Reaction of thiones with dihalogens; comparison of the solid state structures of 4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione-diiodine, -dibromine and -iodine monobromide

Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions

Volumn , Issue 17, 1999, Pages 3007-3014

  Bricklebank, Neil ^a   Skabara, Peter J ^a   Hibbs, David E ^b   Hursthouse, Michael B ^b,c   Malik, K M Abdul ^b  

^a SHEFFIELD HALLAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749092612     PISSN: 03009246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a903068i     Document Type: Review

References (57)

1. S. M. Godfrey, C. A. McAuliffe, R. G. Pritchard and J. M. Sheffield, Chem. Commun., 1998, 921;
2. S. M. Godfrey, C. A. McAuliffe, I. Mushtaq, R. G. Pritchard and J. M. Sheffield, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 3815;
3. N. Bricklebank, S. M. Godfrey, H. P. Lane, C. A. McAuliffe, R. G. Pritchard and J. M. Moreno, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3873;
4. N. Bricklebank, S. M. Godfrey, H. P. Lane, C. A. McAuliffe and R. G. Pritchard, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 1759;
5. N. Bricklebank, S. M. Godfrey, H. P. Lane, C. A. McAuliffe, R. G. Pritchard and J. M. Moreno, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 2421.
6. F. Ruthe, W. W. du Mont and P. G. Jones, Chem. Commun., 1997, 1947;
7. R. D. Bailey, G. W. Drake, M. Grabarczyk, T. W. Hanks, L. L. Hook and W. T. Pennington, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2773.
8. (a) D. C. Apperley, N. Bricklebank, S. L. Burns, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse and K. M. A. Malik, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1289;
9. (b) S. M. Godfrey, S. L. Jackson, C. A. McAuliffe and R. G. Pritchard, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 4499;
10. (c) A. J. Blake, F. A. Devillanova, A. Garau, L. M. Gilby, R. O. Gould, F. Isaia, V. Lippolis, S. Parsons, C. Radek and M. Schroder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 2037;
11. (d) A. J. Blake, F. Cristiani, F. A. Devillanova, A. Garau, L. M. Gilby, R. O. Gould, F. Isaia, V. Lippolis, S. Parsons, C. Radek and M. Schroder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 1337;
12. (e) F. Cristiani, F. Delmartin, F. A. Devillanova, F. Isaia, V. Lippolis and G. Verani, Inorg. Chem., 1994, 33, 6315.
13. M. D. Rudd, S. V. Lindeman and S. Husebye, Acta Chem. Scand., 1997, 51, 689.
14. (a) F. Bigoli, P. Deplano, M. L. Mercuri, M. A. Pellinghelli, A. Sabatini, E. F. Trogu and A. Vacca, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 3583;
15. (b) D. Atzei, P. Deplano, E. F. Trogu, F. Bigoli, M. A. Pellinghelli, A. Sabatini and A. Vacca, Can. J. Chem., 1989, 67, 1416;
16. (c) D. Atzei, P. Deplano, E. F. Trogu, F. Bigoli, M. A. Pellinghelli and A. Vacca, Can. J. Chem., 1988, 66, 1483;
17. (d) E. L. Ahlsen and K. O. Stramme, Acta Chem. Scand., Ser. A, 1974, 28, 175.
18. F. Bigoli, P. Deplano, M. L. Mercuri, M. A. Pellinghelli and E. F. Trogu, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1992, 70, 175.
19. F. Bigoli, P. Deplano, M. L. Mercuri, M. A. Pellinghelli and E. F. Trogu, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1992, 72, 65.
20. F. L. Lu, M. Keshavarzk, G. Srdanov, R. H. Jacobson and F. Wudl, J. Org. Chem., 1989, 54, 2165.
21. F. Freeman, J. W. Ziller, H. N. Po and M. C. Keindl, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2568.
