Polyethylene glycol as an environmentally friendly and recyclable reaction medium for enantioselective hydrogenation

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 15, 2006, Pages 2172-2182

  Zhou, Hai Feng ^a,b   Fan, Qing Hua ^b   Tang, Wei Jun ^c   Xu, Li Jin ^c   He, Yan Mei ^b   Deng, Guo Jun ^b   Zhao, Li Wen ^a,b   Gu, Lian Quan ^a   Chan, Albert S C ^c  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Diphosphine ligands; Immobilized catalyst; Polyethylene glycol; Reaction medium; Recycling

Indexed keywords

EID: 33750502873     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200606215     Document Type: Article

References (126)

1. For comprehensive reviews on asymmetric catalysis, see: a) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994;
2. b) I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd edn., Wiley, New York, 2000;
3. c) Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2, (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999;
4. d) G. Q. Lin, Y. M. Li, A. S. C. Chan, Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2001.
5. a) H. U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103;
6. b) W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
7. a) Special issue on recoverable catalysts and reagents, J. A. Gladysz, Chem. Rev. 2002, 102, 3215-3892;
8. b) Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, (Eds.: D. E. de Vos, I. F. J. Vankelekom, P. A. Jacobs), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000;
9. c) D. J. Cole-Hamilton, Science 2003, 299, 1702.
10. For recent reviews, see: a) Q. H. Fan, Y. M. Li, A. S. C. Chan, Chem. Rev. 2002, 102, 3385;
11. b) C. E. Song, S. G. Lee, Chem. Rev. 2002, 102, 3495;
12. c) I. F. J. Vankelekom, Chem. Rev. 2002, 102, 3779;
13. d) S. Kobayashi, R. Akiyama, Chem. Commun. 2003, 449;
14. e) C. Saluzzo, M. Lemaire, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 915;
15. f) H. L. Ngo, W. Lin, Top. Catal. 2005, 34, 85;
16. g) D. Sinou, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 221;
17. h) D. Astruc, F. Chardac, Chem. Rev. 2001, 101, 2991;
18. i) R. vanHeerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Rev. 2002, 102, 3717.
19. Selected recent examples of immobilized chiral catalysts for catalytic asymmetric hydrogenation, see: a) D. J. Bayston, J. L. Fraser, M. R. Ashton, A. D. Baxter, M. E. C. Polywka, E. Moses, J. Org. Chem. 1998, 63, 3137;
20. b) T. Ohkuma, H. Takeno, Y. Honda, R. Noyori, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 369;
21. c) I. Vankelecom, A. Wolfson, S. Geresh, M. Landau, M. Gottlieb, M. Hershkovitz, Chem. Commun. 1999, 2407;
22. d) Q. H. Fan, C. Y. Ren, C. H. Yeung, W. H. Hu, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7407;
23. e) H. B. Yu, Q. S. Hu, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6500;
24. f) X. Li, W. Chen, W. Hems, F. King, J. Xiao, Org. Lett. 2003, 5, 4559;
25. g) X. P. Hu, J. D. Huang, Q. H. Zeng, Z. Zheng, Chem. Commun. 2006, 293;
26. h) C. Kellner, B. Pugin, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10274;
27. i) Q. H. Fan, Y. M. Chen, X. M. Chen, D. Z. Jiang, F. Xi, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2000, 789;
28. j) Y. Ribourdouille, G. D. Engel, M. Richard-Plouet, L. H. Gade, Chem. Commun. 2003, 1228;
29. k) G. J. Deng, B. Yi, Y. Y. Huang, W. J. Tang, Y. M. He, Q. H. Fan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346,1440;
30. l) W. G. Liu, X. Cui, L. F. Cun, J. Wu, J. Zhu, J. G. Deng, Q. H. Fan, Synlett 2005, 1591;
31. m) A. Hu, H. L. Ngo, W. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 6000;
32. n) A. Hu, H. L. Ngo, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 11490;
33. o) C. Simons, U. Hanefeld, W. C. E. I. Arends, R. A. Sheldon, T. Maschmeyer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5829;
34. p) A. Hu, G. T. Yee, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486;
35. q) X. Wang, K. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10524;
36. r) Y. Liang, Q. Jing, X. Li, L. Shi, K. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7694.
37. For recent reviews on ionic liquids, see: a) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071;
38. b) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772;
39. c) J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667;
40. d) Ionic Liquids in Synthesis, (Eds.: P. Wasserscheid, T. Welton); Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
41. e) T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459;
42. f) C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
