Biologically active pyrazines of natural and synthetic origin;Biologicky aktivní pyraziny přírodního a syntetického původu

Chemicke Listy

Volumn 100, Issue 11, 2006, Pages 959-966

  Doležal, Martin ^a,b  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b Charles University in Prague Faculty of Pharmacy   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750967018     PISSN: 00092770     EISSN: 12137103     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (63)

1. Nováček L., Palát K., Čeladník M.: Chem. Listy 57, 298 (1963).
2. Pratt Y. T.: The Pyrazines and Piperazines. In: Elderfield R. C.: Heterocyclic Compounds. Vol. 6., str. 377. J. Wiley. & Sons, New York 1957.
3. McCullough K. J.: Pyrazines and Related Ring Structures. In: Ansell M. F.: Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. 2. vyd., Vol. IV, s. 93-130. Elsevier, New York 1995.
4. Brown D. J.: The Pyrazines. Supplement 1. J. Wiley. & Sons, str. 576. New York 2002.
5. Woolfson A., Rothschild M: Proc. Roy. Soc. Lond., Ser. B 242, 113 (1990).
6. Doležal M.: Pyraziny přírodního a syntetického původu. Sborník 39. konference Pokroky v organické, bioorganické a farmaceutické chemii, Nymburk, 26. až 28. listopadu 2004, v Chem. Listy 98, 1006 (2004).
7. Duffield R. M., Blum M. S., Wheeler J. W.: Comp. Biochem. Physiol. 54B, 439 (1976);
8. In Chem. Abstr. 85, 14043w (1976).
9. Fernandez X., Kerverdo S., Dunach E., Lizzani-Cuvelier L.: Actualite Chim. 4, 4 (2002).
10. Maillard L. C.: Compt. Rend. 154, 66 (1912);
11. Ann. Chim. 9, 258 (1916).
12. Maga J. A.: Food Rev. Inter. 8, 479 (1992).
13. Takechi S., Yamaguchi T., Nomura H., Minematsu T., Nakayama T.: Mutat. Res. 560, 49 (2004).
14. Shimomura O., Johnson F. H.: Nature (London) 256, 236 (1975).
15. Dubuisson M. L. N., Rees J. F., Marchand-Brynaert J.: Mini-Rev. Med. Chem. 4, 421 (2004).
16. Dlabal K.: Sirné deriváty pyrazinu. (písemná práce k odborné kandidátské zkoužce), str. 37. Farmaceutická fakulta UK v Hradci Králové, Hradec Králové 1986.
17. Bondarovich H.: J. Agr. Food Chem. 15, 1093 (1967).
18. Allen M. S., Lacey M. J., Boyd S. J.: J. Agricult. Food Chem. 43, 769 (1995).
19. Barlin G. B.: The Pyrazines, str. 682. John Wiley & Sons, New York 1982.
20. White E. C., Hill J.H.: J. Bacteriol. 45, 433 (1943).
21. MacWilliam I. C.: J. Gen. Microbiol. 21, 410 (1959);
22. In Chem. Abstr. 54, 6 874b (1960).
23. Terao M.: J. Antibiot. 16, 182 (1963);
24. In Chem. Abstr. 60, 5495h (1964).
25. Taylor H. M., Holden H. E. (Lilly, Eli and Co.): Pyrazine fungicides. Ger., Offen. 1,913,726 (1969); In Chem Abstr. 72, P20872a (1970).
26. Kosuge T., Kaniya H.: Nature 194, 1099 (1962).
27. Alice Lai Shan Au, Yiu Wa Kwan, Ching Chi Kwok, Rong-Zhen, Zhang, Guo-Wei He: Eur. J. Pham. 468, 199 (2003).
28. Liu S. Y., Sylvester D. M.: Life Sci. 55, 1317 (1994).
29. Singh S. B., Tomassini J. E.: J. Org. Chem. 66, 5504 (2001).
30. Kasal A.: Chem. Listy 97, 921 (2003).
31. Stich H. F., Stich W., Rosin M. P., Powrie W. D.: Food Cosmet. Toxicol. 18, 581 (1980).
32. Yamada K., Shimizu A., Ohta A.: Biol. Pharm. Bull. 16, 203 (1993).
33. Stratil P., Kubáž V.: Chem. Listy 99, 3 (2005).
34. Sinha R., Kulldorff M., Chow W. H., Denobile J., Rothman N.: Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 10, 559 (2001).
