Synthesis, crystal structures, cation-binding properties and the influence of intramolecular C-H⋯O interactions on the complexation behaviour of a family of cone p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5 compounds

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2006, Pages 3369-3381

  Agnihotri, Pragati ^a   Suresh, Eringathodi ^a   Paul, Parimal ^a   Ghosh, Pushpito K ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Association constants; Calixarenes; Crown compounds; Selectivity

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; BINDING ENERGY; COMPLEXATION; IONOPHORES; METAL IONS; OXYGEN; SINGLE CRYSTALS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ASSOCIATION CONSTANT; CA 2+; CALIXARENES; CROWN COMPOUNDS; CRYSTALS STRUCTURES; METALS IONS; OXYGEN ATOM; P-TERT-BUTYLCALIX[4]ARENE; PHENOLIC OXYGEN; SELECTIVITY;

METAL COMPLEXES;

EID: 33748526497     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600354     Document Type: Article

References (74)

1. a) C. D. Gutsche, Calixarenes, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1989;
2. b) Calixarenes, A Versatile Class of Macrocyclic Compounds (Eds.: J. Vicens, V. Bohmer), Kluwer, Dordrecht, Netherlands, 1991;
3. c) V. Boehmer, Angew. Chem. 1995, 107, 785;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713;
5. d) A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713;
6. e) C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1998;
7. f) Calixarenes in Action (Eds.: L. Mandolini, R. Ungaro), Imperial College Press, London, 2000;
8. g) F. Arnaud-Neu, M. A. McKervey, M. J. Schwing-Weill, Calixarenes 2001 (Eds.: Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2001;
9. h) A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, Adv. Supramol. Chem. 2003, 9, 165-218.
10. a) F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill, E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8681;
11. b) A. Ikeda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3102;
12. c) S. Leon, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4854;
13. d) G. Guillemot, E. Solari, C. Rizzoli, C. Floriani, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2072;
14. e) A. Shivanyuk, M. Saadioui, F. Broda, I. Thondorf, M. O. Vysotsky, K. Rissanen, E. Kolehmainen, V. Boehmer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2138.
15. a) P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Bomer, P. Bergveld, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10573;
16. b) M. H. B. G. Gansey, W. Verboom, F. C. J. M. van Veggel, V. Vetrogon, F. Arnaud-Neu, M.-J. Schwing-Weill, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2351;
17. c) J. Rebek Jr, Chem. Commun. 2000, 637;
18. d) D. Diamond, K. Nolan, Anal. Chem. 2001, 73, 22A (invited A-Section article);
19. e) A. F. D. de Namor, D. Kowalska, E. E. Castellano, O. E. Piro, F. J. S. Velarde, J. V. Salas, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4010;
20. f) S. E. Matthews, P. Schmitt, V. Felix, M. G. B. Drew, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1341;
21. g) P. R. A. Webber, A. Cowley, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2439.
22. a) E. Ghidini, F. Ugozzoli, R. Ungaro, S. Harkema, A. A. El-Fadl, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979;
23. b) A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767;
24. c) A. Ikeda, T. Tsudera, S. Shinkai, J. Org. Chem. 1997, 62, 3568;
25. d) J. Guillon, J.-M. Leger, P. Sonnet, C. Jarry, M. Robba, J. Org. Chem. 2000, 65, 8283;
26. e) K. Takahashi, A. Gunji, D. Guillaumont, F. Pichierri, S. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2925;
27. f) J. S. Kim, O. J. Shon, J. W. Ko, M. H. Cho, I. Y. Yu, J. Vicens, J. Org. Chem. 2000, 65, 2386;
28. g) H. Zhou, K. Surowiec, D. W. Purkiss, R. A. Bartsch, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1676;
29. h) J. Luo, Q.-Y. Zheng, C.-F. Chen, Z.-T. Huang, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5917;
30. i) I. Oueslati, R. Abidi, P. Thuery, M. Nierlich, Z. Asfari, J. Harrowfield, J. Vicens, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263;
31. j) L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, New J. Chem. 2000, 24, 155;
32. k) A. Casnati, N. Della Ca, F. Sansone, F. Ugozzoli, R. Ungaro, Tetrahedron 2004, 60, 7869.
