Photochemical reactions of 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2- ones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2006, Pages 4648-4657

  Chang, Shi Yi ^a   Huang, Shih Lin ^a   Villarante, Nelson R ^a,b   Liao, Chun Chen ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b UNIVERSITY OF THE PHILIPPINES MANILA   (Philippines)

Author keywords

Bicyclo 2.2.2 octadienones; Direct irradiation; Photochemistry; Reaction mechanisms; Sensitized irradiation

Indexed keywords

EID: 33750387017     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600451     Document Type: Article

References (94)

1. a) H. E. Zimmerman, D. Armesto, Chem. Rev. 1996, 96, 3065-3112;
2. b) H. E. Zimmerman, Org. Photochem. 1991, 11, 1-36;
3. c) H. E. Zimmerman, in Rearrangements in Ground and Excited States (Ed.: P. de Mayo), Academic Press, New York, 1980, vol. 3, pp. 131-164;
4. d) S. S. Hixson, P. S. Mariano, H. E. Zimmerman, Chem. Rev. 1973, 73, 531-551.
5. a) V. Singh, in: CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed. (Eds.: W. M. Horspool, F. Lenci), CRC Press, New York, 2004, pp. 78/1-78/24;
6. b) C.-C. Liao, in: CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology (Eds.: W. M. Horspool, P. S. Soon), CRC Press, New York, 1995, pp. 194-203;
7. c) M. Demuth, Org. Photochem. 1991, 11, 37-110;
8. d) K. N. Houk, Chem. Rev. 1976, 76, 1-74;
9. e) W. G. Dauben, G. Lodder, J. Ipakstchi, Top. Curr. Chem. 1975, 54, 73-114.
10. H. E. Zimmerman, A. C. Pratt, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6267-6271.
11. H. E. Zimmerman, D. N. Schissel, J. Org. Chem. 1986, 51, 196-207.
12. a) H. E. Zimmerman, R. E. Factor, Tetrahedron, Suppl. 1 1981, 37, 125-141;
13. b) H. E. Zimmerman, D. Armesto, M. G. Amezua, T. P. Gannett, R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6367-6383;
14. c) H. E. Zimmerman, R. J. Boettcher, W. Braig, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2155-2163.
15. a) W. G. Dauben, G. Lodder, J. D. Robbins, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3030-3031;
16. b) P. S. Engel, M. A. Schexnayder, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9252-9254;
17. c) D. O. Cowan, A. A. Baum, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1153-1162;
18. d) E. Pfenninger, D. E. Poel, C. Berse, H. Wehrli, K. Schaffner, O. Jeger, Helv. Chim. Acta 1968, 51, 772-803.
19. H. von Eichenberger, K. Tsutsumi, G. de Weck, H. R. Wolf, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1499-1519.
20. a) W. G. Dauben, M. S. Kellogg, J. I. Seeman, W. A. Spitzer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1786-1787;
21. b) L. P. Tenny, D. W. Boykin Jr, R. E. Lutz, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1835-1836.
22. a) L. M. Frutos, U. Sancho, O. Castaño, Org. Lett. 2004, 6, 1229-1231;
23. b) H. E. Zimmerman, A. G. Kutateladze, Y. Maekawa, J. E. Mangette, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9795-9796;
24. c) H. E. Zimmerman, H. M. Sulzbach, M. B. Tollefson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6548-6556;
25. d) H. E. Zimmerman, R. W. Binkley, R. S. Givens, G. L. Grunewald, M. A. Sherwin, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3316-3323;
26. e) H. E. Zimmerman, G. L. Grunewald, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 183-184.
27. a) C.-C. Liao, R. K. Peddinti, in: CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed. (Eds.: W. M. Horspool, F. Lenci), CRC Press, New York, 2004, pp. 32/1-32/17;
28. b) M. C. Sajimon, D. Ramaiah, M. Muneer, E. S. Ajithkumar, N. P. Rath, M. V. George, J. Org. Chem. 1999, 64, 6347-6352;
29. c) C.-C. Liao, S.-Y. Lin, H.-P. Hsieh, P.-H. Yang, J. Chin. Chem. Soc. 1992, 39, 275-277;
30. d) C.-C. Liao, P.-H. Yang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 8, 626-627;
31. e) C.-C. Liao, H.-P. Hsieh, S.-Y. Lin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 7, 545-546;
32. f) H. E. Zimmerman, C. O. Bender, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4366-4376;
33. g) H. E. Zimmerman, R. S. Givens, R. M. Pagni, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4191-4193.
34. a) H.-D. Becker, B. Ruge, J. Org. Chem. 1980, 45, 2189-2195;
35. b) H.-D. Becker, B. Ruge, B. W. Skelton, A. H. White, Aust. J. Chem. 1979, 32, 1687-1695;
36. c) H.-D. Becker, B. Ruge, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 761-762.
37. R. T. Luibrand, B. M. Broline, K. A. Charles, R. W. Drues, J. Org. Chem. 1981, 46, 1874-1877.
38. a) P. Yates, K. E. Stevens, Can. J. Chem. 1982, 60, 825-834;
39. b) P. Yates, K. E. Stevens, Tetrahedron 1981, 37, 4401-4409.
40. a) R. H. van der Veen, C. Kruk, H. Cerfontain, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4367-4374;
41. b) M. Nitta, H. Sugiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 38, 1127-1132;
42. c) A. Hassner, D. Middlemiss, J. Murray-Rust, P. Murray-Rust, Tetrahedron 1982, 16, 2539-2546;
43. d) J. Ipaktschi, Chem. Ber. 1972, 105, 1840-1853;
