Transition state study on the S-proline-catalyzed direct aldol reaction between acetone and 2,2-dimethyl-propionaldehyde

Acta Chimica Sinica

Volumn 63, Issue 8, 2005, Pages 677-680

  Fan, Jian Fen ^a   Wu, Li Fen ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2,2 dimethyl propionaldehyde; Acetone; Asymmetric catalytic direct aldol reaction; B3LYP; HF; S proline; Solvent

Indexed keywords

EID: 33750527545     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (10)

1. Lu, X.-Y. Prog. Chem. 1998, 10, 123 (in Chinese).
2. Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481.
3. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 3239.
4. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
5. Houk, K. N.; Bahmanyar, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 123, 11273.
6. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, J. H.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475.
7. Tang, Z.; Jiang, F.; Yu, L.-T.; Cui, X.; Gong, L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5262.
8. Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 2002, 106, 5155.
9. Ftisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, Jr., R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Version A.7, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1998.
10. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.