochemistry 1970, 9, 5122.
20. Bell, R. J.; Jones, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2336.
21. Fanta, P. E. Chem. Rev. 1964, 64, 613.
22. Yamamoto, T.; Kurata, Y. Can. J. Chem. 1983, 61, 86.
23. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
24. Molina, A.; Vaquero, J. J.; García Navío, J. L.; Álvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2673.
25. Cerrada, M. L.; Elguero, J.; de la Fuente, J.; Pardo, C.; Ramos, M. Synth. Commun. 1993, 23, 1947.
26. Kuehne, M. E.; Kitagawa, T. J. Org. Chem. 1964, 29, 1270.
27. Moriarty, R. M.; Ku, Y. Y.; Sultana, M.; Tuncay, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3071.
28. Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709.
29. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis 1990, 431.
30. Prakash, O.; Singh, S. P. Aldrichim. Acta 1994, 27, 15.
31. Barton, D. H. R.; Blazejewski, J. C.; Charpiot, B.; Finet, J.-P.; Motherwell, W. B.; Papoula, M. T. B.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2667.
32. Barton, D. H. R.; Finet, J.-P.; Khamsi, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1115.
33. Seki, K. I.; Ohkura, K.; Matsuda, K.; Terashima, M.; Yanaoka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4693.
34. Katritzky, A. R.; Wu, J. Synthesis, 1994, 597.
35. Klingsberg, E. Synthesis 1972, 475.
36. Halland, J.; Dolan, F. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 4608.
37. Hellwinkel, D.; Kistenmacher, T. Liebigs Ann. Chem. 1989, 945.
38. López-Alvarado, P.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 659.
39. Vos, D. de; Wolters, J.; Van der Gen, A. J. Organomet. Chem., 1975, 39, C61.
40. Bell, H. C.; Kalman, J. R.; Pinhey, J. T.; Sternhell, S. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1521.
41. Kozyrod, R. P.; Morgan, J.; Pinhey, J. T. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1155.
42. Morgan, J.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 715.
43. Bell, H. C.; Pinhey, J. T.; Sternhell, S. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1551.
44. May, G. L.; Pinhey, J. T. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1859.
45. Parkinson, C. J.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1503.
46. Pinhey, J. T.; Rowe, B. A. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1561.
47. Kozyrod, R. P.; Pinhey, J. T. Aust. J. Chem. 1985, 38, 713.
48. Kozyrod, R. P.; Morgan, J.; Pinhey, J. T. Aust. J. Chem. 1991, 44, 396.
49. Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Guiry, P. J.; Hutchinson, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2851.
50. Barton, D. H. R.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Guiry, P. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1539.
51. Barton, D. H. R.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Guiry, P. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7449.
52. Barton, D. H. R.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Guiry, P. J.; Kielty, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6637.
53. Orito, K.; Yorita, K.; Suginome, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5999.
54. Huber, M.-L.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 721.
55. Barton, D. H. R.; Yadav-Bhatnagar Finet, J.-P.; Khamsi, J. Tetrahedron Lett. 1987, 27, 3111.
56. Barton, D. H. R.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Guiry, P. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1377.
57. Barton, D. H. R.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Guiry, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2095.
58. López-Alvarado, P.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6875.
59. Adger, B. M.; Bradbury, S.; Keating, M.; Rees, C. W.; Storr, R. C.; Williams, M. T. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1973, 31.
60. Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Garcerán, R. Heterocycles 1985, 23, 2895.
61. Barton, D. H. R.; Blazejewski, J.-C.; Charpiot, B.; Finet, J.-P.; Motherwell, W. B.; Barros Papoula, M. T.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2667.
62. Barton, D. H. R.; Finet, J.-P.; Gianotti, C.; Hailey, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 241.
63. Barton, D. H. R.; Finet, J.-P.; Khamsi, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1115.
64. Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427.
65. Htibner, H. Liebigs Ann. Chem. 1881, 308.
66. Vos, D. de; van der Kooi, H. O.; Wolters, J.; Van der Gen, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1975, 94, 94.
67. Burckhalter, J. H.; Stevens, V. C.; Hall, L. A. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3868.
68. Ávila, L.; Elguero, J.; Juliá, S.; del Mazo, J. M. Heterocycles, 1983, 20, 1787.