Toluene dioxygenase-catalysed oxidation route to angular cis-monohydrodiols and other bioproducts from bacterial metabolism of 1,2-dihydrobenzocyclobutene and derivatives

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 12, 1997, Pages 1879-1886

  Boyd, Derek R ^a   Sharma, Narain D ^a   Evans, Timothy A ^a   Groocock, Melanie ^a   Malone, John F ^a   Stevenson, Paul J ^a   Dalton, Howard ^b  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748590023     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a608071e     Document Type: Article

References (26)

1. D. T. Gibson, V. Subramanian, B. D. Ensley, W. Reineke and S. H. Safe, in Microbial Degradation of Organic Compounds, ed. D. T. Gibson, Dekker, New York, 1984.
2. D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, M. V. Hand, J. F. Malone, N. D. Sharma, H. Dalton, D. J. Gray and G. N. Sheldrake, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 666.
3. J. J. Frank and D. W. Ribbons, J. Bacteriol., 1977, 129, 1356.
4. D. M. Jerina, P. J. van Bladeren, H. Yagi, D. T. Gibson, V. Mahadevan, A. S. Neese, M. Koreeda, N. D. Sharma and D. R. Boyd, J. Org. Chem., 1984, 49, 3621.
5. D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Agarwal, D. M. Jerina, S. M. Resnick, J. M. Sayer, H. Yagi, M. J. Schocken and D. T. Gibson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1715.
6. K. H. Engesser, V. Strubel, K. Christoglou, P. Fischer and H. G. Rast, FEMS Microbiol. Lett., 1989, 65, 205.
7. S. T. Trenz, K. H. Engesser, P. Fischer and H.-J. Knackmuss, J. Bacteriol., 1994, 789.
8. D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. J. Stevenson, J. Chima, D. J. Gray and H. Dalton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3887.
9. S. A. Selifonov, M. Grifoll, J. E. Gurst and P. J. Chapman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 193, 67.
10. L. Monna, T. Omori and T. Kodama, Appl. Environ. Microbiol., 1993, 59, 285.
11. W. A. Bubb and S. Sternhell, Aust. J. Chem., 1976, 29, 1685.
12. M. P. Cava and K. Muth, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 652.
13. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, H. Dalton, J. Chima and G. M. Whited, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1147.
14. D. R. Boyd, J. Blacker, B. Byrne, H. Dalton, M. V. Hand, S. Kelly, R. A. More O'Ferrall, S. N. Rao, N. D. Sharma and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 313.
15. D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Boyle, J. F. Malone, J. Chima and H. Dalton, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 1307.
16. P. E. Swanson, Appl. Environ. Microbiol., 1992, 58, 3404.
17. S. M. Resnick, D. S. Torok and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1995, 60, 3536.
18. L. P. Wackett, L. D. Kwart and D. T. Gibson, Biochemistry, 1988, 27, 1360.
19. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, I. Brannigan, N. A. Kerley, G. N. Sheldrake and S. C. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 117.
20. S. M. Resnick, K. Lee and D. T. Gibson, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 438.
21. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughey and K. Sproule, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 119.
22. K. Lee, J. M. Brand and D. T. Gibson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 212, 9.
23. D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, J. F. Malone, R. A. S. McMordie, N. D. Sharma, H. Dalton and P. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 489.
24. H. Nozaki, R. Noyori and N. Kozaki, Tetrahedron, 1964, 20, 641.
25. G. M. Sheldrick, SHELXS-86, Acta Crystallogr., Sect. A, 1990, 46, 467.
26. G. M. Sheldrick, SHELXL-93, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, 1993.