Studies on Rubia Akane (RA) derivatives. Part 10. Backbone transformation of RA-VII, an antitumour cyclic hexapeptide, through thionation. X-ray crystal structure of [Tyr-3-ψ(CH2NH)-Ala-4]RA-VII

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 14, 1996, Pages 1749-1755

  Hitotsuyanagi, Yukio ^a   Matsumoto, Yuji ^a   Sasaki, Shin Ichi ^a   Suzuki, Jin ^a   Takeya, Koichi ^a   Yamaguchi, Kentaro ^b   Itokawa, Hideji ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES   (Japan)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748908977     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/P19960001749     Document Type: Article

References (47)

1. Part 9, Y. Hitotsuyanagi, S. Lee, K. Takeya and H. Itokawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., in the press (5/05846E).
2. H. Itokawa, K. Takeya, K. Mihara, N. Mori, T. Hamanaka, T. Sonobe and Y. Iitaka, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 1424;
3. H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Hamanaka, T. Sonobe and K. Mihara, Chem. Pharm. Bull., 1984, 32, 284.
4. S. D. Jolad, J. J. Hoffmann, S. J. Torrance, R. M. Wiedhopf, J. R. Cole, S. K. Arota, R. B. Bates, R. L. Gargiulo and G. R. Kriek, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 8040.
5. H. Itokawa and K. Takeya, Heterocycles, 1993, 35, 1467.
6. M. Zalacaín, E. Zaera, D. Vázquez and A. Jiménez, FEBS Lett., 1982, 148, 95.
7. H. Majima, S. Tsukagoshi, H. Furue, M. Suminaga, K. Sakamoto, R. Wakabayashi, S. Kishino, H. Niitani, A. Murata, A. Genma, N. Nukariya, K. Uematsu, T. Furuta, M. Kurihara, F. Yoshida, S. Isomura, T. Takemoto, M. Hirashima, T. Izumi, I. Nakao, Y. Ohashi, K. Ito and R. Asai, Jpn. J. Cancer Chemother., 1993, 20, 67;
8. F. Yoshida, R. Asai, H. Majima, S. Tsukagoshi, H. Furue, M. Suminaga, K. Sakamoto, H. Niitani, A. Murata, M. Kurihara, T. Izumi, I. Nakao, Y. Ohashi and K. Ito, Jpn. J. Cancer Chemother., 1994, 21, 199.
9. T. F. M. La Cour, H. A. S. Hansen, K. Clausen and S.-O. Lawesson, Int. J. Pept. Protein Res., 1983, 22, 509;
10. M. Kruszynski, G. Kupryszewski, U, Ragnarsson, M. Alexandrova, V. Strbak, M. C. Tonon and H. Vaudry, Experientia, 1985, 41, 1576;
11. L. Maziak, G. Lajoie and B. Belleau, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 182;
12. V. N. Balaji, S. Profeta, Jr. and S. W. Dietrieh, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1987, 145, 834;
13. D. B. Sherman and A. F. Spatola, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 433.
14. P. Campbell and N. T. Nashed, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5221;
15. P. A. Bartlett, K. L. Spear and N. E. Jacobsen, Biochemistry, 1982, 21, 1608;
16. R. E. Beattie, D. T. Elmore, C. H. Williams and D. J. S. Guthrie, Biochem. J., 1987, 245, 285;
17. K. L. Foje and R. P. Hanzlik, Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1201, 447.
18. M. Thorsen, B. Yde, U. Pedersen, K. Clausen and S.-O. Lawesson, Tetrahedron, 1983, 39, 3429.
19. Y. Hitotsuyanagi, J. Suzuki, Y. Matsumoto, K. Takeya and H. Itokawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1887.
20. D. L. Boger, D. Yohannes and J. B. Meyers, Jr., J. Org. Chem., 1992, 57, 1319;
21. D. L. Boger, D. Yohannes, J. Zhou and M. A. Patane, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3420.
22. H. Davy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 457;
23. H. Davy and P. Metzner, J. Chem. Res. (S), 1985, 272;
24. B. Yde, N. M. Yousif, U. Pedersen, I. Thomsen and S.-O. Lawesson, Tetrahedron, 1984, 40, 2047.
25. G. Bodenhausen, H. Koger and R. R. Ernst, J. Magn. Reson., 1984, 58, 370.
26. L. Müler, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4481.
27. A. Bax and M. F. Summers J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2093.
28. H. Morita, K. Kondo, Y. Hitotsuyanagi, K. Takeya, H. Itokawa, N. Tomioka, A. Itai and Y. Iitaka, Tetrahedron, 1991, 47, 2757.
29. M. Iqbal and P. Balaram, Biopolymers, 1982, 21, 1427.
30. P. Wipf, C. Jenny and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 1001.
31. D. H. Coy, P. Heinz-Erian, N.-Y. Jiang, Y. Sasaki, J. Taylor, J.-P. Moreau, W. T. Wolfrey, J. D. Gardner and R. T. Jensen, J. Biol. Chem., 1988, 263, 5056;
32. M. Rodriguez, J.-P. Bali, R. Magous, B. Castro and J. Martinez, Int. J. Pept. Protein Res., 1989, 27, 293;
33. D. Lugrin, F. Vecchini, S. Doulut, M. Rodriguez, J. Martinez and P. Kitabgi, Eur. J. Pharmacol., 1991, 205, 191;
34. T. P. Davis, S. Crowell, J. Taylor, D. L. Clark, D. Coy, J. Staley and T. W. Moody, Peptides, 1992, 13, 401.
35. M. Szelke, B. Leckie, A. Hallet, D. M. Jones, J. Sueiras, B. Atrash and A. F. Lever, Nature, 1982, 299, 555.
36. F. S. Guziec, Jr. and L. M. Wasmund, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 23.
37. A. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J. Lee, C. D. Warren and R. W. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 811.
38. A. Pardi, M. Billeter and K. Wuthrich, J. Mol. Biol., 1984, 180, 741.
39. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2870.
40. H. Itokawa, K. Kondo, Y. Hitotsuyanagi, M. Isomura and K. Takeya, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1402.
41. H. Kessler, A. Geyer, H. Matter and M. Köck, Int. J. Pepl. Protein Res., 1992, 40 25;
42. H. Kessler, H. Matter, A. Geyer, H.-J. Diehl, M. Köck, G. Kurz, F. R. Opperdoes, M. Callens and R. K. Wierenga, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 328.
43. N. Walker and D. Stuart, Acta Crystallogr., Sect. A, 1983, 39, 158.
44. G. M. Sheldrick, C. Kruger and R. Goddard, Oxford University Press, Oxford 1985, pp. 175-189.
45. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S. Garcia-Granda, R. O. Gould. J. M. M. Smith and C. Smykalla, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1992.
46. International Tables for Crystallography, ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic, Dordrecht, Boston and London, 1992, vol. C, (a) Table 6.1; (6) Table 4.2.6.8; (c) Table 4.2.4.3.
47. J. A. Ibers and W. C. Hamilton, Acta Crystallogr., 1964, 17, 781.