1,3-Dipolar cycloaddition approach to the construction of new bis-heterocycles from thymine as potential non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 6, 1997, Pages 901-911

  Perez, Caroline ^a   Janin, Yves L ^a   Adams, David R ^a,b   Monneret, Claude ^a   Grierson, David S ^a  

^a CNRS   (France)

^b HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748674227     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a605995c     Document Type: Article

References (68)

1. R. C. Gallo, S. Z. Salahuddin, M. Popovic, G. M. Shearer, M. Kaplan, F. H. Barton, J. P. Thomas, R. Redfielg, J. Oleske, B. Safai, G. White, P. Foster and P. D. Markham, Science, 1984, 224, 500.
2. F. Barré-Sinousi, J. C. Chermann, F. Rey, M. T. Nugeyre, S. Chamaret, J. Gruest, C. Dauguet, C. Axler-Blin, F. Vézinet-Brun, C. Rouzioux, W. Rozenbaum and L. Montagnier, Science, 1983, 220, 868.
3. P. Chandra, A. Vogel and T. Gerber, Cancer Res., 1985, 45 (Suppl.), 4677s;
4. S. P. Goff, J. Acquired Immune Defic. Syndr., 1990, 3, 817;
5. A. Jacobo-Molina and E. Arnold, Biochemistry, 1991, 30, 6351.
6. H. Mitsuya, K. J. Weinhold, P. A. Furman, M. H. St. Clair, S. Nusiniff-Lehrman, R. C. Gallo, D. Bolognesi, D. W. Barry and S. Broder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 7096.
7. R. Yarchoan, H. Mitsuya, R. V. Thomas, J. M. Pluda, N. R. Hartman, C. F. Perno, K. S. Marczyk, J.-P. Allain, D. G. Johns and S. Broder, Science, 1989, 245, 412.
8. H. Mitsuya and S. Broder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 1911.
9. M. Nasr, C. Litterst and J. McGowan, J. Antiviral Res., 1990, 14, 125;
10. D. M. Huryn and K. Okabe, Chem. Rev., 1992, 92, 1745.
11. Y. Cheng, G. E. Dutschman, K. F. Bastow, M. G. Sarngadharan and Y. R. C. Ting, J. Biol. Chem., 1987, 262, 2187;
12. M. H. St. Clair, C. A. Richards, T. Spector, K. J. Weinhold, W. H. Miller, A. J. Langlois and P. A. Furman, Antinticrob. Agents Chemother., 1987, 31, 1972;
13. P. Huang, D. Farquhar and W. Plunkett, J. Biol. Chem., 1990, 265, 11 914;
14. P. A. Furman, J. A. Fyfe, M. H. St. Clair, K. Weinhold, J. L. Rideout, G. A. Freeman, S. Nusinoff-Lehrman, D. P. Bolognesi, S. Broder, H. Mitsuya and D. W. Barry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 8333.
15. R. Pauwels, K. Andries, J. Desmyter, D. Schols, M. J. Kukla, H. J. Breslin, A. Raeymaeckers, J. Van Gelder, R. Woestenborghs, J. Heykants, K. Schellekens, M. A. C. Janssen, E. DeClerq and P. A. J. Janssen, Nature, 1990, 343, 470.
16. D. L. Romero, R. A. Morge, C. Biles, N. Berrios-Pena, P. D. May, J. R. Palmer, P. D. Johnson, H. W. Smith, M. Busso, C. H. Tan, R. L. Voorman, F. Reuser, I. W. Althaus, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, W. G. Tarpley and P. A. Aristoff, J. Med. Chem., 1994, 37, 999.
17. R. Pauwels, K. Andries, Z. Bebyser, P. V. Van Daele, D. Schols, P. Stoffels, K. Vreese, R. Woestenborghs, A. M. Vandamme, C. G. M. Janssen, J. Anne, G. Cauwenbergh, J. Desmyter, J. Heykants, M. A. C. Janssen, E. De Clercq and P. A. J. Janssen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1993, 90, 1711.
