Bichromophoric naphthalene derivatives of ethylenediaminetetraacetate: Fluorescence from intramolecular excimer, protonation and complexation with Zn2+ and Cd2+

Supramolecular Chemistry

Volumn 18, Issue 7, 2006, Pages 561-569

  Machi, Lorena ^a   Santacruz, Hisila ^a   Sánchez, Mario ^a   Inoue, Motomichi ^a  

^a UNIVERSIDAD DE SONORA   (Mexico)

Author keywords

Excimer emission; Fluorescent chemosensors; Metal ion recognition; Naphthalene derivatives

Indexed keywords

EID: 33749598690     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270600849996     Document Type: Article

References (36)

1. Valeur, B. Molecular Fluorescence; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; p 94.
2. Kawakami, J.; Komai, Y.; Sumori, T.; Fukushi, A.; Shimozaki, K.; Ito, S. J. Phothochem. Photobiol. A 2001, 139, 71.
3. Chandross, E. A.; Dempster, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3586.
4. Locke, R. J.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6017.
5. Albelda, M. T.; Bernardo, M. A.; Díaz, P.; García- España, E.; Seixas de Melo, J.; Pina, F.; Soriano, C.; Luis, S. V. Chem. Commun. 2001, 1520.
6. Todesco, R. V.; Put, J. J. Photochem. 1986, 34, 305.
7. Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 1381.
8. Todesco, R.; Gelan, J.; Martens, H.; Put, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7304.
9. Itagaki, H.; Obukata, N.; Okamoto, A.; Horie, K.; Mita, I. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4469.
10. Ito, S.; Yamamoto, M.; Nishijima, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 363.
11. Kawakami, J.; Fukushi, A.; Ito, S. Chem. Lett. 1999, 28, 955.
12. Kawakami, J.; Nuyama, T.; Ito, S. Anal. Sci. 2002, 18, 735.
13. Albelda, M. T.; García-España, E.; Gil, L.; Lima, J. C.; Lodeiro, C.; Seixas de Melo, J.; Melo, M. J.; Parola, A. J.; Pina, F.; Soriano, C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6573.
14. Seixas de Melo, J.; Pina, J.; Pina, F.; Lodeiro, C.; Parola, A. J.; Lima, C. J.; Albelda, M. T.; Clares, M. P.; García-España, E.; Soriano, C. J. Phys. Chem. 2003, 107, 11307.
15. Inoue, M. B.; Munoz, I. C.; Inoue, M.; Fernando, Q. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 206.
16. Inoue, M. B.; Munoz, I. C.; Machi, L.; Inoue, M.; Fernando, Q. Inorg. Chim. Acta 2000, 311, 50.
17. Bates, R. G. Anal. Chem. 1968, 40(6), 28A.
18. Johnson, C. E., Jr.; Bovey, F. A. J. Chem. Phys. 1958, 29, 1012.
19. Miller, S. P.; Whitlock, H. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1492.
20. Diederich, F. Cyclophanes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9. Gaussian, Inc,: Pittsburgh, PA, 1998.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
24. Hehre,W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
25. Inoue, M. B.; Oram, P.; Andreu-de-Riquer, G.; Inoue, M.; Borbat, P.; Raitsimring, A.; Fernando, Q. Inorg. Chem. 1995, 34, 3528.
26. Inoue, M. B.; Oram, P.; Inoue, M.; Fernando, Q. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 401.
27. Rurak, K. Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2161.
28. Pietraszkiewicz, M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhould, D. N., Ed.; Pergamon-Elsevier: New York, 1996; Vol. 10, p 225 and references therein.
29. Elhabiri, M.; Siri, O.; Sornosa-Tent, A.; Albrecht-Gary, A.-M.; Braunstein, P. Chem. Eur. J. 2004, 10, 134.
30. Fabbrizzi, L.; Gatti, F.; Pallavicini, P.; Parodi, L.; New J. Chem. 1998, 22, 1403.
31. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187.
32. Bencini, A.; Bernardo, M. A.; Bianchi, A.; Fusi, V.; Giorgi, C.; Pina, F.; Valtancoli, B.; Eur J. Inorg. Chem. 1999, 1911.
33. Charier, S.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Alcor, D.; Allemand, J.-F.; Meglio, A.; Jullien, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4785.
34. Isgor, Y. G.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7417.
35. Konings, M. S.; Dow, W. C.; Love, D. B.; Raymond, K. N.; Quay, S. C.; Rocklage, S. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 1488.
36. Covington, K.; Paabo, M.; Robinson, R. A.; Bates, R. G. Anal. Chem. 1968, 40, 700.