New fluorescent water-soluble taxol derivatives

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 34, Issue 23, 1996, Pages 2710-2712

  Souto, André A ^a   Acuña, A Ulises ^b   Andreu, José M ^c   Barasoain, Isabel ^c   Abal, Miguel ^c   Amat Guerri, Francisco ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

Author keywords

Drugs; Fluorescence markers; Taxol

Indexed keywords

EID: 33751132571     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (57)

1. M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
2. Recent reviews on the taxol therapy: a) K. Gelmon, The Lancet 1994, 344, 1267-1272; b) E. K. Rowinsky, R. C. Donehower, New Engl. J. Med. 1995, 332, 1004-1014.
3. Recent reviews on the taxol therapy: a) K. Gelmon, The Lancet 1994, 344, 1267-1272; b) E. K. Rowinsky, R. C. Donehower, New Engl. J. Med. 1995, 332, 1004-1014.
4. a) P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz, Nature 1979, 277, 665-667;
5. b) P. B. Schiff, S. B. Horwitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 1561-1565.
6. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
7. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
8. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
9. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
10. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
11. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
12. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
13. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
14. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
15. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
16. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
17. The total synthesis of taxol has been reported independently by the groups of Nicolaou and Holton: a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clairborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633; K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Clairborne, R. K. Guy, C.-K. Hwana, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634-644; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Clairborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645-652; K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653-659; see also K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2090; b) R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600. c) For a commented history of both synthetic achievements see: L. Wessjohann, Angew. Chem. 1994, 106, 1011; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 959-961; S. B. Horwitz, Nature 1994, 367, 593-594.
18. Selected reviews on the chemistry and biology of taxol: a) D. G. I. Kingston, Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1-34; b) Trends Biotechnol. 1994, 12, 222-227; c) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. The conformation of taxol in several organic solvents has been studied: S. V. Balasubramanian, J. L. Alderfer, R. M. Straubinger, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1470-1476.
19. Selected reviews on the chemistry and biology of taxol: a) D. G. I. Kingston, Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1-34; b) Trends Biotechnol. 1994, 12, 222-227; c) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. The conformation of taxol in several organic solvents has been studied: S. V. Balasubramanian, J. L. Alderfer, R. M. Straubinger, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1470-1476.
20. Selected reviews on the chemistry and biology of taxol: a) D. G. I. Kingston, Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1-34; b) Trends Biotechnol. 1994, 12, 222-227; c) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. The conformation of taxol in several organic solvents has been studied: S. V. Balasubramanian, J. L. Alderfer, R. M. Straubinger, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1470-1476.
21. Selected reviews on the chemistry and biology of taxol: a) D. G. I. Kingston, Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1-34; b) Trends Biotechnol. 1994, 12, 222-227; c) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. The conformation of taxol in several organic solvents has been studied: S. V. Balasubramanian, J. L. Alderfer, R. M. Straubinger, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1470-1476.
22. Selected reviews on the chemistry and biology of taxol: a) D. G. I. Kingston, Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1-34; b) Trends Biotechnol. 1994, 12, 222-227; c) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. The conformation of taxol in several organic solvents has been studied: S. V. Balasubramanian, J. L. Alderfer, R. M. Straubinger, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1470-1476.
23. a) F. Guéritte-Voegelein, D. Guénard, F. Lavelle, M.-T. Le Goff, L. Mangatal, P. Potier, J. Med. Chem. 1991, 34, 992-998;
24. b) C. S. Swindell, N. E. Krauss, S. B. Horwitz, I. Ringel, ibid. 1991, 34, 1176-1184;
