Enantio- and diastereoselective allylmetalations: An easy and efficient access to the AB spiroketal of spongistatin

Organic Letters

Volumn 8, Issue 17, 2006, Pages 3655-3657

  Allais, Florent ^a   Cossy, Janine ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748585954     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060812l     Document Type: Article

References (43)

1. Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, R.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302.
2. Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Gao, F.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hamol, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
3. (a) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243.
4. (b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, S.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989.
5. Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunoga, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977.
6. Aoki, S.; Nemoto, N.; Kobayashi, Y.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. Tetrahedron 2001, 57, 2289.
7. Pietruszka, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2629.
8. Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 812.
9. (a) Ball, M.; Gaunt, M. J.; Hook, D. F.; Jessiman, A. S.; Kawahara, S.; Orsini, P.; Scolaro, A.; Talbot, A. C.; Tanner, H. R.; Yamanoi, S.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5433.
10. (b) Paterson, I.; Coster, M.; Chen, D. Y.-K.; Oballa, R. M.; Wallace, D.; Norcross, R. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2399.
11. (c) Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Gibson, K. R.; Wallace, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2410.
12. (d) Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Aceña, J. L.; Bach, J.; Keown, L. E.; Trieselman, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2420.
13. (e) Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Coster, M. J.; Aceña J. L.; Bach, J.; Wallace, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2431.
14. (f) Heathcock, C. H.; McLaucghlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844.
15. (g) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661-5663.
16. (h) Smith, A. B., III; Lai, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196.
17. (i) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671.
18. (j) Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187.
19. (k) Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192.
20. Reviews: (a) Yeung, K.-S.; Paterson, I. Chem. Rev. 2005, 105, 4237.
21. (b) Paterson, I.; Coster, M. J. Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Elsevier: London, UK, 2004; Vol. 4, p 211.
22. (a) Crimmins, M. T.; Smith, A. C. Org. Lett. 2006, 8, 1003.
23. (b) Paterson, I.; Gottschling, D.; Menche, D. Chem. Commun. 2005, 28, 3568.
24. (c) Lau, C. K.; Crumpler, S.; MacFarlane, K.; Lee, F.; Berthelette, C. Synlett 2004, 13, 2281.
25. (d) Hubbs, J. L.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12836.
26. (e) Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsunoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741.
27. (f) Gaunt, M. J.; Sneddon, H. F.; Hewitt, P. R.; Orsini, P.; Hook, D. F.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 15.
28. (g) Smith, A. B. III; Corbett, R. M.; Pettit, G. R.; Chapuis, J.-C.; Schmidt, J. M.; Hamel, E.; Jung, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2039.
29. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; McAtee, L. C.; Tabet, E. A.; Kirincich, S. J. Org. Lett. 2001, 3, 949.
30. (i) Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Pieter, D.; Andrew. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 375.
31. (j) Pietruszka, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2629.
32. (k) Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8545.
33. (l) Crimmins, M. T.; Washburn, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7487.
34. (m) Terauchi, T.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3795.
35. (n) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2737.
36. (o) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Côté, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2741.
37. (p) Smith, A. B. III; Lin, Q.; Nakayama, K.; Boldi, A. M.; Brook, C. S.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Sobukawa, M.; Zhuang, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675.
38. (q) Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241.
39. (r) Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581.
40. Liu, Y.-J.; Tropp, B. E.; Engel, R. Can. J. Chem. 1993, 71, 206.
41. Wensheng, Y.; Yan, M.; Ying, K.; Zhengmao, H.; Zhendong, J. Org. Lett. 2004, 6, 3217.
42. Rychnovsky, S. D.; Rogers, B. N.; Richardson, T. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 9.
43. Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321.