Dimethoxycarbene: Conformational analysis of a reactive intermediate

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2006, Pages 4813-4818

  Reisenauer, Hans Peter ^a   Romanski, Jaroslaw ^b   Mloston, Grzegorz ^b   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

Carbenes; Computational chemistry; Conformational analysis; IR spectroscopy; Matrix isolation

Indexed keywords

EID: 33750896459     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600485     Document Type: Article

References (35)

1. M. Jones Jr, R. A. Moss, in Reactive Intermediates (Eds.: R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones Jr,), Wiley-Interscience, Hoboken, New Jersey, 2004, p. 273;
2. G. Bertrand, in Reactive Intermediates (Eds.: R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones Jr,), Wiley-Interscience, Hoboken, New Jersey, 2004, p. 329;
3. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39;
4. U. Brinker, Advances in Carbene Chemistry, vol. 2, JAI Press, Stamford, 1998;
5. W. A. Herrmann, C. Kocher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162;
6. K. Seppelt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 361.
7. P. R. Schreiner, H. P. Reisenauer, J. Romanski, G. Mloston, Angew. Chem. Int. Ed 2006, 45, 3989.
8. R. W. Hoffmann, R. Hirsch, R. Fleming, M. T. Reetz, Chem. Ber. 1972, 105, 3532.
9. D. M. Lemal, E. P. Gosselink, S. D. McGregor, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 582.
10. R. A. Moss, M. Wlostowski, J. Terpinski, G. Kmiecik-Lawrynowicz, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3811.
11. R. A. Moss, M. Wlostowski, S. Shen, K. Krogh-Jespersen, A. Matro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4443.
12. X. M. Du, H. Fan, J. L. Goodman, M. A. Kesselmayer, K. Krogh-Jespersen, J. A. Lavilla, R. A. Moss, S. Shen, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1920.
13. M. El-Saidi, K. Kassam, D. L. Pole, T. Tadey, J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8751.
14. R. W. Hoffmann, M. Reiffen, Chem. Ber. 1977, 110, 49;
15. D. L. Pole, J. Warkentin, Liebigs Ann. 1995, 1907;
16. H. Zhou, G. Mloston, J. Warkentin, Org. Lett. 2005, 7, 487.
17. T. Wong, J. K. Terlouw, Int. J. Mass Spectrom. Ion 1992, 115, 33;
18. H. M. Muchall, N. H. Werstiuk, B. Choudhury, J. Ma, J. Warkentin, J. P. Pezacki, Can. J. Chem. 1998, 76, 238.
19. V. Venkatesan, K. Sundararajan, K. Sankaran, K. S. Viswanathan, Spectrochim. Acta 2002, 58, 467.
20. For a discussion of the conformational preferences in related alkoxycarbenes see, for instance: R. S. Sheridan, R. A. Moss, B. K. Wilk, S. Shen, M. Wlostowski, M. A. Kesselmayer, R. Subramanian, G. Kmiecik-Lawrynowicz, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7563;
21. R. S. Sheridan, M. A. Kasselmayer, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 436;
22. M. A. Kesselmayer, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 99;
23. M. A. Kesselmayer, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 844.
24. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
25. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, B.03 ed., Pittsburgh, 2003.
27. G. D. Purvis, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1981, 75, 1284;
28. M. Urban, J. Noga, S. J. Cole, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1985, 83, 4041;
29. R. J. Bartlett, J. D. Watts, S. A. Kucharski, J. Noga, Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 513;
30. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
31. T. H. Dunning Jr, K. A. Peterson, D. E. Woon, in The Encyclopedia of Computational Chemistry, vol. 1 (Eds.: P. v. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer, P. R. Schreiner), John Wiley & Sons, Chichester, 1998, p. 88;
32. T. H. Dunning Jr, J. Chem. Phys. 1971, 55, 716;
33. T. H. Dunning Jr, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
34. J. Gauss, J. F. Stanton, J. D. Watts, P. G. Szalay, R. J. Bartlett, with contributions from A. A. Auer, D. B. Bernholdt, O. Christiansen, M. E. Harding, M. Heckert, O. Heun, C. Huber, D. Jonsson, J. Juselius, W. J. Lauderdale, T. Metzroth, K. Ruud, and the integral packages MOLECULE (J. Almlöf, P. R. Taylor), PROPS (P. R. Taylor), and ABACUS (T. Helgaker, H. J. Aa. Jensen, P. Jørgensen, J. Olsen). See also J. F. Stanton, J. Gauss, J. D. Watts, W. J. Lauderdale, R. J. Bartlett, Int. J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 879.
35. Current version see: http://www.aces2.de., Mainz, Austin, Budapest, 2006.