Geometries of three-membered rings in triangulanes and spirocyclopropanated bicyclopropylidenes: Experimental studies and a general bond increment scheme

Liebigs Annales

Volumn , Issue 6, 1996, Pages 913-919

  Boese, Roland ^a   Haumann, Thomas ^a   Jemmis, Eluvathingal D ^b   Kiran, B ^b   Kozhushkov, Sergei ^c   De Meijere, Armin ^c  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

^c UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Bicyclopropylidenes, molecular structures of; Calculations, ab initio; Triangulanes, molecular structures of

Indexed keywords

EID: 33748956329     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199619960608     Document Type: Article

References (75)

1. N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, O. V. Kokoreva, K. A. Lukin, B. I. Ugrak, S. S. Tratch, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7702-7707.
2. J. Donohue, G. L. Humphrey, V. Schomaker, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 332-335.
3. G. Dallinga, R. K. Van der Draai, L. H. Toneman, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1968, 87, 897-905.
4. W. R. Dolbier, Jr., S. F. Sellers, B. E. Smart, H. Oberhammer, J. Mol. Struct. 1983, 101, 193-197.
5. T. Clark, G. W. Spitznagel, R. Klose, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412-4419.
6. H. Irngartinger, S. Gries, P. Klaus, R. Gleiter, Chem. Ber. 1992, 125, 2503-2512.
7. R. Boese, D. Bläser, K. Gomann, U. H. Brinker, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1501-1503.
8. K. Kovacevic, Z. B. Maksic, J. Org. Chem. 1974, 39, 539-545.
9. [9a] A. I. Ioffe, V. A. Svyatkin, O. M. Nefedov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 801-807;
10. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1987, 727-733.
11. [9b] A. I. Ioffe, V. A. Svyatkin, O. M. Nefedov, Structures of Cyclopropane Derivatives, Nauka, Moscow, 1986 (in Russian).
12. S. P. Zil'berg, A. I. Ioffe, O. M. Nefedov, Izv. Akad. Nauk SSSR. Sci. Khim. 1983, 261-264;
13. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1983, 228-231.
14. K. Rasmussen, C. Tosi, J. Mol. Struct. (Theochem) 1985, 121, 233-246.
15. J. Kao, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 760-767.
16. [13a] K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 1985, 50, 5285-5291.
17. [13b] K. B. Wiberg, R. F. W. Bader, C. D. H. Lau, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 985-1001.
18. A. Peeters, C. Van Alsenoy, H. J. Geise, J. Mol. Struct. (Theochem) 1991, 228, 27-35.
19. K. Kovacevic, Z. B. Maksic, A. Moguš, Croat. Chem. Acta 1979, 52, 249-263.
20. Z. B. Maksic in Theoretical Models of Chemical Bonding (Ed.: Z. B. Maksic), Springer, Berlin, 1990, part 2, p. 137.
21. P. Aped, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1-16.
22. R. Boese, T. Miebach, A. de Meijere, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1743-1748.
23. [19a] C. Pascard, T. Prangé, A. de Meijere, W. Weber, J.-P. Barnier, J.-M. Conia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 425-426.
24. [19b] T. Prangé, C. Pascard, A. de Meijere, U. Behrens, J.-P. Barnier, J.-M. Conia, N. J. Chem. 1980, 4, 321-327.
25. [20a] R. Boese in Advances in Strain in Organic Chemistry (Ed.: B. Halton), JAI Press Ltd., London, 1992, vol. 2, p. 191-254.
26. [20b] R. Boese, T. Haumann, P. Stellberg in Advances in Molecular Structure Research (Eds.: M. Hargittai, I. Hargittai), JAI Press Ltd., London, 1995, vol. 1, p. 202-226.
27. [21a] N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, B. I. Ugrak, K. A. Lukin, O. V. Kokoreva, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, S. Zoellner, R. Boese, A. de Meijere, J. Org. Chem. 1992, 57, 701-708.
28. [21b] S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, K. A. Lukin, A. de Meijere, R. Boese, Yu. T. Struchkov, N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 320, 104-109;
29. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1991, 320, 228-231.
30. [22a] S. Zöllner, H. Buchholz, R. Boese, R. Gleiter, A. de Meijere, Angew. Chem. 1991, 103, 1544-1546;
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1518-1521.
32. [22b] S. Zöllner, Dissertation, Universität Hamburg, 1991.
33. S. I. Kozhushkov, T. Haumann, R. Boese, A. de Meijere, Angew. Chem. 1993, 105, 426-429;
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 401-403.