35. Čopíková J.: Chem. Listy 93, 3 (1999).
36. Kiyomi Kikugawa: Foods Food Ingredients J. Jpn. 208, 174 (2003).
37. Melkonian G., Eckelhoefer H., Wu M., Wang Y. H., Tong C., Riveles K., Talbot P.: Toxicol. Sci 75, 393 (2003).
38. Pratt J. Y.: The Pyrazines and Piperazines. v : Elderfield R. C.: Heterocyclic Compounds Vol. 6, str. 367. J. Wiley & Sons, New York 1957.
39. Zviely M., Shqara E. A., Hodrien D.: Perfurmer Flavorist 28, 30 (2003).
40. Flavors & Fragrances 2003-4, str. 140. Aldrich Chemical Company, Milwaukee 2003.
41. Mattia A., Renwick A. G., Sipes I. G.: Pyrazine derivatives. V: Safety evaluation of certain food additives. WHO Food Additives Series: 48, http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v48je12.htm (20. 10. 2005).
42. Sansville J. W., Spoerri P. E.: J. Am. Chem. Soc. 63, 3153 (1941).
43. Melichar B. (ed.): Chemická léčiva, str. 705. Avicenum, Praha 1987.
44. Kushner S., Dalalian H., Sanjurjo J. L., Bach F. L. Jr., Safir S. R., Smith V. K. Jr., Williams J. H.: J. Am. Chem. Soc. 74, 3617 (1952).
45. Yamamoto T., Moriwaki Y., Takahashi S., Hada T., Higishano K.: Biochem. Pharmacol. 36, 2415 (1987).
46. Dalmer O., Walter E. (E. Merck): Ger. 632,257 (1936); v Chem. Abstr. 30, 6894 (1936).
47. Bergmann K. E., Cynamon M. H., Welch J. T.: J. Med. Chem. 39, 3394 (1996).
48. Ambrogi V. B., Bloch K., Daturi S., Logemann W., Parenti M. A.: J Pharm Sci. 61, 1483 (1972).
49. Portnoy R. Ch. (du Pont de Nemours E. I., and Co.): U.S. 4,113,724 (1978); V Chem. Abstr. 90, P72233j (1979).
50. Ambrogi V. B., Logemann W. (Carlo Erba): DE 2012138 (1970); V Chem. Abstr. 73, P120674b (1970).
51. Cotrel C., Jeanmart C., Messer M. N. (Rhone-Poulenc): DE 2300491 (1973); V Chem. Abstr. 79, P92284c (1973).
52. Anonym: Drugs News Perspect 18, 282 (2005).
53. Whitehead R. P., Unger J. M., Flaherty L. E., Kraut E. H., Mills G. M., Klein C. E., Chapman R. A., Doolittle G. C., Hammond N., Sondak V. K.: Invest. New Drug 20, 105 (2002).
54. Edelman M. J., Meyers F. J., Grennan T., Lauder J., Doroshow J.: Invest New Drugs. 16, 179 (1998).
55. Furuta Y., Takahashi K., Fukuda Y., Kuno M., Kamiyama T., Kozaki K., Nomura N., Egawa H., Minami S., Watanabe Y., Narita H., Shiraki K.: Antimicrob. Agents Chemother. 46, 977 (2002).
56. Wang L., Schultz P. G.: Chem. Commun. 1, 1 (2002).
57. Prochaska H. J., Chavan S. J., Baron P., Polsky B.: J. Cell. Biochem. Suppl. 22, 117 (1995).
58. Kessler F. K., Ritter J. K.: Carcinogenesis 18, 107 (1997).
59. A-Rahim Y. I., Beyer K. H. Jr., Vesell E. S.: Pharmacology 53, 197 (1996).
60. Prochaska H. J., Yeh Y., Baron P., Polsky B.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 3953 (1993).
61. France C. P., Winter G., Medzihradsky F., Seggel M. R., Rice K. C., Woods J. H.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 258, 502 (1991).
62. Lee H. S., Bastani B., Friedman L., Ramirez L., Meltzer H. Y.: Biol. Psychiatry 31, 460 (1992).
63. Bartolomeo A. C., Morris H., Buccafusco J. J., Kille N., Rosenzweig-Lipson S., Husbands M. G., Sabb A. L., Abou-Gharbia M., Moyer J. A., Boast C. A.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 292, 584 (2000).