Selective oxyfunctionalization of (tricarbonylcyclohexadiene)iron-substituted furans with singlet oxygen and dimethyldioxirane

Liebigs Annales

Volumn , Issue 4, 1996, Pages 635-640

  Adam, Waldemar ^a   Schuhmann, Rosemarie M ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Dimethyldioxirane; Furan; Irontricarbonyl; Peracid; Singlet oxygen

Indexed keywords

EID: 33749128720     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199619960425     Document Type: Article

References (102)

1. [1a] A. G. Gonzales, J. Darias, J. D. Martin, Tetrahedron Lett. 1972, 3625-3626.
2. [1b] M. B. Floyd, J. Org. Chem. 1978, 43, 1641-1643.
3. [1c] T. Lee, Tetrahedron Lett. 1979, 2297-2300.
4. [1d] J. D. Elliott, M. Hetmanski, R. J. Stoodley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 182-1789.
5. [1e] M. Tada, Chem. Lett. 1982, 441-444.
6. [2a] A. A. Frimer, Chem. Rev. 1979, 79, 359-387.
7. [2b] H. H. Wasserman, R. W. Murray, Singlet Oxygen, Academic Press, New York, 1979, Vol. 40.
8. [2c] M. Balci, Chem. Rev. 1981, 81, 91-108.
9. [2d] A. A. Frimer, Singlet Oxygen, CRC Press Inc., Boca Raton, 1985.
10. [2e] A. A. Frimer in The Chemistry of Functional Groups, Peroxides (Ed.: S. Patai), John Wiley & Sons, New York, 1983, p. 201-234.
11. [2f] W. Adam, F. Yany in Small Ring Heterocycles (Ed.: A. Hassner), John Wiley & Sons, New York, 1986, p. 351-429.
12. [2g] E. L. Clennan, Tetrahedron 1991, 47, 1343-1382.
13. [2h] E. A. Lissi, M. V. Encinas, E. Lemp, W. A. Rubio, Chem. Rev. 1993, 93, 699-723.
14. [2i] W. Adam, A. Griesbeck in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl): Allylic Oxidation with Singlet Molecular Oxygen (Ed.: R. W. Hoffmann), Vol. E21e, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995, 4928-4946.
15. [3a] G. O. Schenk, Angew. Chem. 1944, 57, 101-102.
16. [3b] S. H. Schroeter, R. Appel, R. Brammer, G. O. Schenk, Liebigs Ann. Chem. 1966, 697, 42-61.
17. [3c] C. S. Foote, M. T. Wuesthoff, S. Wexler, I. G. Burstain, R. Denny, G. O. Schenk, K.-H. Schulte-Elte, Tetrahedron 1967, 23, 2583-2599.
18. [3d] W. S. Gleason, A. D. Broadbent, E. Whittle, J. N. Pitts Jr., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2068-2075.
19. [3e] W. Adam, K. Takayama, J. Org. Chem. 1979, 44, 1727-1728.
20. [3f] W. Adam, A. Rodriguez, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3505-3508.
21. [3g] W. Adam, A. Rodriguez, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3509-3512.
22. [3h] M. L. Graziano, M. R. Iesce, R. Scarpati, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2007-2012.
23. [3i] M. L. Graziano, M. R. Iesce, B. Carli, R. Scarpati, Synthesis 1983, 125-126.
24. [3j] E. L. Clennan, M. E. Mehrsheikh-Mohammadi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5932-5933.
25. [3k] K. Gollnick, A. Griesbeck, Angew. Chem. 1983, 95, 751;
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 726.
27. [3l] E. L. Clennan, M. E. Mehrshkeikh-Mohammadi, J. Org. Chem. 1984, 49, 1321-1322.
28. [3m] E. L. Clennan, M. E. Mehrsheikh-Mohammadi, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7112-7118.
29. [3n] M. L. Graziano, R. Scarpati, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 124-125.
30. [3o] K. Gollnick, A. Griesbeck, Tetrahedron 1985, 41, 2057-2068.
31. [3p] M. L. Graziano, M. R. Iesce, G. Cimminiello, R. Scarpati, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 241-245.
32. [3q] Y.-H. Kuo, K.-S. Shih, Heterocycles 1990, 31, 1941-1949.
