Synthesis of epibatidine-related Δ2-isoxazoline derivatives and evaluation of their binding affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptors

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 3746-3754

  Dallanoce, Clelia ^a   Bazza, Paola ^a   Grazioso, Giovanni ^a   De Amici, Marco ^a   Gotti, Cecilia ^a   Riganti, Loredana ^a   Clementi, Francesco ^a   De Micheli, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Binding affinity; Epibatidine analogues; Molecular modeling; Neuronal nicotinic acetylcholine receptors

Indexed keywords

EID: 33748352007     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600231     Document Type: Article

References (63)

1. F. Dajas-Bailador, S. Wonnacott, Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 317-324.
2. a) C. P. Fenster, M. F. Rains, B. Noerager, M. W. Quick, R. A. J. Lester, J. Neurosci. 1997, 17, 5747-5759;
3. b) Q. Nai, J. M. McIntosh, J. F. Margiotta, Mol. Pharmacol. 2003, 63, 311-324;
4. c) C. Gotti, F. Clementi, Progr. Neurobiol. 2004, 74, 363-396;
5. d) A. A. Jensen, B. Frølund, T. Liljefors, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem. 2005, 48, 4705-4745.
6. S. Fucile, Cell Calcium 2004, 35, 1-8.
7. a) J. Lindström, Mol. Neurobiol. 1997, 15, 193-222;
8. b) D. Paterson, A. Nordberg, Progr. Neurobiol. 2000, 61, 75-111;
9. c) G. K. Lloyd, M. Williams, J. Pharmacol Exp. Ther. 2000, 292, 461-467.
10. a) M. W. Holladay, M. J. Dart, J. K. Lynch, J. Med. Chem. 1997, 40, 4169-4194;
11. b) R. A. Glennon, M. Dukat, Pharm. Acta Helv. 2000, 74, 103-114;
12. c) M. W. Holladay, N. D. P. Cosford, I. A. McDonald, in: Neuronal Nicotinic Receptors: Pharmacology and Therapeutic Opportunities (Eds.: S. P. Arneric, J. D. Brioni), Wiley-Liss, New York, 1999, pp. 253-270;
13. d) J. E. Tønder, P. H. Olesen, Curr. Med Chem. 2001, 8, 651-674;
14. e) R. A. Glennon, M. Dukat, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1841-1844.
15. J. D. Schmitt, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 749-800.
16. T. F. Spande, H. M. Garraffo, M. W. Edwards, H. J. C. Yeh, L. Pannell, J. W. Daly, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475-3478.
17. a) M. D. Meyer, M. W. Decker, L. E. Rueter, D. J. Anderson, M. J. Dart, K. H. Kim, J. P. Sullivan, M. Williams, Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 171-177;
18. b) J. W. Daly, H. M. Garraffo, T. F. Spande, M. W. Decker, J. P. Sullivan, M. Williams, Nat. Prod Rep. 2000, 17, 131-135;
19. c) J. W. Daly, J. Med. Chem. 2003, 46, 445-452.
20. T. C. Li, C. G. Qian, J. Eckman, D. F. Huang, T. Y. Shen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2759-2764.
21. a) J. P. Sullivan, A. W. Bannon, CNS Drug Rev. 1996, 2, 21-39;
22. b) V. Gerzanich, X. Peng, F. Wang, G. Wells, R. Anand, S. Fletcher, J. Lindstrom, Mol. Pharmacol. 1995, 48, 774-782
23. ; c) J. P. Sullivan, M. W. Decker, J. D. Brioni, D. L. Donnelly-Roberts, D. A. Anderson, A. W. Bannon, C. H. Kang, P. Adams, M. Piattoni-Kaplan, M. J. Buckley, M. Gopalakrishnan, M. Williams, S. P. Arneric, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 624-631.
24. a) F. I. Carroll, J. R. Lee, H. A. Navarro, L. E. Brieaddy, P. Abraham, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041;
25. b) F. I. Carroll, F. Liang, H. A. Navarro, L. E. Brieaddy, P. Abraham, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237;
26. c) F. I. Carroll, J. R. Lee, H. A. Navarro, W. Ma, L. E. Brieaddy, P. Abraham, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2002, 45, 4755-4761.
27. a) Z.-L. Wei, Y. Xiao, C. George, K. J. Kellar, A. P. Kozikowski, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3878-3881;
