Phosphorus-nitrogen compounds. Part 13. Syntheses, crystal structures, spectroscopic, stereogenic, and anisochronic properties of novel spiro-ansa-spiro-, spiro-bino-spiro-, and spiro-crypta phosphazene derivatives

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 21, 2006, Pages 8755-8767

  Bilge, Selen ^a   Demiriz, Şemsay ^a   Okumuş, Aytuǧ ^a   Kiliç, Zeynel ^a   Tercan, Bariş ^b   Hökelek, Tuncer ^b   Büyükgüngör, Orhan ^c  

^a ANKARA UNIVERSITY   (Turkey)

^b HACETTEPE UNIVERSITY   (Turkey)

^c ONDOKUZ MAYIS UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750361149     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic060630n     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Fincham, J. K.; Hursthouse, M. B.; Parker, H. G.; Shaw (née Gözen), L. S.; Shaw, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1169-1178.
2. (b) Allen, C. W. Chem. Rev. 1991, 91, 119-135.
3. (c) Contractor, S. R.; Kiliç, Z.; Shaw, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2023-2029.
4. (d) Deutch, W. F.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, Z.; Parkers, H. G.; Shaw (née Gözen), L. S.; Shaw, R. A. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1987, 32, 81-85.
5. (e) Shaw, R. A. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1063-1097.
6. (f) Krishnamurthy, S. S.; Sau, A. C.; Woods, M. In Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry, Vol. 21; Emeleus, H. J., Ed.; Academic Press: New York, 1978; p 41.
7. (g) Allcock, H. R. Chem. Rev. 1972, 72, 315-356.
8. (h) Begeç, S.; Alataş, S.; Kiliç, A. Heteroat. Chem. 2006, 17(1), 57-60.
9. (a) Kiliç, A.; Kiliç, Z.; Shaw, R. A. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 57, 111-117.
10. (b) Labarre, J. F.; Guerch, G.; Sournies, F.; Lahana, R.; Enjalbert, R.; Galy, J. J. Mol. Struct. 1984, 116, 75-88.
11. (c) Labarre, J. F. Top. Curr. Chem. 1985, 129, 173-230.
12. (d) Wilson, M.; Lafaille, L.; Vidaud, L.; Labarre, J. E. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1987, 29, 147-157.
13. (e) Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Mayer, T. A.; Shaw, R. A.; Yenilmez, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 365-370.
14. (a) Beşli, S.; Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A.; Çiftçi, G. Y.; Yeşilot, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4943-4950.
15. (b) Parwolik-Czomperlic, I.; Brandt, K.; Clayton, T. A.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Shaw, R. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 4944-4951.
16. (c) Yildiz, M.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 1999, 510, 227-235.
17. (d) Kiliç, A.; Begeç, S.; Çetinkaya, B.; Kiliç, Z.; Hökelek, T.; Gündüz, N.; Yildiz, M. Heteroat. Chem. 1996, 7(4), 249-256.
18. (e) Allcock, H. R.; Sunderland, N. J.; Primrose, A. P.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A.; Parvez, M. Chem. Mater. 1999, 11, 2478-2485.
19. (f) Carriedo, G. A.; Martinez, J. I. F.; Alonso, F. J. G.; Gonzalez, E. R.; Soto, A. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1502-1510.
20. (g) Chandrasekhar, V.; Athimoolam, A.; Srivatsan, S. G.; Sundaram, P. S.; Verma, S.; Steiner, A.; Zacchini, S.; Butcher, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 5162-5173.
21. (h) Allcock, H. R.; Dembek, A.; Mang, M. N.; Riding, G. H.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2734-2739.
22. (i) Reuben, J. J. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 1049-1053.
23. (j) Karthikeyan, S.; Krishnamurty, S. S. Z. Anorg. Allg. Chem. 1984, 513, 231-240.
24. (k) Allcock, H. R.; Ngo, D. C.; Parvez, M.; Whittle, R. R.; Bird-sall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2628-2634.
25. (l) Harris, P. J.; Williams, K. B. Inorg. Chem. 1984, 23, 1496-1498.
26. (a) Shaw, R. A.; Ture, S. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 57, 103-109.
27. (b) Al-Madfa, H. A.; Shaw, R. A.; Ture, S. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 53, 333-338.
28. (a) Chandrasekhar, V.; Nagendran, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 193-203.
29. (b) Chandrasekhar, V.; Krishnan, V. Adv. Inorg. Chem. 2002, 53, 159-211.
30. (a) Bilge, S.; Kiliç, Z.; Çaylak, N.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2004, 707, 139-146.
31. (b) Tercan, B.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Demiriz, Ş.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr. 2004, E60, 1369-1372.
32. (a) Çaylak, N.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Özgü ç, B.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr. 2004, C60, 461-463.
33. (b) Tercan, B.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Özgüç, B.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr. 2004, C60, 381-383.
34. (c) Özgüç, B.; Bilge, S.; Çaylak, N.; Demiriz, Ş.; Işler, H.; Hayvali, M.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2005, 748, 39-47.
35. (a) Bilge, S.; Natsagdorj, A.; Demiriz, Ş.; Çaylak, N.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2088-2099.
