Studies on the transition metal ion induced fluorescence enhancement of 1,8-naphthalimide derivatives

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 24, Issue 9, 2006, Pages 1230-1237

  Wen, Guo Tao ^a   Zhu, Man Zhou ^a   Wang, Zhuo ^a   Meng, Xiang Ming ^a   Hu, Hui Yuan ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

1,8 naphthalimide; Fluorescence enhancement; Fluorescent sensor; Photoinduced electron transfer

Indexed keywords

EID: 33750077014     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200690229     Document Type: Article

References (49)

1. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
2. (b) Gunnlaugsson, T.; Mac Donaill, D. A.; Parker, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866.
3. (c) Raymo, F. M.; Giordani, S. Org. Lett. 2001, 3, 1833.
4. (d) Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
5. (e) Zhu, L.; Zhu, M.-Q.; Hurst, J. K.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8968.
6. (f) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Nishimura, G.; Hirai, T. Org. Lett. 2005, 7, 2611.
7. Uchiyama, S.; McClean, G. D.; Iwai, K.; de Silva, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8920.
8. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
9. (b) Stojanovic, M. N.; Mitchell, T. E.; Stefanovic, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3555.
10. (c) Callan, J. F.; de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem. Commun. 2004, 2048.
11. (d) Shi, E. X.; Yang, H.; Shen, L.; Du, Y. K.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Acta Chim. Sinica 2005, 63, 952 (in Chinese).
12. (a) Torrado, A.; Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 609.
13. (b) Collado, D.; Perez-Inestrosa, E.; Suau, R.; Desvergne, J. P.; Bouas-Laurent, H. Org. Lett. 2002, 4, 855.
14. (c) Yang, J. L.; Zheng, Q. Y.; An, L. N.; Chen, C. F.; Lin, H. Z.; Bai, F. L.; Huang, Z. T. Chin. J. Chem. 2002, 20, 917.
15. (d) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
16. (e) Song, L. Q.; Hou, Y. J.; Wang, X. S.; Zhang, B. W.; Xie, P. H.; Ma, C. Q.; Cao, Y. Chin. J. Chem. 2003, 21, 505.
17. (f) Guo, X. F.; Qian, X. H.; Jia, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2272.
18. (g) Wei, L. H.; He, Y. B.; Xu, K. X.; Liu, S. Y.; Meng, L. Z. Chin. J. Chem. 2005, 23, 757.
19. (a) Chen, C. T.; Huang, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6246.
20. (b) Xia, W. S.; Schmehl, R. H.; Li, C. J.; Mague, J. T.; Luo, C. P.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 833.
21. (c) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310.
22. (a) Prodi, L.; Bolletta, F.; Zaccheroni, N.; Watt, I. F.; Mooney, N. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1090.
23. (b) Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Savage, P. B.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5451.
24. (c) Ushakov, E. N.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Pershina, Y. V.; Alfimov, M. V.; Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Balzani, V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11188.
25. (d) Watanabe, S.; Ikishima, S.; Matsuo, T.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8402.
26. (e) Cha, N. R.; Moon, S, Y.; Chang, S. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8265.
27. (f) Momotake, A.; Arai, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7277.
28. (a) Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3053.
29. (b) Corradini, R.; Dossena, A.; Galaverna, G.; Marchelli, R.; Panagia, A.; Sartor, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6283.
30. (c) Torrado, A.; Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 609.
31. (d) Resendiz, M. J. E.; Noveron, J. C.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Stang, P. J. Org. Lett. 2004, 6, 651.
32. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Wehry, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946.
33. (a) Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
34. (b) Berton, M.; Mancin, F.; Stocchero, G.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Langmuir 2001, 17, 7521.
35. (c) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270.
36. Kemlo, J. A.; Shepherd, T. M. Chem. Phys. Lett. 1977, 47, 158.
37. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553.
38. Ramachandram, B.; Samanta, A. Chem. Commun. 1997, 11, 1037.
39. Cosnard, F.; Wintgens, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2751.
40. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of laboratory chemicals, Butterworth-Heinemann, London, 1996, p. 125, 168.
41. Charles A. Kraus, Raymond A. Vingee J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 511.
42. Saroja, G.; Samanta, A. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 84, 19.
43. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 259.
44. (a) Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
45. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
46. Terenin, A. Photonica of Dyes and Related Organic Compounds, Science, Leningrad, 1967 (in Russian).
47. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579.
48. Alexiou, M. S.; Tychopoulos, V.; Ghorbanian, S.; Tyman, J. H. P.; Brown, R. G.; Brittain, P. I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 5, 837.
49. Ramachandram, B.; Saroja, G.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11824.