Synthesis of α-tocopherol and naphthotocopherol analogs with a carboxyl group in the side chain

Russian Chemical Bulletin

Volumn 55, Issue 2, 2006, Pages 306-311

  Spivak, A Yu ^a   Knyshenko, O V ^a   Mallyabaeva, M I ^a   Odinokov, V N ^a  

^a INSTITUTE OF PETROCHEMISTRY AND CATALYSIS   (Russian Federation)

Author keywords

tocopherol; Aldehydes; Carboxylic acids; Enol acetates; Naphthotocopherol; Ozonolysis

Indexed keywords

EID: 33747040596     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-006-0253-8     Document Type: Article

References (28)

1. M. E. Jung and J. M. MacDougall, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6339.
2. W. J. Wechter, D. Kantoci, E. D. Murray Jr., D. C. D'Amico, M. E. Jung, and W.-H. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6002.
3. K. Hensley, E. J. Benaksas, R. Bolli, P. Comp, P. Grammas, L. Hamdheydari, S. Mou, Q. N. Pye, M. F. Stoddard, G. Wallis, K. S. Williamson, M. West, W. J. Wechter, and R. A. Floyd, Free Radic. Biol. Med., 2004, 36, 1.
4. J. M. Grisar, M. A. Petty, F. N. Bolkenius, J. Dow, J. Wagner, E. R. Wagner, K. D. Haegele, and W. De Jong, J. Med. Chem., 1991, 34, 257.
5. J. M. Grisar, G. Marciniak, F. N. Bolkenius, J. Verne-Mismer, and E. R. Wagner, J. Med. Chem., 1995, 38, 2880.
6. S. Manfredini, S. Vertuani, B. Manfredi, G. Rossoni, G. Calviello, and P. Palozza, Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2791.
7. P. Arya, N. Alibhai, H. Qin, and G. W. Burton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2433.
8. M. Tobe, Y. Isobe, Y. Goto, F. Obara, M. Tsuchiya, J. Matsui, K. Hirota, and H. Hayashi, Bioorg. Med. Chem., 2000, 8 2037.
9. Y. Goto, N. Watanabe, N. Kogawa, M. Tsuchiya, O. Takahashi, H. Uchi, M. Furue, and H. Hayashi, Eur. J. Pharmacol., 2002, 438, 189.
10. M. Koufaki, T. Calogeropoulou, E. Rekka, M. Chryselis, P. Papazafiri, C. Gaitanaki, and A. Makriyannis, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5209.
11. A. Betancor-Fernandez, H. Sies, W. Stahl, and M. C. Polidori, Free Radic. Res., 2002, 36, 915.
12. Y. Yoshida and E. Niki, Biofactors, 2002, 16, 93.
13. J. W. Scott, F. T. Bizzarro, D. R. Parrish, and G. Saucy, Helv. Chim. Acta., 1976, 59, 290.
14. N. Cohen, R. J. Lopresti, and C. Neukom, J. Org. Chem., 1981, 46, 2445.
15. N. Cohen, C. G. Scott, C. Neukom, R. J. Lopresti, G. Weber, and G. Saucy, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 1158.
16. J. W. Scott, W. M. Cort, H. Harley, D. R. Parrish, and G. Saucy, J. Am. Oil. Chem. Soc., 1974, 51, 200.
17. N. Cohen, B. L. Banner, and C. Neukom, Synth. Commun., 1982, 12, 57.
18. N. Cohen, J. W. Scott, F. T. Bizzarro, R. J. Lopresti, W. F. Eichel, and G. Saucy, Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 837.
19. D. A. Janero, N. Cohen, B. Burghardt, and B. H. Schaer, Biochem. Pharmacol., 1999, 40, 551.
20. S. A. S. Pope, G. E. Burtin P. T. Clayton, D. J. Madge, and D. P. R. Muller, Free Radic. Biol. Med., 2002, 33, 807.
21. K. Mukai, K. Okabe, and H. Hosose, J. Org. Chem., 1989, 54, 557.
22. A. Yu. Spivak, O. V. Knyshenko, M. I. Mallyabaeva, and V. N. Odinokov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2005, 952
23. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, 975].
24. V. N. Odinokov, A. Yu. Spivak, G. A. Emel'yanova, B. I. Kutepov, and L. M. Khalilov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2001, 2127
25. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 2227].
26. J. Weichet, L. Blaha, and B. Kakac, Collect. Czech. Chem. Commun., 1959, 24, 1689.
27. V. N. Odinokov, A. Yu. Spivak, G. A. Emel'yanova, G. D. Gamalevich, and E. P. Serebryakov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2001, 2026
28. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 2121].