Merging organic and polymer chemistries to create glycomaterials for glycomics applications

Macromolecular Bioscience

Volumn 6, Issue 8, 2006, Pages 634-647

  Coullerez, Géraldine ^a   Seeberger, Peter H ^a   Textor, Marcus ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Carbohydrates; Diagnostics; Glycomaterials; Glycopolymers; Microarrays

Indexed keywords

ARRAYS; BIOTECHNOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC POLYMERS; POLYMERIZATION; SUGARS;

DIAGNOSTICS; GLYCOMATERIALS; GLYCOPOLYMERS; MICROARRAYS; OLIGOSACCHARIDES;

CARBOHYDRATES;

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; LIGAND; MONOSACCHARIDE; OLIGOSACCHARIDE; ORGANIC COMPOUND; POLYMER;

ARTICLE; BACTERIUM DETECTION; BIOTECHNOLOGY; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CELL SURFACE; COMPLEX FORMATION; CONJUGATION; DIAGNOSTIC TEST; GLYCOBIOLOGY; HYBRID; MOLECULAR MIMICRY; NONHUMAN; POLYMERIZATION; SCREENING TEST; SOLID PHASE SYNTHESIS; VIRUS DETECTION;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATES; DIAGNOSIS; ORGANIC CHEMICALS; POLYMERS;

EID: 33748353827     PISSN: 16165187     EISSN: 16165195     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mabi.200600090     Document Type: Article

References (107)

