“σ Bond Metathesis” For C-h Bonds of Hydrocarbons And Sc-r (r = H, Alkyl, Aryl) Bonds of Permethylscandocene Derivatives: Evidence For Noninvolvement of The π System In Electrophilic Activation of Aromatic And Vinylic C-h Bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 109, Issue 1, 1987, Pages 203-219

  Thompson, Mark E ^a   Baxter, Steven M ^a   Bulls, A Ray ^a   Burger, Barbara J ^a   Schaefer, William P ^a   Bercaw, John E ^a   Nolan, Michael C ^a   Santarsiero, Bernard D ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750267418     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00235a031     Document Type: Article

References (45)

1. For recent reviews see, for example, Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245. Green, M. L. H.; O’Hare, D. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1897. Halpern, J. Inorg. Chim. Acta. 1985, 100, 41. Rothwell, I. P. Polyhedron 1985, 4, 177.
2. Halpern, J. J. Phys. Chem. 1959, 63, 348. Harrod, J. F.; Giccone, S.; Halpern, J. Can. J. Chem. 1961, 39, 1372. Halpern, J. Can. J. Chem 1966 44 671 Brothers, P Prna Inorg. Chem. 1981, 1 28, 1.
3. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 620.
4. Thompson, M. E.; Bercaw, J. E. Pure Appl. Chem. 1984, 56. 1.
5. Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091. Teuben, J. H. Fundamental and Technological Aspects of Organo-f-Element Chemistry; Marks, T. J., Fragala, I. L., Eds.; NATO ASI Series, D. Reidel: Boston, 1985; P 195.
6. Bruno, J. W.; Marks, T. J.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7357. Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 425. Bruno, J. W.; Smith, G. M.; Marks, T. J.; Fair, C. K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 40. Fagan, P. J.; Manriquez, J. M.; Miatta, E. A.; Seyam, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6650.
7. Holton, J.; Lappert, M. F.; Ballard, D. G. H.; Pearce, R.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 54. (11) Manzer, L. E. J. Organomet. Chem. 1976, 110. 291.
8. Akitt, J. W. NMR and Chemistry, An Introduction to the Fourier Transform-Multinuclear Era: Chanman Hall: New York, 1983: Chanter 4.
9. Klei. E.: Teuben. J. H. J. Organomet. Chem. 1981, 214. 53.
10. Watson, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 276.
11. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
12. Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1410. Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 802. Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans., in press. Berry, A.; Dawoodi, Z.; Derome, A. E.; Dickinson, J.,M.; Downs, A. J.; Green, J. C.; Green, M. L. H.; Hare, P. M.; Payne, M. P.; Rankin, D. W. H.; Robertson, H. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., in press.
13. Isotopes in Organic Chemistry, Vol. 3. Carbon-13 NMR in Organic Chemistry; Buncel, E., Lee, C. C., Eds.; Elsevier Scientific: New York, 1977; p 209. Wehrli, F. W.; Wirthlin, T. Interpretation of Carbon-13 NMR Spectra; Heyden and Son: New York, 1976; p 50. Stothers, J. B. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1972; p 323.
14. Eisenstein, O.; Jean, Y. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1177.
15. Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
16. Parshall, G. W. Chemtech 1984, 628. Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 113.
17. Shilov, A. E. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 725.
18. Nugent, W. A.; Ovenall, D. W.; Holmes, S. J. Organometallics 1982, 2, 161.
19. Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, W.; Bercaw, J. E. submitted for publication in J. Am. Chem. Soc. Janowicz, A. H.; Periana, R. A.; Buchanan, J. M.; Kovac, C. A.; Stryker, J. M.; Wax, M. J.; Bergman, R. G. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 13.
20. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Ann, Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
21. Gingerich, K. A. J. Phys. Chem. 1971, 54, 3720.
22. Cook, M. W.; Hanson, D. N.; Adler, B. J. J. Phys. Chem. 1957, 26, 748.
23. Bruno, J. W.; Marks, T. J.; Morss, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6824.
24. Washburn, E. W., Ed.; McGraw-Hill: New York, 1928; Vol. 3, p 27.
25. Bercaw, J. E. Adv. Chem. Ser. 1978, 167, 36. Bulls, A. R.; Parkin, G.; Bercaw, J. E., manuscript in preparation.
26. Goldehleger, N. F.; Tybain, M. B.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Russ. J. Phys. Chem. 1969. 43. 1222.
27. Wax, A. J.; Stryker, J. M.; Buchanan, J. M.; Kovac, C. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1121. Hoyano, J. K.; McMaster. A. D.; Graham. W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1983. 105. 7190.
28. Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2214.
29. Moore, J. W.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism; Wiley-In-terscience: New York, New York, 1981; pp 22–26,
30. Watson, P. L.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6471
31. McDade, C.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1985, 279, 281.
32. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
33. Johnson, C. D. The Hammett Equation; Cambridge University: Cambridge, England, 1973.
34. Aoyama, T.; Yoshida, K.; Sakurai, K.; Hogoshi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 478. Shulpin, G. B.; Kitaigorodskii, A. N. Zh. Fiz. Khim. 1981, 55, 266.
35. Olah, G. A.; Kuhn, S. J.; Flood, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4571.
36. Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240 and references cited therein.
37. Sweet, J. R.; Graham, W. A. G. Organometallics 1982, 2, 135. Shul’pin, G. B.; Nizova, G. V.; Nikitaev, A. T. J. Organomet. Chem. 1984, 276, 115.
38. Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 308.
39. Upton, T. H.; Rappe, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206.
40. Kinney, R. J.; Jones, W. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 635. Kinney, R. J.; Jones, W. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7902.
41. See, for example, ref 3, 7, 8, and Gell, K. I.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3246. Gell, K. I.; Posin, B.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1846. Schwartz, J. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 302.
42. Streitweiser, A., Jr.; Young, W. R.; Caldwell, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 527. Streitweiser, A., Jr.; Young, W. R.; Caldwell, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 529. Streitweiser, A., J.; Young, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 529.
43. Marvich, R. H.; Brintzinger, H. H. J. An. Chem. Soc. 1971, 93, 2046.
44. Brown, T. L.; Dickerhoff, D. W.; Bafus, D. A.; Morgan, G. L. Rev. Sci. Instrum. 1962. 33. 491.
45. Clark, E. P. Ind. Eng. Ed., Anal. Ed. 1941, 13, 820.