Ab initio molecular orbital calculations on allylic 1,3-strain of electron-donor- and electron-acceptor-substituted alkenes

Liebigs Annales

Volumn , Issue 10, 1996, Pages 1575-1579

  Tietze, Lutz F ^a   Schulz, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

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Allylic 1,3 strain; Allylsilanes; Calculations, ab initio; Ene reaction; sp2 Geminal effect

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EID: 33749099338     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199619961012     Document Type: Article

References (26)

1. P. A. Bartlett, Tetrahedron 1980, 36, 3-72.
2. L. F. Tietze, U. Beifuss, A. Rühlmann, J. Antel, G. M. Sheldrick, Angew. Chem. 1988, 100, 1200-1201;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1186-1187.
4. [3a] L. F. Tietze, U. Beifuss, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1767-1770.
5. [3b] L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1985, 97, 1067-1068;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1042-1043.
7. [3c] L. F. Tietze, U. Beifuss, Liebigs Ann. Chem. 1988, 321-329.
8. [3d] L. F. Tietze, U. Beifuss, M. Ruther, J. Org. Chem. 1989, 54, 3120-3129.
9. [3e] L. F. Tietze, C. Schünke, Angew. Chem. 1995, 107, 1901-1903;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1731-1733.
11. F. Johnson, Chem. Rev. 1968, 68, 375-413.
12. [5a] R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860.
13. [5b] R. W. Hoffmann, Angew. Chem. 1992, 104, 1147-1157;
14. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1124-1134.
15. J. L. Broeker, R. W. Hoffmann, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006-5017.
16. G. Schulz, Experimentelle und theoretische Untersuchungen pericyclischer Reaktionen und Ab initio-Berechnung des 1,3-Allylstrain, Cuvillier Verlag, Göttingen, 1995.
17. Gaussian 92, Revision C. M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. HeadGordon, R M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburg PA, 1992.
18. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1985.
19. K. B. Wiberg, E. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5035-5041.
20. VAMP (T. Clark, Universität Erlangen-Nürnberg) is a vectorized version of AMPAC and MOPAC.
21. Quantum Chemistry Program Exchange (QCPE) Bloomington, IN 47405, QCPE-No. 455.
22. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
23. J. J. P. Stewart, J. Comp. Chem. 1989, 10, 209-220, 221-264.
24. B. W. Gung, M. A. Wolf, Z. Zhu, J. Org. Chem. 1993, 58, 3350-3354.
25. [16a] B. W. Gung, M. A. Wolf, K. W. Ohm, A. J. Peat, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1417.
26. [16b] B. W. Gung, M. A. Wolf, J. Org. Chem. 1993, 58, 7038-7044.