Chromium(II) chloride: A reagent for chemo-, regio- and diastereoselective C-C-bond formation

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 338, Issue 5, 1996, Pages 491-495

  Stephen, A ^a   Hashmi, K ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749838479     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.19963380193     Document Type: Article

References (93)

1. a) Y. Okude, S. Hirano, T. Hiyama, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 3179;
2. b) T. Hiyama, Y. Okude, K. Kimura, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 55 (1982) 561;
3. c) zinc amalgam was used earlier: F. A. Cutler, Jr., L. Mandell, D. Shew, J. F. Fisher, D. Shew, J. M. Chemerda, J. Org. Chem. 24 (1959) 1629;
4. 4: P. G. M. Wuts, G. R. Callen, Synth. Comm. 16 (1986) 1833;
5. 2: K. Suzuki, K. Tomooka, E. Katayama, T. Matsumoto, G. Tsuchihashi, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 5221
6. D. Hoppe in: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. E21b, 4. Ed., Thieme Verlag, Stuttgart 1995, p. 1584
7. Reviews: a) J. R. Hanson, E. Premuzic, Angew. Chem. 80 (1968) 271;
8. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 7 (1968) 247;
9. b) J. R. Hanson, Synthesis 1974, 1;
10. c) W. R. Roush in: Comprehensive Organic Synthesis (Eds. B. M. Trost, I. Fleming), Vol. 2, p. 1 (specific p. 19);
11. d) N. A. Saccomano, Comprehensive Organic Synthesis ibid., Vol. 1, Pergamon Press, Oxford 1991, p. 173;
12. e) P. Cintas, Synthesis 1992, 248;
13. f) D. M. Hodgson, J. Organomet. Chem. 476 (1994) 1
14. a) W. Traube, W. Passarge, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 49 (1916) 1692;
15. b) A. B. Smith, III, P. A. Levenberg, J. Z. Suits, Synthesis 1986, 184
16. a) P. L. Julian, W. Cole, A. Magnani, E. W. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 67 (1945) 1728;
17. b) B. Ellis, V. Petrow, J. Chem. Soc. 1953, 3869;
18. c) R. M. Evans, J. C. Hamlet, J. S. Hunt, P. G. Jones, A. G. Long, J. F. Oughton, L. Stephenson, T. Walker, B. M. Wilson, J. Chem. Soc. 1956, 4356
19. J. F. Garst, J. A. Pacifici, V. D. Singleton, M. F. Ezzel, J. I. Morris, J. Am. Chem. Soc. 97 (1975) 5242
20. These higly Diels-Alder reactive compounds either dimerized or could be trapped with dienophiles: D. Stephan, A. Gorgues. A. Le Coq, Tetrahedron Lett. 25 (1984) 5649
21. J. R. Hanson, S. Mehta, J. Chem. Soc. (C) 1969, 2349
22. Y. Okude, T. Hiyama, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1977, 3829
23. L. F. Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, John Wiley, New York, all volumes
24. a) L. H. Slaugh, J. H. Raley, Tetrahedron 20 (1964) 1005;
25. b) J. Wellmann, E. Steckhan, Synthesis 1978, 901
26. R. Sustmann, R. Altevogt, Tetrahedron Lett. 22 (1981) 5167
27. a) J. B. Conant, H. B. Cutter, J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 1016;
28. b) D. D. Davies, W. B. Bigelow, J. Am. Chem. Soc. 92 (1970) 5127
29. W. C. Still, D. Mobilio, J. Org. Chem. 48 (1983) 4785
30. P. Auvray, P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 27 (1986) 5091
31. a) J. Augé, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 6107;
32. b) K. Takai, Y. Kataoka, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 30 (1989) 4389
33. a) C. T. Buse, C. H. Heathcock, Tetrahedron Lett. 1978, 1685;
34. b) T. Hiyama, K. Kimura, H. Nozaki, Tetrahdron Lett. 22 (1981) 1037
35. L. Kattner, Dissertation, Freie Universität Berlin 1991
36. a) C. Jubert, S. Nowotny, D. Kornemann, I. Antes, C. E. Tucker, P. Knochel, J. Org. Chem. 57 (1992) 6384;
37. b) S. Nowotny, C. E. Tucker, C. Jubert, P. Knochel, J. Org. Chem. 60 (1995) 2762
38. K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 5263
39. O. Fujimura, K. Takai, K. Utimoto, J. Org. Chem. 55 (1990) 1705
40. a) L. A. Paquette, C. M. Rayner, A. M. Doherty, J. Am. Chem Soc. 112 (1990) 4078;
41. b) C. M. Rayner, P. C. Astles, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 3926;
42. c) L. A. Paquette, P. C. Astles, J. Org. Chem. 58 (1993) 165
43. a) J. Mulzer, L. Kattner, A. R. Strecker, C. Schröder, J. Buschmann, C. Lehmann, P. Luger, J. Am. Chem., Soc. 113 (1991) 4218;
44. b) J. Mulzer, L. Kattner, Angew. Chem. 102 (1990) 717;
45. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 20 (1990) 679;
46. c) M. D. Lewis, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 2343;
47. d) J. Mulzer, P. de Lasalle, A. Freißler, Liebigs Ann. Chem. 1986, 1152;
48. e) J. Mulzer, T. Schulze, A. Strecker, W. Denzer, J. Org. Chem. 53 (1988) 4098;
49. f) P. A. Wender, J. A. McKinney, C. Mukai, J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 5369
50. a) P. Place, F. Delbecq, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1978, 3801;
51. b) F. Delbecq, R. Baudouy, J. Goré, Nouv. J. Chim. 3 (1979) 321;
52. c) P. Place, C. Vernière, J. Goré, Tetrahedron 37 (1981) 1359
53. K. Belyk, M. J. Rozema, P. Knochel, J. Org. Chem. 57 (1992) 4070
54. a) K. Takai, K. Kimura, T. Kuroda, T. Hiyama, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 24 (1983) 5281;
55. b) K. Takai, M. Tagashira, T. Kuroda, K. Oshima, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 6048
56. a) H. Jin, J. Uenishi, W. J. Christ, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 5644;
57. b) Y. Kishi, Pure Appl. Chem. 64 (1992) 343
58. a) S. L. Schreiber, H. V. Meyers, J. Am. Chem. Soc. 110 (1988) 5198;
59. b) U. C. Dyer, Y. Kishi, J. Org. Chem. 53 (1988) 3383;
60. c) M. Rowley, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 4909;
61. d) S.-H. Chen, R. F. Horvath, J. Joglar, M. J. Fisher, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 56 (1991) 5834;
62. e) M. H. Kress, R. Ruel, W. H. Miller, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 6003;
63. f) J. D. White, M. S. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 6224;
64. g) D. W. C. MacMillan, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 10391
65. M. Rowley, M. Tsukamoto, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 111 (1989) 2735
66. M. H. Kress, R. Ruel, W. H. Miller, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 5999
67. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 1171
68. K. Takai, T. Kuroda, S. Nakatsukasa, K. Oshima, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 26 (1985) 5585
69. a) C. Crévisy, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 32 (1991) 3171,
70. b) K. C. Nicolaou, A. Liu, Z. Zeng, S. McComb, J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 9279;
71. c) M. E. Maier, T. Brandstetter, Tetrahedron Lett. 33 (1992) 7511;
72. d) B. Bodenmann, R. Keese, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 1467;
73. e) Y.-F. Lu, C. W. Harwig, A. G. Fallis, J. Org. Chem. 58 (1993) 4202;
74. f) T. Brandstetter, M. E. Maier, Tetrahedron 50 (1994) 1435;
75. g) T. Nishikawa, S. Shibuya, S. Hosokawa, M. Isobe, Synlett 1994, 485;
76. h) I. Dancy, T. Skrydstrup, C. Crévisy, J.-M. Beau, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 799;
77. i) M. Eckhardt, R. Bruckner, J. Suffert, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 5167
78. a) T. Okazoe, K. Takai, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 951;
79. b) M. Knecht, W. Boland, Synlett 1993, 837
80. K. Takai, Y. Kataoka, T. Okazoe, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 28 (1987) 1443
81. a) D. M. Hodgson, Tetrahedron Lett. 33 (1992) 5603;
82. b) D. M. Hodgson, L. T. Boulton G. N. Maw, Tetrahedron Lett, 35 (1994) 2231
83. K. Takai, N. Shinomiya, H. Kaihara, N. Yoshida, T. Moriwake, K. Utimoto, Synlett 1995, 963
84. 2 should be nickel-free, otherwise the vinyl halides are reduced (see section 4)
85. a) D. A. Evans, H. P. Ng, D. L. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 11446;
86. b) K. C. Nicolaou, P. Bertinato, A. D. Piscopio, T. K. Chakraborty, N. Minowa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 619
87. a) B. M. Trost, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 5268;
88. b) B. M. Trost, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. ibid. 110 (1988) 5231
89. D. M. Hodgson, C. Wells, Tetrahedron Lett. 35 (1994) 1601
90. K. Takai, K. Nitta, O. Fujimura, K. Utimoto, J. Org. Chem. 54 (1989) 4732
91. A. Fürstner, N. Shi, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 2533
92. a) C. Chen, K. Tagami, Y. Kishi, J. Org. Chem. 60 (1995) 5386;
93. b) for less successful efforts: B. Cazes, C. Vernière, J. Goré, Synthetic Comm. 13 (1983) 73