25. c) G. Appendino, H. C. Ozen, P. Gariboldi, B. Gabetta, E. Bombardelli, Fitoterapia 1993, 64, 47-81;
26. d) A. N. Boa, P. R. Jenkins, N. J. Lawrence, Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75.
27. a) W. D. Howard, S. N. Timasheff, J. Biol. Chem. 1988, 263, 1342-1346;
28. b) S. B. Horwitz, Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 134-136;
29. c) R. B. Dye, S. P. Fink, R. C. Williams, Jr., J. Biol. Chem. 1993, 268, 6874-6850;
30. d) M. A. Jordan, R. J. Toso, H. Thrower, L. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9552-9556;
31. e) E. Nogales, S. G. Wolf, I. A. Khan, R. F. Ludueña, K. H. Downing, Nature 1995, 375, 424-427.
32. a) J. M. Andreu, J. Bordas, J. F. Díaz, J. García de Ancos, R. Gil, F. J. Medrano, E. Nogales, E. Pantos, E. Towns-Andrews, J. Mol. Biol. 1992, 226, 169-184;
33. b) J. M. Andreu, J. F. Díaz, R. Gil, J. M. de Pereda, M. García de Lacoba, V. Peyrot, C. Briand, E. Towns-Andrews, J. Bordas, J. Biol. Chem. 1994, 269, 31785-31792.
34. a) J. F. Díaz, J. M. Andreu, Biochemistry 1993, 32, 2747-2755;
35. b) J. F. Díaz, M. Menendez, J. M. Andreu, ibid. 1993, 32, 10067-10077.
36. Y. Han, A. G. Chaudhary, M. D. Chordia, D. L. Sackett, D. G. I. Kingston, S. B. Hastie, Mol. Biol. Cell 1994, 5, 284a.
37. a) G. I. Georg, T. C. Boge, H. Park, R. H. Himes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 615-620;
38. b) C. Combeau, A. Commerçon, C. Mioskowski, B. Rousseau, F. Aubert, M. Goeldner, Biochemistry 1994, 33, 6676-6683;
39. c) S. Rao, N. E. Krauss, J. M. Heerding, C. S. Swindell, I. Ringel, G. A. Orr, S. B. Horwitz, J. Biol. Chem. 1994, 269, 3132-3134;
40. d) C. S. Swindell, J. M. Heerding, N. E. Krauss, S. B. Horwitz, S. Rao, I. Ringel, J. Med. Chem. 1994, 37, 1446-1449;
41. e) D. Dasgupta, H. Park, G. C. Harriman, G. I. Georg, R. H. Himes, ibid. 1994, 37, 2976-2980. The ester 7-[(m-azido-o-nitro)benzoyl]taxol has been also used as a photoaffinity analog: J. M. Carboni, V. Farina, S. Rao, S. I. Hauck, S. B. Horwitz, I. Ringel, J. Med. Chem. 1993, 36, 513-515.
42. e) D. Dasgupta, H. Park, G. C. Harriman, G. I. Georg, R. H. Himes, ibid. 1994, 37, 2976-2980. The ester 7-[(m-azido-o-nitro)benzoyl]taxol has been also used as a photoaffinity analog: J. M. Carboni, V. Farina, S. Rao, S. I. Hauck, S. B. Horwitz, I. Ringel, J. Med. Chem. 1993, 36, 513-515.
43. W. Mellado, N. F. Magri, D. G. I. Kingston, R. Garcia Arenas, G. A. Orr, S. B. Horwitz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 124, 329-336.
44. A. E. Mathew, M. R. Mejillano, J. P. Nath, R. H. Himes, V. J. Stella, J. Med. Chem. 1992, 35, 145-151.
45. Our total yield of ester 2 was about 70%.
46. Direct esterification of the 7-hydroxyl in 2′-[(2,2,2-trichloroethyl)oxycarbonyl]taxol (N. F. Magri, D. G. I. Kingston, J. Org. Chem. 1986, 51, 797-802) with 7-dimethylaminocoumarin-4-acetic acid under different experimental conditions was unsuccessful, probably due to a severe steric hindrance, as molecular models suggest.
47. 3 solution the coumarin group in compound 3 must be close to protons H-3 and H-7 of the taxol moiety, because measurable NOE effects were observed with proton H-3C in the coumarin group. Cross peaks between the aromatic signals in the taxol moiety were not found, which supports the assumption that the corresponding rings are not close (absence of clustering), as expected in this nonpolar solvent (D. G. Vander Velde, G. I. Georg, G. L. Grunewald, C. W. Gunn, L. A. Mitscher, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11650-11651).
48. K. C. Nicolaou, C. Riemer, M. A. Kerr, D. Rideout, W. Wrasidio, Nature 1993, 364, 464-466.
49. a) H. M. Deutsch, J. A. Glinski, M. Hernandez, R. D. Haugwitz, V. L. Narayanan, M. Suffness, L. H. Zalkow, J. Med. Chem. 1989, 32, 788-792;
50. b) Z. Zhao, D. G. I. Kingston, A. R. Crosswell, J. Nat. Prod. 1991, 54, 1607-1611;
51. c) K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem. 1994, 106, 1672; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1583-1587;
52. c) K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem. 1994, 106, 1672; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1583-1587;
53. d) L. G. Paloma, R. K. Guy, W. Wrasidio, K. C. Nicolaou, Chem. Biol. 1994, 1, 107-112;
54. e) K. C. Nicolaou, J. Renaud, P. G. Nantermet, E. A. Couladouros, R. K. Guy, W. Wrasidio, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2409-2420;
55. f) R. B. Greenwald, A. Pendri, D. Bolikal, J. Org. Chem. 1995, 60, 331-336;
56. g) Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247-252.
57. PtK2 cells attached to a coverslip were cultured overnight with the taxol derivative 4 (1 μM), washed twice with phosphate buffered saline, mounted without fixation in 0.13M glycine buffer pH 8.6, 0.20 M NaCl, 70% glycerol, and observed. The cells were cultured and photographed as described: C. de Inés, D. Leynadier, I. Barasoaín, V. Peyrot, P. García, C. Briand, G. A. Renner, C. Temple, Cancer Res. 1994, 54, 75-84.