Lanthanide dithiocarbamate complexes: Efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 17, Issue 5, 2006, Pages 829-831

  Vale, Juliana A ^a   Faustino, Wagner M ^a   Menezes, Paulo H ^a   De Sá, Gilberto F ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

Cyanohydrins; Cyanosilylation; Lanthanide dithiocarbamate; Lewis acid

Indexed keywords

EID: 33749556061     PISSN: 01035053     EISSN: 01035053     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532006000500002     Document Type: Article

References (42)

1. Gregory, R. J. H.; Chem. Rev. 1999, 99, 3649;
2. Duthaler, R. O.; Hafner, A.; Chem. Rev. 1992, 92, 807;
3. North, M.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 147;
4. Pisoni, D. S.; Silva, D. B.; Schenato, R. A.; Ceschi, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 652.
5. Effenberger, F.; Horsch, B.; Weingart, F.; Ziegler, T.; Kühner, S.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2605;
6. Effenberger, F.; Heid, S.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2945.
7. Krepski, L. R.; Jensen, K. M.; Heilmann, S. M.; Rasmussen, J. K.; Synthesis 1986, 301.
8. Zandbergen, P.; Brussee, J.; Van der Gen, A.; Kruse, C. G.; Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 769.
9. Ziegler, T.; Horsch, B.; Effenberger, F.; Synthesis 1990, 575;
10. Tanaka, K.; Mori, A.; Inoue, S.; J. Org. Chem. 1990, 55, 181;
11. Kanerva, L. T.; Acta Chem. Scand. 1996, 50, 234.
12. Azizi, N.; Saidi, M. R.; J. Organomet. Chem. 2003, 688, 283;
13. Jafari, A. A.; Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1556;
14. Bandini, M.; Cozzi, P.; Melchiorre, P.; Ronochi, A. V.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3041;
15. Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O.; Rossi, M.; Synlett 2002, 315;
16. Kim, S. S.; Kim, D. W.; Rajagopal, G.; Synthesis 2004, 213.
17. Evans, D. A.; Truesdale, L. K.; Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4929;
18. Loh, T. P.; Xu, K. C.; Ho, D. S. C.; Sim, K. Y. Synlett 1998, 1169;
19. Bolm, C.; Muller, P.; Harms, K.; Acta Chem. Scand. 1996, 50, 305;
20. Bolm, C.; Muller, P.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1625;
21. Pan, W.; Feng, X.; Gong, L.; Hu, W.; Li, Z.; Mi, A.; Jiang, Y.; Synlett 1996, 337;
22. Belokon, Y.; Flego, M.; Ikonnikov, N.; Moscalenko, M.; North, M.; Orizu, C.; Tararov, V.; Tasinazzo, M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 1293;
23. Tararov, V. I.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Ikonnikov, N. S.; Malik, K. M. A.; North, M.; Orizu, C.; Belokon, Y. N.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 387;
24. Kobayashi, S.; Tsuchiya, Y.; Mukaiyama, T.; Chem. Lett. 1991, 541;
25. Iovel, I.; Popelis, Y.; Fleisher, M.; Lukevics, E.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1279;
26. Corey, E. J.; Wang, Z.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4001.
27. Fetterly, B.; Verkade, J. G.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8061;
28. Guo-Fu, Z.; J. Mol. Catal. A.: Chem. 1998, 132, 1381;
29. Tian, S.-K.; Deng, L.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195;
30. Tian, S.-K.; Hong, R.; Deng, L.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900;
31. Tian, S.-K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; Mcdaid, P.; Deng, L.; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621.
32. Li, Y.; He, B.; Qin, B.; Feng, X.; Zhang, G.; J. Org. Chem. 2004, 69, 7910.
33. Yang, Y.; Wang, D.; Synlett 1997, 1379.
34. Mei, L; Zhu, M. H.; Synth. Commun. 2005, 35, 2615.
35. Aspinall, H. C.; Bickey, J. F.; Greeves, N.; Kelly, R. V.; Smith, P. M.; Organometallics 2005, 24, 3458;
36. Qian, C. T.; Zhu, C. J.; Huang, T. S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1998, 2131;
37. Utimoto, K.; Takai, T.; Kasuga, Y.; Matsubara, S.; Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 413;
38. Yang, Y.; Wang, D.; Synlett 1997, 1379.
39. Faustino, W. M.; Malta, O. L.; Teotonio, E. E. S.; Brito, H. F.; Simas, A. M.; De Sá, G. F.; J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 2510.
40. Mei, L.; J. Mol. Catal. A.: Chem. 2005, 227, 183.
41. Kim, S. S.; Rajagopal, G.; Song, D. H.; J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1734.
42. Shen Y.; Feng X.; Li Y.; Zhang G.; Jiang Y.; Tetrahedron 2003, 59, 5667.