44. e) R. S. Givens, W. F. Oettle, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3963-3968;
45. f) L. A. Paquette, R. H. Meisinger, Tetrahedron Lett. 1970, 18, 1479-1482;
46. g) H. Hart, R. K. Murray, Tetrahedron Lett. 1969, 5, 379-382.
47. Y.-S. Lin, S.-Y. Chang, M.-S. Yang, C. P. Rao, R. K. Peddinti, Y.-F. Tsai, C.-C. Liao, J. Org. Chem. 2004, 69, 447-458.
48. a) W. Zhang, A. R. Haight, M. C. Hsu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6575-6578;
49. b) B. Windisch, F. Voegtle, M. Niegar, T. Lahtinen, K. Rissanen, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 642-649;
50. c) X. Bei, H. W. Turner, W. H. Weinberg, A. S. Guram, J. Org. Chem. 1999, 64, 6797-6803;
51. d) J. A. Hirsch, L. J. Anzalone, J. Org. Chem. 1985, 50, 2128-2133;
52. e) Y. D. Xing, N. Z. Huang, J. Org. Chem. 1982, 47, 140-142;
53. f) A. Padwa, C. S. Chou, W. F. Rieker, J. Org. Chem. 1980, 45, 4555-4564.
54. a) D. H. Williams, I. Fleming, Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 5th ed., McGraw-Hill International, London, 1995;
55. b) J.-F. Devaux, I. Hanna, J. Y. Lallemand, J. Org. Chem. 1993, 58, 2349-2350.
56. a) N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, The Benjamin/Cummings Publishing Co., Menlo Park, CA, 1978;
57. b) H. E. Zimmerman, R. W. Binkley, R. S. Givens, M. A. Sherwin, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3932-3933.
58. a) J. Ipakstchi, Tetrahedron Lett. 1969, 3, 215-218;
59. b) E. Baggiolini, K. Schaffner, O. Jeger, J. Chem. Soc. D 1969, 19, 1103-1104;
60. c) R. K. Murray, H. Hart, Tetrahedron Lett. 1968, 48, 4995-4998;
61. d) G. O. Schenck, R. Steinmetz, Chem. Ber. 1963, 96, 520-525.
62. a) M. Demuth, K. Schaffner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 820-836;
63. b) M. Demuth, P. R. Raghavan, C. Carter, K. Nakano, K. Schaffner, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2434-2439.
64. T.-H. Lee, P. D. Rao, C.-C. Liao, Chem. Commun. 1999, 9, 801-802.
65. C.-C. Liao, Y.-G. Ueng, J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 543-549.
66. a) R. S. Givens, W. F. Oettle, R. L. Coffin, R. G. Carlson, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957-3962.
67. A.-C. Chen, C.-C. Liao, unpublished results.
68. a) L. A. Paquette, R. F. Eizember, O. Cox, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5153-5159;
69. b) D. E. Bays, R. C. Cookson, J. Chem. Soc. B 1967, 226-229.
70. a) R. L. Coffin, W. W. Cox, R. G. Carlson, R. S. Givens, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3261-3272;
71. b) P. S. Engel, M. A. Schexnayder, H. Ziffer, J. I. Seeman, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 924-925;
72. c) J. R. Williams, G. M. Sarkisian, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 23, 1564-1565;
73. d) J. R. Williams, H. Ziffer, Tetrahedron 1968, 24, 6725-6734.
74. L. N. Domelsmith, P. D. Mollere, K. N. Houk, R. C. Hahn, R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2959-2965.
75. D. Armesto, M. J. Ortiz, A. R. Agarrabeitia, N. El-Boulifi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7739-7741.
76. H. E. Zimmerman, M.-L. Viriot-Villaume, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1274-1280.
77. a) T. A. Lyle, H. B. Mereyala, A. Pascual, B. Frei, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 774-788;
78. b) A. Matlin, S. Wolff, W. C. Agosta, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2961-2964.
79. a) H. E. Zimmerman, R. C. Swafford, J. Org. Chem. 1984, 49, 3069-3083;
80. b) H. E. Zimmerman, T. R. Welter, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4131-4145;
81. c) H. E. Zimmerman, R. T. Klun, Tetrahedron 1978, 34, 1775-1803.
82. a) C. O. Bender, D. W. Brooks, W. Cheng, D. Dolman, S. F. O'Shea, S. Shugarm, Can. J. Chem. 1979, 56, 3027-3037;
83. b) L. A. Paquette, D. M. Cottrell, R. A. Snow, K. B. Gifkins, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3275-3276.
84. H. Ikezawa, K. Charles, K. Yasufuku, H. Yamazaki, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1589-1594.
85. C.-T. Lin, B.-P. Hwang, T.-C. Chou, J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 159-167.
86. R. S. Liu, Tetrahedron Lett. 1969, 18, 1409-1412.
87. a) C. Ley, F. Morlet-Savary, P. Jacques, J. P. Fouassier, Chem. Phys. 2000, 255, 335-346;
88. b) P. Suppan, J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1990, 50, 293-330;
89. c) T. Matsuura, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3846-3857;
90. d) U. Mazzucato, G. Cauzzo, A. Foffani, Tetrahedron Lett. 1963, 23, 1525-1529.
91. a) A. K. Singh, A. C. Bhasikuttan, D. K. Palit, J. P. Mittal, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7002-7009;
92. b) G. J. Brealey, M. Kasha, J. Phys. Chem. 1957, 77, 4462-4468.
93. a) M. Mitsui, Y. Ohshima, O. Kajimoto, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8660-8670;
94. b) W. G. Dauben, J. M. Cogen, G. A. Ganzer, V. Behar, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5817-5824.