18. W. S. Saari, J. S. Wai, T. E. Fischer, C. M. Thomas, J. M. Hoffman, C. S. Rooney, A. M. Smith, J. H. Jones, D. L. Bamberger, M. E. Goldman, J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini and P. S. Anderson, J. Med. Chem., 1992, 35, 3792.
19. K. D. Hargrave, J. R. Proudfoot, K. G. Grozinger, E. Cullen, S. R. Kapadia, U. R. Patel, V. U. Fuchs, S. C. Mauldin, J. Vitous, M. L. Behnke, J. M. Klunder, K. Pal, J. W. Skiles, D. W. McNeil, J. M. Rose, G. C. Chow, M. T. Skoog, J. C. Wu, G. Schmidt, W. W. Engel, W. G. Eberlein, T. D. Saboe, S. J. Campbell, A. S. Rosenthal and J. Adams, J. Med. Chem., 1991, 34, 2231.
20. D. D. Richman, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1993, 32, 149;
21. E. De Clercq, Biochem. Pharmacol., 1994, 47, 155;
22. J. Med. Chem., 1995, 38, 2491.
23. R. E. Dornsife, M. H. St. Clair, A. T. Huang, T. J. Panella, G. W. Koszalka, C. L. Burns and D. R. Averet, Antimicrob. Agents Chemother., 1991, 35, 322;
24. G. Antonelli, F. Dianzani, D. Bellarosa, O. Turriziani, E. Riva and A. Gentile, Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 51;
25. J. C. Craig, I. B. Duncan, L. Whittaker and N. A. Roberts, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 161;
26. M. Baba, M. Ito, S. Shigeta, H. Tanaka, T. Miyasaka, M. Ubasawa, K. Umezu, R. T. Walker and E. De Clercq, Antimicrob. Agents Chemother., 1991, 35, 1430;
27. R. W. Buckleit, E. L. White, J. Germany-Decker, L. B. Allen, L. J. Ross, W. M. Shannon, P. A. J. Janssen and M. A. Chirigos, Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 35;
28. D. D. Richman, A. S. Rosenthal, M. Skoog, R. J. Eckner, T.-C. Chou, J. P. Sabo and V. J. Merluzzi, Antimicrob. Agents Chemother., 1991, 35, 305;
29. K.-T. Chong, P. J. Pagano and R. R. Hinshaw, Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 288:
30. Y.-K. Chow, M. S. Hirsh, D. P. Merrill, L. J. Bechtel, J. J. Eron, J. C. Kaplan and R. T. D'Aquila, Nature, 1993, 361, 650.
31. A. P. Kozikowski and M. Adamczyk, J. Org. Chem., 1983, 48, 366.
32. M. K. Meilahn, B. Cox and M. E. Funk, J. Org. Chem., 1975, 40, 819.
33. R. C. Smith and S. B. Binkley, J. Org. Chem., 1959, 24, 249.
34. A. I. Meyers, R. L. Nolen, E. W. Collington, T. A. Narwid and R. C. Strickland, J. Org. Chem., 1973, 38, 1974.
35. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277;
36. S. D. Meyer and S. L. Schreiber, J. Org. Chem., 1994, 59, 7549.
37. R. T. Brown and J. A. Joule, Comprehensive Organic Chemistry, ed. D. Barton and W. D. Ollis, Pergamon Press, Oxford, 1979, vol. 4, p. 453;
38. J. H. Brewster and E. L. Eliel, Org. React, 1953, 7, 99.
39. J. L. Wong and D. S. Fuchs, J. Org. Chem., 1970, 35, 3786.
40. H. Vanderhaeghe and M. Claesen, Bull. Soc. Chim. Belg., 1959, 68, 30.
41. M. Jung and C. Castro, J. Org. Chem., 1993, 58, 807.
42. (a) K. C. Majumdar, S. K. Chattopadhyay and A. K. Gupta, Indian. J. Chem., Sect. B, 1990, 29, 1138;