33. [3r] L. Cottier, G. Descotes, L. Eymard, K. Rapp, Synthesis 1995, 303-306.
34. [3s] X. Zhang, C. S. Foote, J. Org. Chem. 1995, 60, 4102-4107.
35. [4a] R. E. Lutz, C.-K. Dien, J. Org. Chem. 1958, 23, 1861-1870.
36. [4b] D. Seebach, Chem. Ber. 1963, 96, 2712-2722.
37. G. Piancatelli, A. Scretti, M. D'Auria, Tetrahedron 1980, 36, 661-663.
38. A. J. Birch, K. S. Keogh, V. R. Mamdapur, Austr. J. Chem. 1973, 26, 2671-2674.
39. D. J. Milner (Braz. Pedido), PI BR 8100, 100, 1981 [Chem. Abstr. 1982, 96, P19667b].
40. T. L. Ho, S. G. Sapp, Synth. Commun. 1983, 13, 207-211.
41. [9a] Y. Lefebvre, Tetrahedron Lett. 1972, 133-136.
42. [9b] S. B. Gingerich, W. H. Campbell, C. E. Bricca, P. W. Jennings, J. Org. Chem. 1981, 46, 2589-2591.
43. [9c] I. Kuwajiama, H. Urabe, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5191-5194.
44. [9d] M. Ishiguro, N. Ikeda, H. Yamamoto, Chem. Lett. 1982, 1029-1030.
45. [9e] Y. Kobayashi, H. Katsuno, F. Sato, Chem. Lett. 1983, 1771-1774.
46. [9f] P. D. Williams, E. LeGoff, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1367-1370.
47. [9g] K. P. Manfredi, P. W. Jennings, J. Org. Chem. 1989, 54, 5186-5188.
48. C.-S. Chien, T. Kawasaki, M. Sakamoto, Y. Tamura, Y. Kita, Chem. Pharm. Bull. 1985, 7, 2743-2749.
49. B. A. O'Brien, W. Y. Lam, D. D. DesMatreau, J. Org. Chem. 1986, 51, 4466-4470.
50. [12a] B. J. Adger, C. Barrett, J. Brennan, P. McGuigan, M. A. McKervey, B. Tarbit, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1220-1223.
51. [12b] B. M. Adger, C. Barrett, J. Brennan, M. A. McKerrey, R. W. Murray, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1553-1554.
52. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
53. [14a] R. W. Murray in Modern Models of Bonding and Delocalisation (Ed.: J. F. Liebmann, A. Greenberg) VCH Publishers, Inc., New York, 1988, 311-351.
54. [14b] R. W. Murray, Chem. Rev. 1989, 89, 1187-1201.
55. [14c] W. Adam, R. Curci, J. O. Edwards, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205-211.
56. [14d] R. Curci in Advances in Oxygenated Processes, Vol. 2 (Ed.: A. L. Baumstark), JAI Press, Inc., Greenwich, 1990, p. 1.
57. [14e] W. Adam, L. Hadjiarapoglou, Top. Curr. Chem. 1993, 164, 45-62.
58. [14f] A. Messeguer, Acros Organic Acta 1995, 1, 73-75.
59. [14g] R. Curci, A. Dinoi, M. F. Rubino, Pure & Appl. Chem. 1995, 67, 811-822.
60. [15a] M. C. Fermin, J. W. Bruno, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7511-7512.
61. [15b] W. Adam, F. Prechtl, Chem. Ber. 1994, 127, 667-671.
62. [15c] W. Adam, M. Müller, F. Prechtl, J. Org. Chem. 1994, 59, 2358-2364.
63. [15d] W. Adam, R. M. Schuhmann, J. Organomet. Chem. 1995, 487, 273-277.
64. [15e] S. Suns, J. O. Edwards, D. A. Sweigart, L. D'Accolti, R. Curci, Organometallics 1995, 14, 1545-1547.
65. [15f] M. Schulz, R. Kluge, M. Schüßler, G. Hoffmann, Tetrahedron 1995, 51, 3175-3180.
66. [16a] W. A. Schenk, J. Frisch, W. Adam, F. Prechtl, Inorg. Chem. 1992, 31, 3329-3331.
67. [16b] W. A. Schenk, J. Frisch, W. Adam, F. Prechtl, Angew. Chem. 1994, 106, 1699-1701;
68. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1609-1611.
69. [16c] S. L. Griffith, S. Perrio, S. E. Thomas, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1847-1864.
70. [16d] S. L. Griffith, C. F. Marcos, S. Perrio, S. P. Saberi, S. E. Thomas, G. J. Tustin, Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 1565-1572.
71. [16e] A. Pérez-Encabo, S. Perrio, A. M. Z. Slawin, S. E. Thomas, A. T. Wierzchleyski, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 629-642.