1. A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart. J. Marth, "Essentials of Glycobiology", Cold Spring Harbor. USA 1999.
2. R. Apweiler. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 4.
3. [3a] C. R. Bertozzi. L. L. Kiessling. Science 2001, 291, 2357:
4. [3b] J. B. Lowe, Cell 2001, 104(6), 809:
5. [3c] K. A. Karlsson. Biochem. Soc. T. 1999, 27, 471:
6. [3d] G. S. Kansas, Blood 1996, 88, 3259;
7. [3e] S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836.
8. H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev. 1998, 98, 637.
9. E. Yuriev, W. Farrugia, A. M. Scott, P. A. Ramsland, Immunol. Cell Biol. 2005, 83, 709.
10. J. J. Skehel, D. C. Wiley, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 531.
11. [7a] I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390;
12. [7b] C. Noti, P. H. Seeberger. Chem. Biol. 2005, 12, 731.
13. R. R. Schmidt. J. C. Castro-Palomino, O. Retz, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 729.
14. C.-H. Wong, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1609.
15. [10a] O. J. Plante, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger, Science 2001, 291, 1523;
16. [10b] P. Sears, C. H. Wong, Science 2001, 291, 2344.
17. [11a] J. M. J. Frechet, "Solid-phase oligosaccharide synthesis", in: Polymer-supported reactions in organic synthesis, P. Hodges, D. C. Sherrington, Eds., Wiley, Chichester 1980, p. 407;
18. [11b] P. H. Seeberger, W. C. Haase, Chem. Rev. 2000, 100, 4349.
19. [12a] M. C. Hewitt, P. H. Seeberger, Org. Lett. 2001, 3, 3699;
20. [12b] M. C. Hewitt, D. A. Snyder, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13434;
21. [12c] C.-C. Lin, Y.-C. Yeh, C.-Y. Yang, G.-F. Chen, Y.-C. Chen, Y.-C. Wu, C.-C. Chen., Chem. Commun. 2003, 23, 2920;
22. [12d] L. Schofield, M. C. Hewitt, K. Evans, M.-A. Siomos, P. H. Seeberger, Nature 2002, 418, 785;
23. [12e] K. R. Love, P. H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 602;
24. [12f] D. M. Ratner, O. J. Plante, P. H. Seeberger, Eur. J. Org. Chem. 2002, 5, 826.
25. For review articles see: [13a] R. Roy, Curr. Opin. Struc. Biol. 1996, 6, 692;
26. [13b] L. L. Kiessling, L. E. Strong, Top. Organornet. Chem. 1998, 1, 199;
27. [13c] Q. Wang, J. S. Dordick, R. J. Linhardt, Chem. Mater. 2002, 14, 3232;
28. [13d] V. Ladmiral, E. Melia, D. M. Haddleton, Eur. Polym. J. 2004, 40, 431.
29. M. Mammen, S.-K. Chio, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2755.
30. [15a] R. T. Lee, Y. C. Lee, Glycoconjugate J. 2000, 17, 543:
31. [15b] J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555.
32. Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lonngren, J. Arnarp, M. Haraldsson, H. Lonn, J. Biol. Chem. 1983, 258, 199.
33. G. B. Sigal, M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789.
34. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong. H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000. 403(6770), 669.
35. J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922.
36. K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921.
37. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
38. For ROMP examples pioneered by Kiessling et al.: [22a] K. H. Mortell, M. Gingras, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12053;
39. [22b] K. H. Mortell, R. V. Weatherman. L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297;
40. [22c] M. Kanai, K. H. Mortell, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9931;
41. [22d] D. D. Manning, X. Hu, P. Beck, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3161;
42. [22e] E. J. Gordon, L. E. Strong, L. L. Kiessling, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1293:
43. [22f] E. J. Gordon, W. J. Sanders, L. L. Kiessling, Nature 1998, 392, 30:
44. [22g] J. K. Pontrello, M. J. Allen, E. S. Underbakke, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14536.
45. C. W. Cairo, J. E. Gestwicki, M. Kanai, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1615.
46. For ATRP examples see: [24a] K. Ohno, Y. Tsujii, T. Fukuda, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 2473;
47. [24b] D. M. Haddleton, K. Ohno, Biomacromolecules 2000, 7, 152;
48. [24c] R. Narain, S. P. Armes, Macromolecules 2003, 36, 4675;
49. [24d] L. Bes, S. Angot, A. Limer, D. M. Haddleton, Macromolecules 2003, 36, 2493;
50. [24e] M. J. Joralemon, K. S. Murthy, E. E. Remsen, M. L. Becker, K. L. Wooley, Biomacromolecules 2004, 5, 903;
51. [24f] S. S. Gupta, K. S. Raja, E. Kaltgrad, E. Strahle, M. G. Finn. Chem. Commun. 2005, 4315.
52. D. M. Lynn, S. Kanaoka, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 784.
53. W. J. Sanders, E. J. Gordon, O. Dwir, P. J. Beck, R. Alon, L. L. Kiessling. J. Biol. Chem. 1999, 274, 5271.
54. S. Angot, N. Ayres, S. A. F. Bon. D. M. Haddleton, Macromolecules 2001, 34, 768.
55. N. V. Bovin, Glycoconjugate J. 1998, 15, 431.
56. [29a] B. R. Griffith, B. L. Allen, A. C. Rapraeger, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1608;
57. [29b] Z. Hu, Y. Liu, C. Hong, C. Pan, J. Appl. Polym. Sci. 2005, 98, 189.
58. [30a] T. K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. 2002, 218, 201;
