Haem d1: Stereoselective synthesis of the reduced form of its parent macrocycle using the original coupling strategy

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 14, 1997, Pages 2099-2109

  Aucken, Christopher J ^a   Leeper, Finian J ^a   Battersby, Alan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748958152     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a700652g     Document Type: Article

References (33)

1. T. Horio, T. Higashi, T. Yamanaka, H. Matsubara and K. Okunuki, J. Biol. Chem., 1961, 236, 944.
2. R. Timkovich, M. S. Cork and P. V. Taylor, J. Biol. Chem., 1984, 259, 1577.
3. C. K. Chang, J. Biol. Chem., 1985, 260, 9520.
4. C. K. Chang and W. Wu, J. Biol. Chem., 1986, 261, 8593;
5. J. Org. Chem., 1986, 51, 2134.
6. C. K. Chang, R. Timkovich and W. Wu, Biochemistry, 1986, 25, 8447.
7. C. K. Chang and W. Wu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3149.
8. F.-P. Montforts, G. Mai, F. Romanowski and J. W. Bats, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 765.
9. J. Micklefield, M. Beckmann, R. L. Mackman, M. H. Block, F. J. Leeper and A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2123.
10. P. J. Harrison, Z.-C. Sheng, C. J. R. Fookes and A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1667.
11. M. H. Block, S. C. Zimmerman, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F. J. Leeper and A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1061.
12. W. G. Whittingham, M. K. Ellis, P. Guerry, G. B. Henderson, B. Müller, D. A. Taylor, F. J. Leeper and A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1116.
13. A. R. Battersby, Acc. Chem. Res., 1986, 19, 147.
14. A. R. Battersby and S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1679.
15. cf. H. M. Muir and A. Neuberger, Biochem. J., 1949, 45, 163.
16. D. M. Arnott, A. R. Battersby, P. J. Harrison, G. B. Henderson and Z.-C. Sheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 525.
17. A. R. Battersby, M. H. Block, C. J. R. Fookes, P. J. Harrison, G. B. Henderson and F. J. Leeper, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2175.
18. B. S. Petersen and S.-O. Lawesson, Tetrahedron, 1979, 35, 2433.
19. A. R. Battersby, S. Kishimoto, E. McDonald, F. Satoh and H. K. W. Wurziger, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 1927.
20. A. N. Collins, Ph.D. Thesis, University of Cambridge, 1987.
21. W. S. Sheldrick, A. Borkenstein, M. Blacha-Puller and A. Gossauer, Acta Crystallogr, Sect. B, 1977, 33, 3625;
22. A. Gossauer, M. BlachaPuller and W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 764.
23. A. R. Battersby, M. H. Block, F. J. Leeper and S. C. Zimmerman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2189.
24. B. Müller, A. N. Collins, M. K. Ellis, W. G. Whittingham, F. J. Leeper and A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1119.
25. S. W. Heinzman and B. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6801.
26. A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z.-C. Sheng and S. C. Zimmerman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 1577.
27. A. Eschenmoser and C. E. Winter, Science, 1977, 196, 1410;
28. V. Rasetti, Dissertation 6462, ETH, Zürich, 1979.
29. C. K. Chang, Biochemistry, 1980, 19, 1971.
30. E.g. D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd edn., Pergamon, Oxford, 1988.
31. P. Guerry, unpublished work, Cambridge, 1986.
32. A. Hayes, G. W. Kenner and N. R. Williams, J. Chem. Soc., 1958, 3779.
33. A. W. Johnson, I. T. Kay, E. Markham, R. Price and K. B. Shaw, J. Chem. Soc., 1959, 3416.