43. Selected recent examples of catalytic asymmetric hydrogenation in ionic liquids, see: a) Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698;
44. b) A. L. Monteiro, F. K. Zinn, R. F. de Souza, J. Dupont, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 177;
45. c) R. A. Brown, P. Pollet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254;
46. d) P. G. Jessop, R. R. Stanley, R. A. Brown, C. A. Eckert, C. L. Liotta, T. T. Ngo, P. Pollet, Green. Chem. 2003, 123;
47. e) S. Guernik, A. Wolfson, M. Herskowitz, N. Greenspoon, S. Geresh, Chem. Commun. 2001, 2314;
48. f) A. Berger, R. F. de Souza, M. R. Delgado, J. Dupont, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825;
49. g) S. Lee, Y. Zhang, J. Piao, H. Yoon, C. Song, J. Choi, J. Hong, Chem. Commun. 2003, 2624;
50. h) B. Pugin, M. Studer, E. Kuesters, G. Sedelmeier, X. Feng, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1481;
51. i) A. Wolfson, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3558;
52. j) K. L. Boyle, E. B. Lipsky, C. S. Kalberg, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1311;
53. k) H. L. Ngo, A. Hu, W. Lin, Chem. Commun. 2003, 1912;
54. l) A. Hu, H. L. Ngo, W. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2501;
55. m) M. Berhod, J. Joerger, G. Mignani, M. Vaultier, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2219;
56. n) K. H. Lam, L. J. Xu, L. C. Feng, J. W. Ruan, Q. H. Fan, A. S. C. Chan, Can. J. Chem. 2005, 83, 903;
57. o) Y. Zhu, K. Carpenter, C. Ching, S. Bahnmueller, P. Chan, V. S. Srid, W. K. Leong, M. F. Hawthrone, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3792;
58. p) H. L. Ngo, A. Hu, W. Lin, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 595;
59. q) R. Giernoth, M. S. Krumm, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 989;
60. r) M. Solinas, A. Pfaltz, P. Giorgio, W. Leitner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16142.
61. a) C. K. Z. Andrade, L. M. Alves, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 195;
62. b) J. Chen, S. K. Spear, J. G. Huddleston, R. D. Rogers, Green Chem. 2005, 7, 64.
63. a) Poly(ethylene glycol) Chemistry: Biotechnical and Biomedical Applications, (Ed., J. M. Harris), Plenum Press, New York, 1992;
64. b) Poly(ethylene glycol) Chemistry and Biological Applications, (Ed. J. M. Harris, S. Zalipsky), ACS Symposium Series 680, American Chemical Society, Washington, DC, 1997.
65. a) G. E. Totten, N. A. Clinton, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. Phys. 1988, C28, 293;
66. b) G. E. Totten, N. A. Clinton, P. L. Matlock, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. Phys. 1998, C38, 77.
67. a) T. J. Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda, Chem. Rev. 2002, 102, 3325;
68. b) Q. H. Fan, G. J. Deng, X. M. Chen, W. C. Xie, D. Z. Jiang, D. S. Liu, A. S. C. Chan, J. Mol. Cat. A: Chem. 2000, 159, 37;
69. c) Q. H. Fan, G. J. Deng, C. C. Lin, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1241-1247.
70. Selected exmaples of catalytic organic reactions in PEG, see: a) D. J. Heldebrant, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5600;
71. b) L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman, J. F. Brennecke, Nature 1999, 399, 28;
72. c) S. Chandrasekhar, T. Shyamsunder, G. Chandrashekar, C. Narsihmulu, Synlett 2004, 3, 522;
73. d) S. Chandrasekhar, C. Narsihmulu, G. Chandrashekar, T. Shyamsunder, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2421;
74. e) A. Haimov, R. Neumann, Chem. Commun. 2002, 876;
75. f) Z. S. Hou, N. Theyssen, A. Brinkmann, W. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1346;
76. g) S. M. Nobre, S. I. Wolke, R. G. da Rosa, A. L. Monteiro, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6527;
77. h) J.-H. Li, Q.-M. Zhu, Y. Liang, D. Yang, J. Org. Chem. 2005, 70, 5347;
78. i) J.-H. Li, W.-J. Liu, Y.-X. Xie, J. Org. Chem. 2005, 70, 5409;
79. j) C. C. Luo, Y. H. Zhang, Y. G. Wang, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 229, 7;
80. k) L. F. Liu, Y. H. Zhang, Y. G. Wang, J. Org. Chem. 2005, 70, 6122;
81. l) L. Wang, Y. H. Zhang, L. F. Liu, Y. G. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 1284;
82. m) S. Chandrasekhar, C. Narsihmulu, S. S. Sultana, N. R. Reddy, Org. Lett. 2002, 4, 4399;
83. n) S. Chandrasekhar, C. Narsihmulu, B. Saritha, S. S. Sultana, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5865;
84. o) B. M. Choudary, K. Jyothi, S. Madhi, M. Kantam, Synlett 2004, 2, 231;
85. p) P. C. Andrews, A. C. Peatt, C. L. Raston, Green Chem. 2004, 6, 119;