28. b) C. G. V. Sharples, G. Karig, G. L. Simpson, J. A. Spencer, E. Wright, N. S. Millar, S. Wonnacott, T. Gallagher, J. Med. Chem. 2002, 45, 3235-3245;
29. c) H. Gohlke, D. Gündisch, S. Schwarz, G. Seitz, M. C. Tilotta, T. Wegge, J. Med. Chem. 2002, 45, 1064-1072;
30. d) H. Gohlke, S. Schwarz, D. Gündisch, M. C. Tilotta, A. Weber, T. Wegge, G. Seitz, J. Med. Chem. 2003, 46, 2031-2048.
31. a) A. G. Horti, U. Scheffel, A. S. Kimes, J. L. Musachio, H. T. Ravert, W. B. Mathews, Y. Zhan, P. A. Finley, E. D. London, R. F. Dannals, J. Med. Chem. 1998, 41, 4199-4206;
32. b) C. D. Cox, J. R. Malpass, J. Gordon, A. Rosen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2372-2379.
33. a) Z. L. Wei, Y. Xiao, K. J. Kellar, A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett 2004, 14, 1855-1858;
34. b) Z.-L. Wei, P. A. Petukhov, Y. Xiao, W. Tückmantel, C. George, K. J. Kellar, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem. 2003, 46, 921-924;
35. c) H. Abe, Y. Arai, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2971-2973;
36. d) L. E. Brieaddy, S. W. Mascarella, H. A. Navarro, R. N. Atkinson, M. I. Damaj, B. R. Martin, F. I. Carroll, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797.
37. J. E. Tønder, P. H. Olesen, J. B. Hansen, M. Begtrup, I. Pettersson, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001, 15, 247-258.
38. M. N. Romanelli, F. Gualtieri, Med. Res. Rev. 2003, 23, 393-426.
39. a) B. Badio, D. Shi, M. Garraffo, J. W. Daly, Drug Dev. Res. 1995, 36, 46-59;
40. b) M. I. Damaj, W. Glassco, M. Dukat, E. L. May, R. A. Glennon, B. R. Martin, Drug Dev. Res. 1996, 38, 177-187.
41. S. Kanemasa, H. Matsuda, A. Kamimura, T. Kakinami, Tetrahedron 2000, 56, 1057-1064.
42. C. Zhang, M. L. Trudell, J. Org. Chem. 1996, 61, 7189-7191.
43. a) S. Brandänge, B. Rodriguez, Synthesis 1988, 347-348;
44. b) P. Conti, C. Dallanoce, M. De Amici, C. De Micheli, R. Fruttero, Tetrahedron 1999, 55, 5623-5634.
45. a) C. De Micheli, R. Gandolfi, R. Oberti, J. Org. Chem. 1980, 45, 1209-1213;
46. b) P. Caramella, P. Grünanger, in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, vol. 3 (Ed.: A. Padwa), John Wiley & Sons, Inc., 1984, pp. 291-392;
47. c) R. Gandolfi, G. Tonoletti, A. Rastelli, M. Bagatti, J. Org. Chem. 1993, 58, 6038-6048.
48. a) R. J. Baker, S. Chiu, C. Klein, J. W. Timberlake, L. M. Trefonas, R. Majesté, J. Org. Chem. 1980, 45, 482-485;
49. b) L. Dal Bo, M. De Amici, C. De Micheli, R. Gandolfi, K. N. Houk, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 807-810.
50. a) D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826-5833;
51. b) H. C. Brown, W. J. Hammar, J. H. Kawakami, I. Rothberg, D. L. Vander Jagt, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6381-6382.
52. P. J. Munson, D. Rodbard, Anal. Biochem. 1980, 107, 220-239.
53. W. H. Beers, E. Reich. Nature 1970, 228, 917-922.
54. R. P. Sheridan, R. Nilakantana, J. S. Dixon, R. Venkataraghavan, J. Med. Chem. 1986, 29, 899-906.
55. R. A. Glennon, J. L. Herndon, M. Dukar, Med. Chem. Res. 1994, 4, 461-473.
56. M. A. Abreo, N.-H. Lin, D. S. Garvey, D. E. Dunn, A.-M. Hettinger, J. T. Wasicak, P. A. Pavlik, M. Y. C. Artin, D. L. Donnelly-Roberts, D. J. Anderson, J. P. Sullivan, M. Williams, S. P. Arneric, M. W. Holladay, J. Med. Chem. 1996, 39, 817-825.
57. L. Toma, D. Barlocco, A. Gelain, Expert Opin. Ther. Pat. 2004, 14, 1029-1040.
58. W. H. Bisson, L. Scapozza, G. Westera, L. Mu, P. A. Schubiger, J. Med. Chem. 2005, 48, 5123-5130.
59. A. C. Wallace, R. A. Laskowski, T. J. M. Hornton, Protein Eng. 1995, 8, 127-134.
60. Y.-C. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
62. P. A. Nielsen, T. Liljefors, J. Comput. Aided Mol. Des. 2001, 15, 753-763.
63. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.