72. [16f] P. W. N. Christian, R. Gil, K. Muñiz-Fernández, S. E. Thomas, A. T. Wierzchleyski, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1569-1570.
73. [16g] P. W. N. Christian, S. E. Gibson, R. Gil, P. C. V. Jones, C. F. Marcos, F. Prechtl, A. T. Wierzchleyski, Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1995, 114, 195-202.
74. [16h] W. Malisch, K. Hindahl, K. Grün, W. Adam, F. Prechtl, W. S. Sheldrick, J. Organomet. Chem., in press.
75. [17a] W. Adam, U. Azzena, F. Prechtl, K. Hindahl, W. Malisch, Chem. Ber. 1992, 125, 1409-1411.
76. [17b] W. Malisch, K. Hindahl, H. Käb, J. Reising, W. Adam, F. Prechtl, Chem. Ber. 1995, 128, 963-965.
77. [17c] W. Malisch, M. Neumeyer, O. Fey, W. Adam, R. Schuhmann, Chem. Ber. 1995, 128, 1257-1260.
78. [17d] W. Malisch, S. Schmitzer, R. Lankat, M. Neumeyer, F. Prechtl, W. Adam, Chem. Ber. 1995, 128, 1251-1255.
79. [18a] A.-M. Lluch, F. Sáchez-Baeza, F. Camps, A. Messeguer, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5629-5630.
80. [18b] E. Chelain, R. Goumont, L. Hamon, A. Parlier, M. Rudler, H. Rudler, J.-C. Daran, J. Vaissermann, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8088-8098.
81. [18c] A.-M. Lluch, L. Jordi, F. Sáchez-Baeza, S. Ricart, F. Camps, A. Messeguer, J. M. Moretó, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3021-3022.
82. [19a] S. Wolowiec, J. K. Kochi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1782-1785.
83. [19b] S. Wolowiec, J. K. Kochi, Inorg. Chem. 1991, 30, 1215-1221.
84. [19c] W. A. Herrmann, P. Kiprof, K. Rypdal, J. Tremmel, R. Blom, R. Alberto, J. Behm, R. W. Albach, H. Bock, B. Solouki, J. Mink, D. Lichtenberger, N. E. Gruhn, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6527-6537.
85. W. Adam, R. M. Schuhmann, J. Org. Chem., in press.
86. [21a] L. A. P. Kane-Maguire, C. A. Mansfield, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 540-541.
87. [21b] C. A. Mansfield, K. M. Al-Kathumi, L. A. P. Kane-Maguire, J. Organomet. Chem. 1974, 71, C11-C13.
88. [21c] G. R. John, C. A. Mansfield, L. A. P. Kane-Maguire, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 574-578.
89. [22a] R. W. Murray, R. Jeyaraman, J. Org. Chem. 1985, 50, 2847-2853.
90. [22b] W. Adam, J. Bialas, L. Hadjiarapoglou, Chem. Ber. 1991, 124, 2377.
91. E. L. Clennan, Tetrahedron 1991, 47, 1343-1382.
92. [24a] J. P. Girault, P. Scribe, G. Dana, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 5, 1760-1764.
93. [24b] T. Nishio, Y. Omote, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1703-1705.
94. [25a] D. V. Banthorpe, H. Fitton, J. Lewis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2051.
95. [25b] M. Frank-Neumann, A. Abdali, P.-J. Colson, M. Sedrati, Synlett 1991, 331-334.
96. [25c] M. Frank-Neumann, P.-J. Colson, Synlett 1991, 891-894.
97. [26a] W. Reppe, W. J. Schwenkendiek, Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104-116.
98. [26b] R. F. Heck (Hercules Powder Co.), U.S. 3,137,715, 1962 [Chem. Abstr. 1964, 61, P8194a].
99. [27a] J. Rodriguez, P. Brun, J. P. Zahra, B. Waegall, Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 96-97.
100. [27b] B. M. R. Bandara, A. J. Birch, W. D. Raverty, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1745-1753.
101. [27c] A. J. Birch, P. E. Cross, J. Lewis, D. A. White, S. B. Wild, J. Chem. Soc. (A) 1968, 332-340.
102. A. J. Birch, P. W. Westerman, A. J. Pearson, Aust. J. Chem. 1976, 29, 1671-1677.