86. q) A. Corma, H. Garcia, A. Leyva, Tetrahedron 2005, 61, 9848.
87. PEG as solvent for polymerization, see: S. Perrier, H. Gemici, S. Li, Chem. Commun. 2004, 604.
88. PEG as solvent for lipase-catalyzed esterification, see: M. T. Reetz, W. Wiesenhöfer, Chem. Commun. 2004, 2750.
89. a) S. Chandrasekhar, C. Narsihmulu, S. S. Sultana, N. R. Reddy, Chem. Commun. 2003, 1716;
90. b) S. Chandrasekhar, C. Narsihmulu, N. R. Reddy, S. S. Sultana, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4581;
91. c) S. Chandrasekhar, N. R. Reddy, S. S. Sultana, C. Narsihmulu, K. V. Reddy, Tetrahedron 2006, 62, 338;
92. d) R. Jiang, Y. Q. Kuang, X. L. Sun, S. Y. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 75, 743.
93. L. J. Xu, K. H. Lam, J. X. Ji, J. Wu, Q. H. Fan, W. H. Lo, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2005, 1390.
94. a) Q. H. Fan, G. H. Liu, G. J. Deng, X. M. Chen, A. S. C. Chan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9047;
95. b) G. J. Deng, Q. H. Fan, X. M. Chen, D. S. Liu, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2002, 1570;
96. c) Q. H. Fan, R. Wang, A. S. C. Chan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1867;
97. d) G. J. Deng, Q. H. Fan, X. M. Chen, G. H. Liu, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 193, 21;
98. e) B. Yi, Q. H. Fan, G. J. Deng, Y. M. Li, L. Q. Qiu, A. S. C. Chan, Org. Lett. 2004, 6, 1361;
99. f) G. J. Deng, B. Yi, Y. Y. Huang, W. J. Tang, Y. M. He, Q. H. Fan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1440;
100. g) G. J. Deng, G. R. Li, L. Y. Zhu, H. F. Zhou, Y. M. He, Q. H. Fan, Z. G. Shuai, J. Mol. Catal. A.: Chem. 2006, 244, 118;
101. h) W. J. Tang, Y. Y. Huang, Y. M. He, Q. H. Fan, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 536;
102. i) Y. Y. Huang, Y. M. He, H. F. Zhou, L. Wu, B. L. Li, Q. H. Fan, J. Org. Chem. 2006, 71, 2874.
103. P. J. Harrington, E. Lodewijk, Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 72.
104. a) K. Mashima, K. Kusano, N. Sato, Y. Matsumura, K. Nozaki, H. Humobayashi, N. Sayo, Y. Hori, T. Ishizaki, S. Akutagawa, H. Takaya, J. Org. Chem. 1994, 59, 3064;
105. b) L. Qiu, J. Wu, S. Chan, T. T.-L. Au-Yeung, J.-X. Ji, R. Guo, C.-C. Pai, Z. Zhou, X. Li, Q. H. Fan, A. S. C. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5815.
106. R. Noyori, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
107. a) T. Okano, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Kiji, H. Konishi, K. Fukuyama, Y. Shimano, U. S. Patent 4, 705, 895, 1987;
108. b) Y. Y. Huang, G. J. Deng, X. Y. Wang, Q. H. Fan, Chinese J. Chem. 2004, 22, 891.
109. R. Schmid, M. Cereghetti, B. Heiser, P. Schönholzer, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897.
110. C.-C. Pai, C.-W. Lin, C.-C. Lin, C.-C. Chen, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11513.
111. Z. Zhang, H. Qian, J. Longmire, X. Zhang, J. Org. Chem. 2000, 65, 6223.
112. W. S. Knowles, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
113. M. J. Burk, J. E. Feaster, W. A. Nugent, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
114. a) R. Noyori, T. Ohkuma, M. Kitamura, H. Takaya, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856;
115. b) V. Ratovelomanana-Vidal, C. Girard, R. Touati, J. P. Tranchier, B. B. Hassine, J. P. Genêt, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 261.
116. K. Mashima, T. Nakamura, Y. Matsuo, K. Tani, J. Organometall. Chem. 2000, 607, 51.
117. a) X. Zhang, T. Taketomi, T. Yoshizumi, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, K. Mashima, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318;
118. b) Q. Jiang, Y. Jiang, D. Xiao, P. Cao, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1100.
119. a) R. Noyori, T. Okhuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40;
120. b) T. Ohkuma, H. Ooka, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675;
121. c) H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, M. Yokozawa, E. Katayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703;
122. d) M. J. Burk, W. Hems, D. Herzberg, C. Malan, A. Zanotti-Gerosa, Org. Lett. 2000, 2, 4173;
123. e) J. Wu, H. Chen, W. Kwok, R. Guo, Z. Zhou, C. Yeung, A. S. C. Chan, J. Org. Chem. 2002, 67, 7908;
124. f) J.-H. Xie, L.-X. Wang, Y. Fu, S.-F. zhu, B.-M. Fan, H.-F. Duan, Q.-L. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404;
125. g) Q. Jing, X. Zhang, J. Sun, K. Ding, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1193.
126. M. Kitamura, M. Tokunaga, T. Ohkuma, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163.