35. [24a] D. S. Yufit, S. I. Kozhushkov, K. A. Lukin, A. de Meijere, Yu. T. Struchkov, N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 320, 357-362;
36. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1991, 320, 258-262.
37. [24b] D. S. Yufit, K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, Yu. T. Struchkov, N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 320, 653-657;
38. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1991, 320, 288-292.
39. [24c] D. S. Yufit, M. Yu Antipin, K. A. Lukin, Yu. T. Struchkov, N. S. Zefirov, Kristallografiya 1993, 38, 78-84.
40. K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, N. S. Zefirov, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, Acta Crystallogr., Sect. B, 1993, 49, 704-708.
41. [20] and also: A. de Meijere, S. Kozhushkov in Advances in Strain in Organic Chemistry (Ed.: B. Halton), JAI Press Ltd., Greenwich, 1995, vol. 4, p. 225-282, and references cited therein.
42. V. W. Laurie, W. H. Stigliani, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1485-1488.
43. [28a] M. Trætteberg, A. Simon, E. M. Peters, A. de Meijere, J. Mol. Struct. 1984, 118, 333-343.
44. [28b] J. S. A. M. de Boer, C. H. Stam, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 635-638.
45. [28c] R. Boese, T. Haumann, S. I. Kozhushkov, A. de Meijere, to be published.
46. [29a] J. Arct, L. Skattebøl, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1982, 36, 593-598.
47. [29b] D. S. Yufit, S. Kozhushkov, A. de Meijere, unpublished results.
48. M. Eckert-Macsic, Z. B. Maksic, A. Skanske, P. N. Skanske, J. Phys. Chem. 1987, 91, 2786-2790.
49. M. Eckert-Maksic, S. Zöllner, W. Göthling, R. Boese, L. Maksimovic, R. Machinek, A. de Meijere, Chem. Ber. 1991, 124, 1591-1596, and references cited therein.
50. [32a] M. Randic, J. M. Jerkunica, D. Stefanovic, Croat. Chem. Acta 1966, 38, 49-54.
51. [32b] M. Randic, L. Jakab, Croat. Chem. Acta 1970, 42, 425-431.
52. M. Randic, L. Kumar, J. Mol. Struct. 1975, 26, 145-161.
53. L. B. Krivdin, A. B. Trofimov, S. V. Zinchenko, N. G. Glukhikh, S. V. Pestunovich, I. N. Domnin, T. V. Akhachinskaya, N. A. Donskaya, Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1369-1382;
54. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1197-1208.
55. H. Dietrich, Acta Crvstallogr., Sect. B, 1970, 26, 44-51.
56. C. A. Deakyne, L. C. Allen, V. W. Laurie, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1343-1439.
57. [37a] D. Nijveldt, A. Vos, A. F. Cameron, Eur. Cryst. Meeting 1982, 7, 153.
58. [37b] D. Nijveldt, A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. B, 1988, 44, 281-289.
59. R. Boese, T. Haumann, S. Kozhushkov, A. de Meijere, unpublished results.
60. [39a] A. Greenberg, T. A. Stevenson in Molecular Structure and Energetics (Eds.: J. F. Liebman, A. Greenberg), VCH, New York, 1986, vol. 3, p. 193-266, and references cited therein.
61. [39a] R. Hoffmann, Tetrahedron Lett. 1970, 2907-2909.
62. [39c] H. Günther, Tetrahedron Lett. 1970, 5173-5176.
63. [40a] R. Hoffmann, J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397-1412.
64. [40b] R. Hoffmann, W. N. Lipscomb, J. Chem. Phys. 1962, 36, 2179-2189.
65. [40c] H. Fujimoto, R. Hoffmann, J. Phys. Chem. 1974, 78, 1167-1173.
66. [40d] R. Hoffmann, J. R. Swenson, C. C. Wan, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7644-7650.
67. [41a] R. Gleiter, R. Haider, J.-M. Conia, J.-P. Barnier, A. de Meijere, W. Weber, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 130-132.
68. [41b] R. Gleiter, G. Krennrich, U. H. Brinker, J. Org. Chem. 1986, 51, 2899-2901.
69. [41c] W. A. Bernett, J. Chem. Educ. 1967, 44, 17-23.
70. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B, 1980, 36, 81-96.
71. H.-D. Beckhaus, C. Rüchardt, S. I. Kozhushkov, V. N. Belov, S. P. Verevkin, A. de Meijere, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11854-11860.
72. N. S. Zefirov, K. A. Lukin, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, A. M. Domarev, I. M. Sosonkin, Zh. Org. Khim, 1989, 25, 312-319;
73. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 278-284.
74. A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, T. Spaeth, N. S. Zefirov, J. Org. Chem. 1993, 58, 502-505.
75. R. Boese, M. Nussbauer in Organic Crystal Chemistry (Ed.: D. W. Jones), Oxford University Press, Oxford, 1994, p. 20-37.