22. F. H. Herbstein and W. Schwotzer, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2367.
23. F. Cristani, F. Delmartin, F. A. Devillanova, F. Isaia, G. Saba and G. Verani, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3553.
24. A. J. Blake, F. A. Devillanova, A. Garu, F. Isaia, V. Lippolis, S. Parsons and M. Schröder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 525.
25. M. Area, F. A. Devillanova, F. A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani and F. Delmartin, Z. Anorg. Allg. Chem., 1998, 624, 745.
26. C. Knobler, C. Baker, H. Hope and J. D. McCullough, Inorg. Chem., 1971, 10, 697.
27. A. J. Arduengo and E. M. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 2376.
28. F. A. Devillanova, P. Deplano, F. Isaia, V. Lippolis, M. L. Mercuri, S. Piludu, G. Verani and F. Delmartin, Polyhedron, 1998, 17, 305.
29. F. Delmartin, P. Deplano, F. A. Devillanova, F. Isaia, V. Lippolis and G. Verani, Inorg. Chem., 1993, 32, 3694;
30. D. L. Nosco, M. J. Hegg, M. D. Glick, R. C. Elder and E. Deutsch, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7784;
31. G. H. Y. Lin and H. Hope, Chem. Commun., 1970, 169;
32. Acta. Crystallogr., Sect. B, 1972, 28, 643;
33. O. Hassel and H. Hope, Acta Chem. Scand., 1961, 15, 407.
34. J. Buxeraud, A. C. Absil, J. Claude, C. Raby, G. Catanzano and C. Beck, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 1985, 20, 43.
35. J. R. Ferraro and J. M. Williams, Introduction to Synthetic Electric Conductors, Academic Press, New York, 1987.
36. G. Steimecke, R. Kirmse and E. Hoyer, Z. Chem., 1975, 15, 28;
37. G. Steimecke, H.-J. Sieler, R. Kirmse and E. Hoyer, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1979, 7, 49.
38. N. Svenstrup and J. Becher, Synthesis, 1995, 215.
39. J. E. Huheey, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 3rd edn., Harper and Row, New York, 1983.
40. F. van Bolhuis, P. B. Koster and T. Migchelsen, Acta Crystallogr., 1967, 23, 940
41. I. L. Karle, J. Chem. Phys., 1955, 23, 1739.
42. L. N. Swink and G. B. Carpenter, Acta Crystallogr., Sect. B, 1968, 24, 429.
43. L. E. Selin, Naturwissenschaften, 1960, 47, 104.
44. F. Bigoli, P. Deplano, F. A. Devillanova, V. Lippolis, M. L. Mercuri, M. A. Pellinghelli and E. F. Trogu, Eur. J. Inorg. Chem., 1998, 137;
45. M. Area, F. Demartin, F. A. Devillanova, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, S. Piludu and G. Verani, Polyhedron, 1998, 17, 3111.
46. S. M. Godfrey, S. L. Jackson, C. A. McAuliffe and R. G. Pritchard, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 4201.
47. E. Fanghänel, K. H. Kühnemund and A. M. Richter, Synth. Commun., 1984, 319.
48. K. N. Robertson, P. K. Bakshi, T. S. Cameron and O. Kemp, Z. Anorg. Allg. Chem., 1997, 623, 101.
49. B. Vonnegut and B. E. Warren, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 2459;
50. J. Donohue and S. H. Goodman, Acta Crystallogr., 1965, 18, 568.
51. C. W. Cunningham, G. R. Burns and V. McKee, Inorg. Chim. Acta, 1990, 167, 135.
52. C. R. Hubbard and R. A. Jacobson, Inorg. Chem., 1972, 11, 2247.
53. C. Freireedbrugger, D. Jentsch, P. G. Jones and E. Schwarzmann, Z. Naturforsch., Teil B, 1987, 42, 1553.
54. J. A. Darr, S. R. Drake, M. B. Hursthouse and K. M. A. Malik, Inorg. Chem., 1993, 32, 5704.
55. N. P. C. Walker and D. Stuart, Acta Crystallogr., Sect. A, 1983, 39, 158.
56. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A, 1990, 46, 467.
57. G. M. Sheldrick, SHELXL 93, program for crystal structure refinement, University of Göttingen, 1993.