36. (b) Safran, S.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Demiriz, Ş; Natsagdorj, A.; Kiliç, Z. Anal. Sci. 2005, 21, 77-78.
37. (c) Tercan, B.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Natsagdorj, A.; Demiriz, Ş.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr. 2004, E60, 795-797.
38. (a) Dez, I.; Levalois-Mitjaville, J.; Grützmacher, H.; Gramlinch, V.; Jaeger, R. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1673-1684.
39. (b) Mathew, D.; Nair, C. P. R.; Ninan, K. N. Polym. Int. 2000, 49, 48-56.
40. Chandrasechar, V.; Vivekanandan, K.; Nagendran, S.; Senthil Andavan, G. T.; Weathers, N. R.; Yarbrough, J. C.; Cordes, A. W. Inorg. Chem. 1998, 37, 6192-6198.
41. (a) Chandrasechar, V.; Thomas, K. R. J. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 1-31.
42. (b) Allcock, H. R.; Turner, M. N. Macromolecules 1993, 26, 3-10.
43. (a) Uslu, A.; Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1042-1047.
44. (b) Beşli, S.; Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A.; Uslu, A.; Yeşilot, S. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 842-846.
45. (a) Labarre, J. F.; Bovin, O. J.; Galy, J. Acta Crystallogr. 1979, B35, 1182-1186.
46. (b) Baek, H.; Cho, Y.; Lee, C.; Shon, Y. Anti-Cancer Drugs 2000, 11, 715-725.
47. Konar, V.; Yilmaz, Ö.; Öztürk, A. I.; Kirbaǧ, S.; Arslan, M. Bioorg. Chem. 2000, 28, 214-225.
48. Brandt, K.; Bartczak, T. J.; Kruszynski, R.; Parwolik-Czomperlik, I. Inorg. Chim. Acta 2001, 322, 138-144.
49. Allcock, H. R.; Napierala, M. E.; Cameron, C. G.; O'Connor, S. J. M. Macromolecules 1996, 29, 1951-1956.
50. (a) Allcock, H. R.; Kwon, S. Macromolecules 1986, 19, 1502-1508.
51. (b) Xu, G.; Lu, Q.; Yu, B.; Wen, L. Solid State Ionics 2006, 177, 305-309.
52. Greish, Y. E.; Bender, J. D.; Lakshmi, S.; Brown, P. W.; Allcock, H. R.; Laurencin, C. T. Biomaterials 2005, 26 (1), 1-9.
53. X-AREA, version 1.18; X-RED, version 1.04; Stoe & Cie: Darmstadt, Germany, 2002.
54. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351-359.
55. Sheldrick, G. M. SHELXS-97; SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
56. (a) Alkubaisi, A. H.; Hursthouse, M. B.; Shaw, L. S.; Shaw, R. A. Acta Crystallogr. 1988, B44, 16-22.
57. (b) Lensink, C. L.; Ruiter B.; Grampel, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1521-1526.
58. Bilge, S.; Özgüç, B.; Safran, S.; Demiriz, Ş.; Işler, H.; Havyali, M.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2005, 748, 101-109.
59. Çaylak, N.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Demiriz, Ş.; Kiliç, Z. Anal. Sci. Submitted.
60. Vicente, V.; Fruchier, A.; Cristau, H. J. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 183-192.
61. Shaw, R. A. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1986, 28, 99-128.
62. Çaylak, N.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Demiriz, Ş.; Özgüç, B.; Kiliç, Z. Anal. Sci. 2005, 21, 63-64.
63. Ilter, E. E.; Çaylak, N.; Işiklan, M.; Asmafiliz, N.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2004, 697, 119-129.
64. (a) Tercan, B.; Hökelek, T.; Büyükgüngör, O.; Asmafiliz, N.; Ilter, E. E.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr. 2005, E61, 2145-2147.
65. (b) Asmafiliz, N.; Ilter, E. E.; Işiklan, M.; Kiliç, Z.; Tercan, B.; Çaylak, N.; Hökelek, T.; Büyükgüngö r, O. J. Mol. Struct. Submitted.
66. (c) Asmafiliz, N. G. Master Dissertation, Ankara University, Ankara, Turkey, 2005.
67. Dal, H.; Safran, S.; Süzen, Y.; Hökelek, T.; Kiliç, Z. J. Mol. Struct. 2005, 753, 84-91.
68. Tercan, B.; Hökelek, T.; Işiklan, M.; Ilter, E. E.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr. 2004, E60, 971-973.
69. Labarre, M. C.; Labarre, J. F. J. Mol. Struct. 1993, 300, 593-606.
70. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (6), 1354-1358.
71. Öztürk, L.; Işiklan, M.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. Acta Crystallogr. 2002, C58, 80-83.
72. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1-19.
73. Bullen, G. J. J. Chem. Soc. A 1971, 1450-1453.
74. (a) Hökelek, T.; Akduran, N.; Bilge, S.; Kiliç, Z. Anal. Sci. 2001, 17, 465-466.
75. (b) Bilge, S. Ph.D. Dissertation, Ankara University, Ankara, Turkey, 2005.
76. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992; Chapter 4.
77. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881.
78. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Pure Appl. Chem. 1976, 45, 10-30.
79. (a) Goodwin, H. J.; Henrick, K.; Lindoy, L. F.; McPartlin, M.; Tasker, P. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 3261-3264.
80. (b) Hökelek, T.; Akduran, N.; Bilge, S.; Kiliç, Z. Anal. Sci. 2001, 17, 801-802.
81. (c) Hökelek, T.; Bilge, S.; Akduran, N.; Kiliç, Z. Cryst. Res. Technol. 2001, 36 (3-4), 509-515.
82. (d) Hökelek, T.; Bilge, S.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr. 2003, E59, 1607-1609.
83. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.