43. (b) S. J. De Melo and C. Luu-Duc, J. Chem. Res. (S), 1992, 286;
44. (c) B. Abarca, M. Jimenez, G. Jones and C. Soriano, J. Chem. Res. (M), 1986, 3358;
45. M. Gacek and K. Undheim, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1982, 36, 15;
46. G. C. Hopkins, J. P. Jonak, H. Tieckelmann and H. J. Minnemeyer, J. Org. Chem., 1966, 31, 3969.
47. J.-E. Nyström, T. D. McCanna, P. Helquist and R. Amoureux, Synthesis, 1988, 56.
48. F. Seela and U. Bindy, Liebigs Ann. Chem., 1989, 895.
49. Concerning the stability of related I-azadienes see: M. Teng and F. W. Fowler, J. Org. Chem., 1990, 55, 5646;
50. N. J. Sisti, F. W. Fowler and D. S. Grierson, Synlett, 1991, 816;
51. C. Trione, L. M. Toledo, S. Kuduk, F. W. Fowler and D. S. Grierson, J. Org. Chem., 1993, 58, 2075.
52. P. D. Croce, C. La Rosa and R. Destro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 679.
53. R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 1025.
54. H. Maehr, M. Leach and V. Toome, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 1389.
55. P. Grünanger and P. Vita-Finzi, The Chemistry of Heterocyclic Compounds Isoxazoles Part I, ed. E. C. Taylor and A. Weissberger, Wiley, New York, 1991;
56. S. A. Lang, Jr. and Y.-I. Lin, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed. A. Katritsky and C. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, vol. 6, p. 1;
57. C. Perez, Y. L. Janin and D. S. Grierson, Tetrahedron, 1996, 52, 987.
58. V. Nair and S. G. Richardson, Synthesis, 1982, 670;
59. J. Saunders, M. Cassidy, S. B. Freedman, E. A. Harley, L. L. Iversen, C. Kneen, A. M. MacLeod, K. J. Merchant, R. J. Snow and R. Baker, J. Med. Chem., 1990, 33, 1128;
60. K. Tanji, H. Kato and T. Higashino, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 3037.
61. G. Fillipi, G. Vernin, H. J.-M. Dou and J. Metzger, Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, 1075.
62. G. Vernin, H. J.-M. Dou and J. Metzger, Bull. Soc. Chim. Fr., 1972, 1173.
63. A. Quilico and M. Freri, Gazz. Chim. Ital., 1946, 76, 3.
64. C. Moog, A. Wick, P. Le Ber, A. Kim and A. M. Aubertin, Antiviral Res., 1994, 24, 275.
65. J. Ding, K. Das, H. Moereels, L. Koymans, K. Andries, P. A. J. Janssen, S. H. Hughes and E. Arnold, Structural Biol., 1995, 2, 407.
66. For modification of nevirapine leading to analogues active against the Tyr181 → Cys resistant strain see: J. R. Proudfoot, K. D. Hargrave, S. R. Kapadia, U. R. Patel, K. G. Grozinger, D. W. McNeil, E. Cullen, M. Cardozo, L. Tong, T. A. Kelly, J. Rose, E. David, S. C. Mauldin, V. U. Fuchs, J. Vitous, M. Hoermann, J. M. Klunder, P. Raghavan, J. W. Skiles, P. Mui, D. D. Richman, J. L. Sullivan, C.-K. Shih, P. M. Grob and J. Adams, J. Med. Chem., 1995, 38, 4830;
67. T. A. Kelly, J. R. Proudfoot, D. W. McNeil, U. R. Patel, E. David, K. D. Hargrave, P. M. Grob, M. Cardozo, A. Agarwal and J. Adams, J. Med. Chem., 1995, 38, 4839.
68. For a related series of compounds see: M. Artico, R. Silvestri, S. Massa, A. G. Loi, S. Corrias, G. Piras and P. Lacolla J. Med. Chem., 1996, 39, 522.