33. a) R. Ungaro, A. Casnati, F. Ugozzoli, A. Pochini, J.-F. Dozoli, C. Hill, H. Rouquette, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1506;
34. b) V. Lamare, J.-F. Dozol, F. Ugozzoli, A. Casnati, R. Ungaro, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1559;
35. c) J. S. Kim, J. H. Pang, I. Y. Yu, W. K. Lee, I. H. Suh, J. K. Kim, M. H. Cho, E. T. Kim, D. Y. Ra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2, 837;
36. d) A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, C. Bocchi, F. Ugozzoli, R. J. M. Egberink, H. Struijk, R. Lugtenberg, F. D. Jong, D. N. Reinhoudt. Chem. Eur. J. 1996, 2, 436.
37. a) J. S. Kim, I. H. Suh, J. K. Kim, M. H. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2307;
38. b) J. S. Kim, W. K. Lee, I. H. Suh, J.-G. Kim, J. Yoon, J. H. Lee, J. Org. Chem. 2000, 65, 7215;
39. c) I. Leray, Z. Asfari, J. Vicens, B. Valeur, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1429;
40. d) J. S. Kim, O. J. Shon, S. H. Yang, J. Y. Kim, M. J. Kim, J. Org. Chem. 2002, 67, 6514;
41. e) S. H. Lee, J. Y. Kim, J. Ko, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Chem. 2004, 69, 2902;
42. f) Z. Asfari, C. Bressot, J. Vicens, C. Hill, J.-F. Dozol, H. Rouquette, S. Eymard, V. Lamare, B. Tournois, Anal. Chem. 1995, 67, 3133;
43. g) F. Arnaud-Neu, Z. Asfari, B. Souley, J. Vicens, New J. Chem. 1996, 20, 453.
44. Z. Brzozka, B. Lammerink, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1037.
45. H. Tsue, T. Takimoto, R. Tamura, C. Kikuchi, S. Tanaka, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 276.
46. a) E. Suresh, P. Agnihotri, B. Ganguly, P. Bhatt, P. S. Subramanian, P. Paul, P. K. Ghosh, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2198;
47. b) P. Agnihotri, E. Suresh, B. Ganguly, P. Paul, P. K. Ghosh, Polyhedron 2005, 24, 1023.
48. H. Zhou, K. Surowiec, D. W. Purkiss, R. A. Bartsch, Org. Biomol. Chem. 2006, Advance Article in Web.
49. a) D. N. Reinhoudt, P. J. Dijkstra, P. J. A. in't Veld, K. E. Bugge, S. Harkema, R. Ungaro, E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4761;
50. b) P. J. Dijkstra, J. A. J. Bbrunink, K. E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli, E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567.
51. a) C. D. Gutsche, M. Iqbal, K. Nam, I. Alam, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 483;
52. b) K. Iwamoto, S. Shinkai, J. Org. Chem. 1992, 57, 7066.
53. P. D. Beer, M. G. B. Drew, A. Grieve, M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3455.
54. a) R. P. Thummel, Y. Jahng, Inorg. Chem. 1986, 25, 2527;
55. b) R. P. Thummel, F. Lefoulon, J. D. Korp, Inorg. Chem. 1987, 26, 2370;
56. c) P. Paul, B. Tyagi, A. K. Bilakhiya, M. M. Bhadbhade, E. Suresh, G. Ramachandraiah, Inorg. Chem. 1998, 37, 5733.
57. C. Jaime, J. de Mendoza, P. Prados, P. M. Nieto, C. Sanchez, J. Org. Chem. 1991, 56, 3372.
58. a) I. Oueslati, R. Abidi, P. Thuery, M. Nierlich, Z. Asfari, J. Harrowfield, J. Vicens, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263;
59. b) I. Oueslati, R. Abidi, P. Thuery, J. Vicens, J. Inclusion Phenom. 2003, 47, 173;
60. c) S. Banthia, A. Samanta, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1428;
61. d) A. Dubes, K. A. Udachin, P. Shahgaldian, A. N. Lazar, A. W. Coleman, J. A. Ripmeester, New J. Chem. 2005, 29, 1141.
62. S. S. Moore, T. L. Tarnowski, M. Newcomb, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6398.
63. a) K. E. Koeing, G. M. Lein, P. Stuckler, T. Kaneda, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3553;
64. b) D. J. Cram, G. M. Lein, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3657.
65. C. D. Gutsche, M. Iqwal, Org. Synth. 1989, 68, 234.
66. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed., Pergamon Press, Oxford, U. K., 1980.
67. Bruker Analytical X-ray Instruments, Inc., Madison, WI.
68. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996.
69. G. M. Sheldrick, SHELXS97, a program for crystal structure solution, University of Göttingen, Germany, 1997.
70. G. M. Sheldrick, SHELXL97, a program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
71. A. L. Spek, SQUEEZE, University of Utrecht, The Netherlands, 1992.
72. C. K. Johnson, ORTEP II, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.
73. A. L. Spek, PLATON-97, University of Utrecht, The Netherlands, 1997.
74. Mercury 1.3, supplied with Cambridge Structural Database CCDC, Cambridge, UK, 2003-2004.