59. [30b] W. B. Turnbull, J. F. Stoddart. Rev. Mol. Biotechnol 2002, 90, 231.
60. P. M. Rendle, A. Seger, J. Rodrigues, N. J. Oldham, R. R. Bott, J. B. Jones, M. M. Cowan, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4750.
61. R. Roy, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2003, 15, 291.
62. C. H. Lin, G. J. Shen, E. Garcia-Junceda, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8031.
63. [34a] D. M. Ratner, E. W. Adams, M. D. Disney, P. H. Seeberger, Chem. Biol. Chem. 2004, 5, 1375;
64. [34b] D. D. Werz, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3194.
65. D. Wang, S. Liu, J. Trummer Brian, C. Deng, A. Wang, Nature Biotechnol. 2002, 20, 275.
66. S. Fukui, T. Feizi, C. Galustian, A. M. Lawson, W. Chai, Nature Biotechnol. 2002, 20, 1011.
67. M. A. Brun, M. D. Disney, P. H. Seeberger, Chem. Biol. Chem. 2006, 7, 421.
68. [38a] E. W. Adams. J. Ueberfeld, D. M. Ratner, B. R. O'Keefe, D. R. Walt, P. H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5317;
69. [38b] D. M. Ratner, E. W. Adams, J. Su, B. R. O'Keefe, M. Mrksich, P. H. Seeberger, Chem. Biol. Chem. 2004, 5, 379.
70. S. Park, I. Shin, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3180.
71. M. D. Disney, J. Zheng, T. M. Swager, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343.
72. P. H. Seeberger, D. B. Werz. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 751.
73. [42a] M. G. F. K. B. S. Hartmuth, C. Kolb, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004;
74. [42b] Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless. M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
75. B. T. Houseman, M. Mrksich, Chem. Biol. 2002, 9, 443.
76. [44a] F. Fazio, M. C. Bryan, O. Blixt, J. C. Paulson, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397;
77. [44b] M. C. Bryan. F. Fazio, H. K. Lee, C. Y. Huang, A. Chang, M. D. Best, D. A. Calarese, O. Blixt, J. C. Paulson, D. Burton. I. A. Wilson, C. H. Wong. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8640.
78. [45a] P. Wu, M. Malkoch, J. N. Hunt, R. Vestberg, E. Kaltgrad, M. G. Finn, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C. J. Hawker, Chem. Commun. 2005, 46, 5775;
79. [45b] E. Fernandez-Megia, J. Correa, I. Rodriguez-Meizoso, R. Riguera, Macromolecules 2006, 39, 2113.
80. [46a] C.-L. Schengrund, Biochem. Pharma. 2003, 65, 699;
81. [46b] A. E. Smith, A. Helenius, Science 2004, 304, 237.
82. B. D. Polizzotti, K. L. Kiick, Biomacromolecules 2006, 7, 483.
83. S. L. Harris, P. A. Spears, E. A. Havell, T. S. Hamrick, J. R. Horton, P. E. Orndorff, J. Bacterial. 2001, 183, 4099.
84. P. I. Kitov, D. R. Bundle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16271.
85. [50a] I. Shin, S. Park, M. R. Lee, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2894;
86. [50b] M. D. Disney, P. H. Seeberger, Drug Discov. Today 2004, 3, 151.
87. E. W. Adams, D. M. Ratner, H. R. Bokesch, J. B. McMahon, B. R. O'Keefe, P. H. Seeberger, Chem. Biol. 2004, 11, 875.
88. O. Blixt, S. Head, T. Mondala, C. Scanlan, M. E. Huflejt, R. Alvarez, M. C. Bryan, F. Fazio, D. Calarese, J. Stevens, N. Razi, D. J. Stevens, J. J. Skehel, I. van Die, D. R. Burton, I. A. Wilson, R. Cummings, N. Bovin, C.-H. Wong, J. C. Paulson, P. Natl. A. Sci. USA 2004, 101, 17033.
89. S. Park, M-R. Lee, S.-J. Pyo, I. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4812.
90. M. D. Disney, P. H. Seeberger. Chem. Biol. 2004, 11, 1701.
91. K. A. Stevens, L. A. Jaykus. J. Appl. Microbiol. 2004, 97, 1115.
92. I. Botos, A. Wlodawer, Prog. Biophys. Mol. Biol. 2005, 88, 233.
93. [57a] C. R. MacKenzie, T. Hirama, S.-J. Deng, D. R. Bundle, S. A. Narang, N. M. Young, J. Biol. Chem. 1996, 271, 1527;
94. [57b] D. A. Mann, M. Kanai, D. J. Maly, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10575;
95. [57c] S. R. Haseley, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Top. Curr. Chem. 2002, 218, (Host-Guest Chemistry), 93;
96. [57d] E. Duverger, N. Frison, A.-C. Roche, M. Monsigny, Biochimie 2003, 85, 167.
97. E. A. Smith, W. D. Thomas, L. L. Kiessling, R. M. Corn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6140.
98. [59a] K. T. Pilobello, L. Krishnamoorthy, D. Slawek, L. K. Mahal, Chem. Biol. Chem. 2005, 6, 985;
99. [59b] S. Angeloni, J. L. Ridet, N. Kusy, H. Gao, F. Crevoisier, S. Guinchard, S. Kochhar, H. Sigrist, N. Sprenger, Glycobiology 2005, 15, 31.
100. A. Kuno, N. Uchiyama, S. Koseki-Kuno, Y. Ebe, S. Takashima, M. Yamada, J. Hirabayashi, Nat. Meth. 2005, 2, 851.
101. M. Pawlak, E. Schick, M. A. Bopp, M. J. Schneider, P. Oroszlan, M. Ehrat, Proteomics 2002, 2, 383.
102. G. Coullerez, K. Barth, M. Textor, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 1218.
103. R. A. Laine, Glycobiology 1994, 4, 759.
104. M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2004, 3, 1593.
105. A. Hoelemann, P. H. Seeberger, Curr. Opin. Biotech. 2004, 15, 615.
106. N. Mitra, S. Sinha, T. N. C. Ramya, A. Surolia, Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 156.
107. R. Raman, V. Sasisekharan, R. Sasisekharan, Chem. Biol. 2005, 12, 267.